2-(对甲苯磺酰氧基)乙酸乙酯 | 39794-75-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 中文名称: 2-(对甲苯磺酰氧基)乙酸乙酯
• 英文名称: ethyl 2-(tosyloxy)acetate
• 英文别名: Ethyl 2-(p-Toluenesulfonyloxy)acetate；ethyl 2-(4-methylphenyl)sulfonyloxyacetate
• CAS: 39794-75-7
• 化学式: C₁₁H₁₄O₅S
• 分子量: 258.295
• InChiKey: CVNRARCXNKDWKI-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  45.0 to 49.0 °C
• 沸点：
  171-174 °C(Press: 2 Torr)
• 密度：
  1.248±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.9
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.36
• 拓扑面积：
  78
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  5

安全信息

• 储存条件：
  存放于惰性气体中，并避免接触湿气（以免分解）。

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-(对甲苯磺酰氧基)乙酸乙酯 在 sodium hydroxide 、 氯化亚砜 、 水 作用下， 以 乙醇 、 水 为溶剂， 反应 6.67h， 生成 2-羟基-4-[[2-[[(4-甲基苯基)磺酰基]氧基]乙酰基]氨基]苯甲酸
  参考文献：
  名称：

  WO2007/136858

  摘要：

  公开号：
• 作为产物：
  描述：

  乙醇酸乙酯 以70的产率得到2-(对甲苯磺酰氧基)乙酸乙酯
  参考文献：
  名称：

  J. Am. Chem. Soc. 2001, 123, 6300-6307

  摘要：

  DOI：

文献信息

• An efficient synthesis of Nω-[18F]fluoroacetylserotonin (Nω-[18F]fluoroacetyl-5-hydroxytryptamine)
  作者：Masao Tada、Ren Iwata、Hiroshi Sugiyama、Kazunori Sato、Hiroshi Fukuda、Kazuo Kubota、Roko Kubota、Takehiko Fujiwara、Hiromu Takahashi、Akira Wakui、Tatsuo Ido

  DOI：10.1002/jlcr.2580340807

  日期：1994.8

  A rapid synthesis of Nω-[18F]fluoroacetylserotonin (Nω-[18F]fluoroacetyl-5-hydroxytryptamine) starting from [18F]fluoride and ethyl p-toluensulfonyloxyacetate is described. The total time required for its synthesis is ca. 90 min. The radiochemical yield, purity, and specific activity (end of bombardment) of the desired hormone are 13.5%, >98%, and 600 mCi/μmol, respectively.

  本文描述了一种从[18F]氟化物和乙基对甲苯磺酰氧乙酸酯快速合成Nω-[18F]氟乙酰色氨酸（Nω-[18F]氟乙酰-5-羟基色胺）的方法。其合成总时间约为90分钟。所需激素的放射化学产率、纯度和比活度（轰击结束时）分别为13.5%、大于98%和600 mCi/μmol。
• Nonmetal Catalyzed Insertion Reactions of Diazocarbonyls to Acid Derivatives in Fluorinated Alcohols
  作者：Lidia Dumitrescu、Kaouther Azzouzi-Zriba、Danièle Bonnet-Delpon、Benoit Crousse

  DOI：10.1021/ol102923h

  日期：2011.2.18

  The insertion reaction of diazocarbonyls to acids could be performed smoothly in fluorinated alcohols in the absence of metal catalyst. This new procedure allowed the chemoselective preparation of various functionalized compounds such as acyloxyesters, depsipeptides, and sulfonate, phosphonate, or boronate derivatives.

  在不存在金属催化剂的情况下，重氮羰基化合物向酸的插入反应可以在氟化醇中顺利进行。该新方法允许化学选择性地制备各种官能化的化合物，例如酰氧基酯，二肽，以及磺酸盐，膦酸盐或硼酸盐衍生物。
• 一类含硫穿心莲内酯衍生物、其药物组合物、 合成方法、在制备治疗前列腺癌药物中的应用
  申请人：四川理工学院

  公开号：CN106432153B

  公开（公告）日：2019-02-19

  本发明涉及一类如下通式(I)或(II)所示的穿心莲内酯衍生物，其制备方法，以及包含通式(I)或(II)所示化合物作为活性成分的组合物。本发明的化合物具有优良的抑制前列腺癌细胞生长的活性，可作为潜在的药效活性物质用于制备治疗前列腺癌的制剂。
• Synthesis of thioether andrographolide derivatives and their inhibitory effect against cancer cells
  作者：Yi Liu、Ren-Ming Liang、Qing-Ping Ma、Kai Xu、Xin-Yong Liang、Wei Huang、Robert Sutton、Jie Ding、Paul M. O'Neil、Chun-Ru Cheng

  DOI：10.1039/c7md00169j

  日期：——

  A series of novel thioether andrographolide derivatives were synthesized by incorporating various aromatic (or heteroaromatic) substituents into C-12 or 14-OH. A total of 38 andrographolide derivatives were prepared and evaluated for their in vitro inhibitory activity against cancer cells. All the derivatives exhibited better activity against prostate cancer cells (PC-3) than the parent compound. Among

  通过将各种芳族（或杂芳族）取代基掺入C-12或14-OH中，合成了一系列新颖的硫醚穿心莲内酯衍生物。总共制备了38种穿心莲内酯衍生物，并评估了它们对癌细胞的体外抑制活性。与母体化合物相比，所有衍生物均对前列腺癌细胞（PC-3）表现出更好的活性。在这些中，化合物6A中，8，9，17，19，31，和32显示出良好的活性。进一步评估了这些化合物对其他癌细胞系（包括MCF-7，MDA-MB-231和A549）的抗癌活性。化合物图31和图32显示了针对MCF-7的出色活性，IC 50值分别为0.7和0.6μM。通过单晶X射线衍射确定15a的绝对构型。15a的前体6a（12 S）的活性优于非对映异构体6b（12 R）的活性。此外，初步的结构-活动关系已被总结。本文获得的结果对于穿心莲内酯的进一步优化非常重要。
• 一种制备十二烷基甜菜碱的方法
  申请人：杭州海尔希畜牧科技有限公司

  公开号：CN106588680B

  公开（公告）日：2018-04-24

  本发明公开了一种制备十二烷基甜菜碱的方法，采用如下步骤：a.在反应器中加入2‑对甲苯磺酰氧基乙酸乙酯，丙酮或甲醇充分搅拌均匀得混合物；b.在混合物中边搅拌边滴加加入十二烷基二甲基胺，加入完毕后升温充分搅拌反应；c.在取代反应结束后，于常规大气压下蒸馏除去一半溶剂后，加入质量浓度为15～20％的对甲苯磺酸的水溶液，然后再继续升温搅拌反应；d.在水解反应结束后，再通过蒸馏除去大部分溶剂，残余物经过离子型大孔吸附树脂除去杂质离子，得到十二烷基甜菜碱水溶液，于常规大气压下蒸馏除去水，得到粘稠状液体为十二烷基甜菜碱。本发明的有益效果是：可以制备高品质的十二烷基甜菜碱，降低产品设备腐蚀损耗。