α-(Tert-butoxycarbonyl)amino(2,3-dihydro-5-benzofuranyl)-acetic acid | 71922-84-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: α-(Tert-butoxycarbonyl)amino(2,3-dihydro-5-benzofuranyl)-acetic acid
• 英文别名: α-(tert-Butoxycarbonyl)amino(2,3-dihydro-5-benzofuranyl)acetic acid；2-(Boc-amino)-2-(2,3-dihydrobenzofuran-5-yl)acetic acid；2-(2,3-dihydro-1-benzofuran-5-yl)-2-[(2-methylpropan-2-yl)oxycarbonylamino]acetic acid
• CAS: 71922-84-4
• 化学式: C₁₅H₁₉NO₅
• 分子量: 293.32
• InChiKey: YGTSWKOAICRUON-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  474.4±45.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.260±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.2
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.47
• 拓扑面积：
  84.9
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  α-(Tert-butoxycarbonyl)amino(2,3-dihydro-5-benzofuranyl)-acetic acid 在 盐酸 、 氯甲酸乙酯 、 三乙胺 作用下， 以 硝基甲烷 为溶剂， 反应 4.0h， 生成 (6R,7R)-7-[2-Amino-2-(2,3-dihydro-benzofuran-5-yl)-acetylamino]-3-methyl-8-oxo-5-thia-1-aza-bicyclo[4.2.0]oct-2-ene-2-carboxylic acid
  参考文献：
  名称：

  Orally active cephalosporins and penicillins

  摘要：

  A number of orally active cephalosporins and penicillins with interesting biological activity were synthesized. Two of these, 7-[[[3,4-(methylenedioxy)phenyl]glycyl]amino]deacetoxycephalosporanic acid and 7-[[2-(2,3-dihydro-5-benzofuranyl)glycyl]amino]deacetoxycephalosporanic acid were considerably more active than cephalexin both in vitro and in vivo against staphylococcal and streptococcal infections.

  DOI：

  10.1021/jm00178a011
• 作为产物：
  描述：

  2,3-二氢苯并呋喃 在 palladium on activated charcoal 硫酸 、 氢气 、 三乙胺 作用下， 以 1,4-二氧六环 、 甲醇 、 水 、 溶剂黄146 为溶剂， 25.0 ℃ 、275.79 kPa 条件下， 反应 34.5h， 生成 α-(Tert-butoxycarbonyl)amino(2,3-dihydro-5-benzofuranyl)-acetic acid
  参考文献：
  名称：

  Orally active cephalosporins and penicillins

  摘要：

  A number of orally active cephalosporins and penicillins with interesting biological activity were synthesized. Two of these, 7-[[[3,4-(methylenedioxy)phenyl]glycyl]amino]deacetoxycephalosporanic acid and 7-[[2-(2,3-dihydro-5-benzofuranyl)glycyl]amino]deacetoxycephalosporanic acid were considerably more active than cephalexin both in vitro and in vivo against staphylococcal and streptococcal infections.

  DOI：

  10.1021/jm00178a011

文献信息

• 7-(2,3-Dihydrobenzo-5-furanyl)-acetamido cephalosporin derivatives
  申请人：Richardson-Merrell Inc.

  公开号：US04229575A1

  公开（公告）日：1980-10-21

  This invention is directed to new 7-(2,3-dihydrobenzo-5-furanyl)acetamido cephalosporin derivatives and methods for preparing them.

  这项发明涉及新的7-(2,3-二氢苯并-5-呋喃基)乙酰胺头孢菌素衍生物及其制备方法。
• 6-(2,3-Dihydro-5-benzofuranyl)acetamido penicillin derivatives
  申请人：Richardson-Merrell Inc.

  公开号：US04138397A1

  公开（公告）日：1979-02-06

  New 6-(2,3-dihydro-5-benzofuranyl)acetamido penicillin compounds are described which are useful as antibacterial agents.

  描述了一种新的6-(2,3-二氢-5-苯并呋喃基)乙酰氨基青霉素化合物，可用作抗菌剂。
• US4138397A
  申请人：——

  公开号：US4138397A

  公开（公告）日：1979-02-06
• US4229575A
  申请人：——

  公开号：US4229575A

  公开（公告）日：1980-10-21
• Orally active cephalosporins and penicillins
  作者：E. H. W. Boehme、R. E. Bambury、R. J. Baumann、R. C. Erickson、B. L. Harrison、P. F. Hoffman、F. J. McCarty、R. A. Schnettler、M. J. Vaal、D. L. Wenstrup

  DOI：10.1021/jm00178a011

  日期：1980.4

  A number of orally active cephalosporins and penicillins with interesting biological activity were synthesized. Two of these, 7-[[[3,4-(methylenedioxy)phenyl]glycyl]amino]deacetoxycephalosporanic acid and 7-[[2-(2,3-dihydro-5-benzofuranyl)glycyl]amino]deacetoxycephalosporanic acid were considerably more active than cephalexin both in vitro and in vivo against staphylococcal and streptococcal infections.