(6R)-7t-benzoylamino-3-methyl-8-oxo-(6rH)-5-thia-1-aza-bicyclo[4.2.0]oct-2-ene-2-carboxylic acid methyl ester | 58482-84-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: (6R)-7t-benzoylamino-3-methyl-8-oxo-(6rH)-5-thia-1-aza-bicyclo[4.2.0]oct-2-ene-2-carboxylic acid methyl ester
• 英文别名: methyl (6R,7R)-7-benzamido-3-methyl-8-oxo-5-thia-1-azabicyclo[4.2.0]oct-2-ene-2-carboxylate
• CAS: 58482-84-1
• 化学式: C₁₆H₁₆N₂O₄S
• 分子量: 332.38
• InChiKey: KBAPFZDTCRCHDE-IAQYHMDHSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.4
• 重原子数：
  23
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.31
• 拓扑面积：
  101
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (6R)-7t-benzoylamino-3-methyl-8-oxo-(6rH)-5-thia-1-aza-bicyclo[4.2.0]oct-2-ene-2-carboxylic acid methyl ester 在 次氯酸叔丁酯 、 间氯过氧苯甲酸 作用下， 以 二氯甲烷 、 氯仿 为溶剂， 反应 1.5h， 生成 (Z)-2-(4-benzoylamino-3-oxo-3H-isothiazol-2-yl)-4,4-diethoxy-3-methyl-but-2-enoic acid methyl ester
  参考文献：
  名称：

  Dihydrothiazine ring-opening reactions in 2-alkoxycephalosporin compounds.

  摘要：

  发现 2-烷氧基-3-头孢-1-氧化物 1b-c 热不稳定，根据反应条件很容易转化为异噻唑酮 5a-f、β-内酰胺 12 和噻唑 14。此外，用次氯酸叔丁酯处理 2-烷氧基-3-头孢 4a-b，可得到氮杂环丁酮噁唑啉缩醛 18a-b。这些重排产物是通过亚磺酸中间体 6 或 17 形成的。

  DOI：

  10.1248/cpb.25.2082
• 作为产物：
  描述：

  重氮甲烷 、 7-氨基-3-甲基-8-氧代-5-硫杂-1-氮杂双环[4.2.0]辛-2-烯-2-甲酸 、 苯甲酰氯 生成 (6R)-7t-benzoylamino-3-methyl-8-oxo-(6rH)-5-thia-1-aza-bicyclo[4.2.0]oct-2-ene-2-carboxylic acid methyl ester
  参考文献：
  名称：

  Methylthiolated cephem derivatives.

  摘要：

  7-苯甲酰胺基-3-甲基-3-头孢-4-羧酸酯（3）通过其碳离子发生甲硫基化反应，得到 4-取代的衍生物，而其氧化物（7）只得到 2-取代的衍生物。在存在过量碱的情况下，还可以得到 7-取代的化合物。此外，还研究了由此获得的 2-甲硫基化合物的一些烷基化反应和锌还原反应。

  DOI：

  10.1248/cpb.23.2507

文献信息

• A convenient acid-catalyzed oxidation of sulfides to sulfoxides by t-butyl hydroperoxide
  作者：Francesco Bonadies、Francesco De Angelis、Ludovica Locati、Arrigo Scettri

  DOI：10.1016/0040-4039(96)01558-4

  日期：1996.9

  a very efficient synthesis of sulfoxides is achieved by oxidation of sulfides with t-butyl hydroperoxide catalyzed by camphorsulfonic acid.

  通过用樟脑磺酸催化的叔丁基氢过氧化物将硫化物氧化，可以非常有效地合成亚砜。
• Opening of the cephalosporin dihydrothiazine ring.
  作者：AKIRA YOSHIDA、SADAO OIDA、EIJI OHKI

  DOI：10.1248/cpb.24.362

  日期：——

  2-Ethoxy-3-cephem-1β-oxide (3) was found to be thermally unstable and easily converted into isothiazolones (4, 5, 6, 9, 10), and the β-lactam derivative (8) under varying reaction conditions. Furthermore, 2-ethoxy-3-cephem (2) was treated with tert-butyl hypochlorite, giving the azetidinone-oxazoline acetate (14).

  研究发现，2-乙氧基-3-头孢-1β-氧化物（3）热不稳定，在不同的反应条件下很容易转化成异噻唑酮（4、5、6、9、10）和β-内酰胺衍生物（8）。此外，2-乙氧基-3-头孢（2）经次氯酸叔丁酯处理后，可得到氮杂环丁酮噁唑啉醋酸盐（14）。
• A new rearrangement reaction of 2-methylthiolated cephem derivatives.
  作者：AKIRA YOSHIDA、SADAO OIDA、EIJI OHKI

  DOI：10.1248/cpb.23.2518

  日期：——

  A new rearrangement reaction of some 2-methylthiocephem derivatives to an oxazolone compound (2) is described.

  描述了2-甲基硫代头孢菌素衍生物与恶唑酮化合物（2）的新重排反应。
• Functionalization of C6(7) of penicillins and cephalosporins via 1,3-dipolar intermediate
  作者：Koichi Hirai、Yuji Iwano、Tokio Saito、Tetsuo Hiraoka、Yukichi Kishida

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)78046-4

  日期：1976.4
• Dihydrothiazine ring-opening reactions in 2-alkoxycephalosporin compounds.
  作者：AKIRA YOSHIDA、SADAO OIDA、EIJI OHKI

  DOI：10.1248/cpb.25.2082

  日期：——

  2-Alkoxy-3-cephem-1-oxides 1b-c were found to be thermally unstable and easily converted into isothiazolones 5a-f, β-lactam 12 and thiazole 14 according to reaction conditions. Further, 2-alkoxy-3-cephem 4a-b was treated with tert-butyl hypochlorite to give azetidinone-oxazoline acetals 18a-b. Formation of these rearrangement products was interpreted via the sulfenic acid intermediate 6 or 17.

  发现 2-烷氧基-3-头孢-1-氧化物 1b-c 热不稳定，根据反应条件很容易转化为异噻唑酮 5a-f、β-内酰胺 12 和噻唑 14。此外，用次氯酸叔丁酯处理 2-烷氧基-3-头孢 4a-b，可得到氮杂环丁酮噁唑啉缩醛 18a-b。这些重排产物是通过亚磺酸中间体 6 或 17 形成的。