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benzhydryl 7α-bromo-3-methyl-8-oxo-5-thia-1-azabicyclo[4.2.0]oct-2-ene-2-carboxylate | 137115-99-2

中文名称
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中文别名
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英文名称
benzhydryl 7α-bromo-3-methyl-8-oxo-5-thia-1-azabicyclo[4.2.0]oct-2-ene-2-carboxylate
英文别名
benzhydryl 7α-bromo-3-methyl-3-cephem-4-carboxylate;benzhydryl (6R,7S)-7-bromo-3-methyl-8-oxo-5-thia-1-azabicyclo[4.2.0]oct-2-ene-2-carboxylate
benzhydryl 7α-bromo-3-methyl-8-oxo-5-thia-1-azabicyclo[4.2.0]oct-2-ene-2-carboxylate化学式
CAS
137115-99-2
化学式
C21H18BrNO3S
mdl
——
分子量
444.349
InChiKey
RRRRCVTUFJNECO-OXJNMPFZSA-N
BEILSTEIN
——
EINECS
——
  • 物化性质
  • 计算性质
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  • 上下游信息
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物化性质

  • 沸点:
    595.5±50.0 °C(Predicted)
  • 密度:
    1.54±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

  • 辛醇/水分配系数(LogP):
    4.3
  • 重原子数:
    27
  • 可旋转键数:
    5
  • 环数:
    4.0
  • sp3杂化的碳原子比例:
    0.24
  • 拓扑面积:
    71.9
  • 氢给体数:
    0
  • 氢受体数:
    4

上下游信息

  • 上游原料
    中文名称 英文名称 CAS号 化学式 分子量
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    中文名称 英文名称 CAS号 化学式 分子量

反应信息

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文献信息

  • Synthesis and Preliminary Biological Evaluation of 3′-Substituted Cephem Sulfones as Potential β-Lactamase Inhibitors
    作者:Francesco De Angelis、Giuseppe Attorrese、Giancarlo Cavicchio、Sabatino Ciampa、Alessandra Di Tullio、Daniela Fattori、Rosario Nicoletti、Enrico Domenici
    DOI:10.1002/1099-0690(200108)2001:16<3075::aid-ejoc3075>3.0.co;2-a
    日期:2001.8
    retroisomerization at Δ2, afforded the required derivatives. 3′-Unsubstituted and 3′-acetoxycephem sulfones 2 and 3 were prepared using routine chemistry. The 3′-substituted cephem sulfone derivatives, evaluated as β-lactamase inhibitors by IC50 determinations, behave as weak inhibitors of the class D “oxacillinase” OXA1 from Escherichia coli and the class C β-lactamase of Enterobacter cloacae P99. Conversely
    合成了 3'-取代的头孢烯砜以及未取代的同类物,并作为 β-内酰胺酶抑制剂进行了生物学评估。从 7-氨基脱乙酰氧基头孢烷酸 (7-ADCA, 6) 开始,通过溴代氨基化反应制备 3'-取代的头孢烷磺酸钠 4 和 5,然后还原 7-卤代衍生物。在 Δ3 异构体的 C-3' 处进行选择性的自由基溴化,然后进行亲核取代,然后在 Δ2 处逆异构化,得到所需的衍生物。使用常规化学方法制备 3'-未取代和 3'-乙酰氧基头孢烯砜 2 和 3。3'-取代的头孢烯砜衍生物,通过 IC50 测定评估为 β-内酰胺酶抑制剂,表现为来自大肠杆菌的 D 类“苯唑西林酶”OXA1 和阴沟肠杆菌 P99 的 C 类β-内酰胺酶的弱抑制剂。相反,3'-未取代的头孢烯砜 2 与舒巴坦相当,甚至比克拉维酸对后一种酶的活性更高。通过延长预孵育时间,2 对阴沟肠杆菌 P99 的活性也大大增强。还提出了关于抑制机制的考虑。
  • 2-SPIROCYCLOPROPYL CEPHALOSPORIN DERIVATIVES AND PROCESSES FOR THE PREPARATION THEREOF
    申请人:SYNPHAR LABORATORIES INC.
    公开号:EP0494914B1
    公开(公告)日:1998-12-23
  • US5264430A
    申请人:——
    公开号:US5264430A
    公开(公告)日:1993-11-23
  • US5264429A
    申请人:——
    公开号:US5264429A
    公开(公告)日:1993-11-23
  • 2α-Alkoxymethyl Cephalosporins: Reactions of exo-2-Methylene Cephalosporin Sulfones with Alcohols
    作者:Maxwell D. Cummings、David P. Czajkowski、John Brunstein、Narender A. V. Reddy、Oludotun A. Phillips、Charles Fiakpui、Paul Spevak、Ronald G. Micetich、Samarendra N. Maiti
    DOI:10.1135/cccc19942282
    日期:——

    A series of 2α-alkoxymethyl cephem sulfones were prepared by nucleophilic addition of a variety of alcohols to exo-2-methylene cephem sulfones. The 2α-alkoxymethyl group was introduced with the aim of improving the inhibitory activity against human leukocyte elastase (HLE) over the unsubstituted compounds. However, against HLE the in vitro activity was still inferior to that shown by the C-2 unsubstituted cephem sulfones.

    一系列2α-烷氧甲基头孢烯磺酸盐通过亲核加成反应制备,反应使用多种醇与exo-2-亚甲基头孢烯磺酸盐反应。引入2α-烷氧甲基基团的目的是提高对人类白细胞弹性蛋白酶(HLE)的抑制活性,但在体外实验中,对HLE的活性仍然低于C-2未取代的头孢烯磺酸盐。
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