1,4-bis(4'-bromobut-2'-ynyloxy)benzene | 395649-68-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯酚醚
• 英文名称: 1,4-bis(4'-bromobut-2'-ynyloxy)benzene
• 英文别名: 1,4-Bis[(4-bromobut-2-yn-1-yl)oxy]benzene；1,4-bis(4-bromobut-2-ynoxy)benzene
• CAS: 395649-68-0
• 化学式: C₁₄H₁₂Br₂O₂
• 分子量: 372.056
• InChiKey: WNYSTBRFDXJUIN-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  466.2±45.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.621±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.5
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.29
• 拓扑面积：
  18.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1,4-bis(4'-bromobut-2'-ynyloxy)benzene 在 sodium sulfide 作用下， 以 甲醇 、 二氯甲烷 为溶剂， 以35%的产率得到2,12,17,27-Tetraoxa-7,22-dithiatricyclo[26.2.2.213,16]tetratriaconta-1(31),13,15,28(32),29,33-hexaen-4,9,19,24-tetrayne
  参考文献：
  名称：

  新型硫桥环二炔和四炔的合成与结构

  摘要：

  合成了一些新的由1,2-，1,3-和1,4-二羟基苯和1,2-双（溴甲基）苯衍生的硫桥联的13至30元环状二炔和四炔，并通过X证实了其结构射线分析。还观察到了Na 2 S /氧化铝诱导的环化过程中2,6-二乙烯基-1,4-二硫氨酸的意外形成，并讨论了反应机理。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(01)01554-4
• 作为产物：
  描述：

  1,4-Di-(butin-2-ol-4-oxy)-benzol 在 三乙胺 、 sodium bromide 作用下， 以 乙醚 、 乙腈 为溶剂， 反应 6.0h， 生成 1,4-bis(4'-bromobut-2'-ynyloxy)benzene
  参考文献：
  名称：

  新型硫桥环二炔和四炔的合成与结构

  摘要：

  合成了一些新的由1,2-，1,3-和1,4-二羟基苯和1,2-双（溴甲基）苯衍生的硫桥联的13至30元环状二炔和四炔，并通过X证实了其结构射线分析。还观察到了Na 2 S /氧化铝诱导的环化过程中2,6-二乙烯基-1,4-二硫氨酸的意外形成，并讨论了反应机理。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(01)01554-4

文献信息

• Base-Catalyzed Reactivity of Sulfur- and Selenium-Bridged Cyclic Alkynes: Tandem Isomerization and Cycloaromatization versus Isomerization and Nucleophilic Addition
  作者：Samuel Braverman、Marina Cherkinsky、Mihail L. Birsa、Yossi Zafrani

  DOI：10.1002/1099-0690(200209)2002:18<3198::aid-ejoc3198>3.0.co;2-c

  日期：2002.9

  The synthesis and base-catalyzed reactivity of some novel sulfur- and selenium-bridged cyclic di- and tetralkynes, derived from 1,2- and 1,4-dihydroxybenzene and 1,2-bis(bromomethyl)benzene, are described. The cyclic propargylic sulfides and selenides undergo base-induced isomerization to the corresponding allenes, followed by cycloaromatization of the latter by diradical or anionic mechanisms, depending

  描述了一些新型硫-和硒-桥连的环状二和四炔烃的合成和碱催化反应，它们源自 1,2-和 1,4-二羟基苯以及 1,2-双（溴甲基）苯。环状炔丙基硫化物和硒化物经过碱诱导异构化成相应的丙二烯，然后通过双自由基或阴离子机制将后者环芳构化，这取决于碱的性质。由于预期的双自由基中间体缺乏稳定性，相应的丙二烯砜会发生亲核加成，这是其 DNA 切割特性的原因。(© Wiley-VCH Verlag GmbH, 69451 Weinheim, Germany, 2002)