pharbiniloside | 1393347-00-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: pharbiniloside
• 英文别名: [(3S,4R,5R)-3,4-dihydroxy-5-[[(2R,3S,4S,5R,6R)-3,4,5-trihydroxy-6-[2-(4-hydroxyphenyl)ethoxy]oxan-2-yl]methoxy]oxolan-3-yl]methyl (E)-3-[3-methoxy-4-[(2S,3R,4S,5S,6R)-3,4,5-trihydroxy-6-(hydroxymethyl)oxan-2-yl]oxyphenyl]prop-2-enoate
• CAS: 1393347-00-6
• 化学式: C₃₅H₄₆O₁₉
• 分子量: 770.739
• InChiKey: AAFLINXJYXOUFY-WOCQTHAFSA-N

物化性质

• 沸点：
  1027.0±65.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.59±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -2.3
• 重原子数：
  54
• 可旋转键数：
  16
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.57
• 拓扑面积：
  293
• 氢给体数：
  10
• 氢受体数：
  19

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  pharbiniloside 在 盐酸 作用下， 以 1,4-二氧六环 、 水 为溶剂， 反应 3.0h， 生成 阿魏酸 、 D-apiose 、 葡萄糖 、 对羟基苯乙醇
  参考文献：
  名称：

  Bioactive Phenolic Constituents from the Seeds of Pharbitis nil

  摘要：

  从无花果树种子的乙醇提取物中分离出了两种新的木脂素，分别称为 pharsyringaresinol (1) 和 pharbilignoside (2)；一种新的苯乙醇苷，称为 pharbiniloside (3)；以及 22 种已知化合物。新化合物（1-3）的结构是根据光谱分析（包括二维核磁共振和圆二色性光谱研究）确定的。在这些分离物中，化合物 2、11、12 和 24 对人类肿瘤细胞系（A549、SK-OV-3、SK-MEL-2 和 HCT-15）具有显著的细胞毒性，IC50 值介于 8.07 至 28.30 μ<小>M之间。此外，化合物 11、12 和 24 能有效抑制脂多糖（LPS）激活的 BV-2 细胞（一种小胶质细胞）中一氧化氮（NO）的产生，IC50 值从 14.7 到 19.9 μM不等。

  DOI：

  10.1248/cpb.59.1425