(Z)-2-(4-benzoylamino-3-oxo-3H-isothiazol-2-yl)-4,4-diethoxy-3-methyl-but-2-enoic acid methyl ester | 59503-77-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (Z)-2-(4-benzoylamino-3-oxo-3H-isothiazol-2-yl)-4,4-diethoxy-3-methyl-but-2-enoic acid methyl ester
• 英文别名: (Z)-2-(4-benzoylamino-3-oxo-3H-isothiazol-2-yl)-4,4-diethoxy-3-methyl-but-2-enoic acid methyl ester
• CAS: 59503-77-4
• 化学式: C₂₀H₂₄N₂O₆S
• 分子量: 420.486
• InChiKey: RYHKTNJJLFOWJV-SSZFMOIBSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.97
• 重原子数：
  29.0
• 可旋转键数：
  9.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.35
• 拓扑面积：
  95.86
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  8.0

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  (6R)-7t-benzoylamino-4c-ethoxy-3-methyl-8-oxo-(6rH)-5-thia-1-aza-bicyclo[4.2.0]oct-2-ene-2-carboxylic acid methyl ester 在 间氯过氧苯甲酸 作用下， 以 氯仿 为溶剂， 反应 1.0h， 生成 (Z)-2-(4-benzoylamino-3-oxo-3H-isothiazol-2-yl)-4,4-diethoxy-3-methyl-but-2-enoic acid methyl ester
  参考文献：
  名称：

  Opening of the cephalosporin dihydrothiazine ring.

  摘要：

  研究发现，2-乙氧基-3-头孢-1β-氧化物（3）热不稳定，在不同的反应条件下很容易转化成异噻唑酮（4、5、6、9、10）和β-内酰胺衍生物（8）。此外，2-乙氧基-3-头孢（2）经次氯酸叔丁酯处理后，可得到氮杂环丁酮噁唑啉醋酸盐（14）。

  DOI：

  10.1248/cpb.24.362

文献信息

• Dihydrothiazine ring-opening reactions in 2-alkoxycephalosporin compounds.
  作者：AKIRA YOSHIDA、SADAO OIDA、EIJI OHKI

  DOI：10.1248/cpb.25.2082

  日期：——

  2-Alkoxy-3-cephem-1-oxides 1b-c were found to be thermally unstable and easily converted into isothiazolones 5a-f, β-lactam 12 and thiazole 14 according to reaction conditions. Further, 2-alkoxy-3-cephem 4a-b was treated with tert-butyl hypochlorite to give azetidinone-oxazoline acetals 18a-b. Formation of these rearrangement products was interpreted via the sulfenic acid intermediate 6 or 17.

  发现 2-烷氧基-3-头孢-1-氧化物 1b-c 热不稳定，根据反应条件很容易转化为异噻唑酮 5a-f、β-内酰胺 12 和噻唑 14。此外，用次氯酸叔丁酯处理 2-烷氧基-3-头孢 4a-b，可得到氮杂环丁酮噁唑啉缩醛 18a-b。这些重排产物是通过亚磺酸中间体 6 或 17 形成的。