Ac-Ala-OSu | 56186-36-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: Ac-Ala-OSu
• 英文别名: (2,5-dioxopyrrolidin-1-yl) (2S)-2-acetamidopropanoate
• CAS: 56186-36-8
• 化学式: C₉H₁₂N₂O₅
• 分子量: 228.205
• InChiKey: FDQTZBXEFRHIEL-YFKPBYRVSA-N

物化性质

• 密度：
  1.35±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -1
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.56
• 拓扑面积：
  92.8
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  Ac-Ala-OSu 在 N,N-二异丙基乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醚 为溶剂， 生成 N-(N-acetyl-L-alanyl)-5-aminolaevulinic acid methyl ester
  参考文献：
  名称：

  有效合成5-氨基戊酸（ALA）的肽，用于光动力疗法

  摘要：

  已经设计了一种有效且具有成本效益的方法来制备氨基甲酸酯保护的5-氨基戊二酸（5-ALA）二肽酯衍生物，该方法避免了在碱性条件下与5-ALA的不稳定性相关的问题。该方法还适用于以高对映体纯度直接合成N-（α）-乙酰基氨基酸-ALA二肽，作为光动力疗法（PDT）的潜在新药。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2005.05.036
• 作为产物：
  描述：

  N-羟基丁二酰亚胺 、 N-乙酰-L-丙氨酸 在 N,N'-二环己基碳二亚胺 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 以65%的产率得到Ac-Ala-OSu
  参考文献：
  名称：

  γ-氨基丁烯酸和2-氨基-吡咯啉-4-酮的光学活性衍生物的合成和NMR光谱研究

  摘要：

  描述了一种从α-氨基酸制备γ-氨基-丁烯酸的光学活性衍生物及其环状衍生物2-氨基-吡咯啉-4-酮的有效方法。通过手性HPLC测定，部分消旋伴随初始的不饱和γ-氨基-β-羟基酯5-8的形成。

  DOI：

  10.1002/jhet.5570380416

文献信息

• Synthesis of a thymosin .BETA.4-like peptide, thymosin .BETA.M9et, and its effect on low E-rosette-forming lymphocytes of lupus nephritis patients.
  作者：Takashi ABIKO、Hiroshi SEKINO

  DOI：10.1248/cpb.38.2301

  日期：——

  A thymosin β4-like peptide, thymosin βMet9 isolated from pork spleen, was synthesized using a conventional solution method. The deprotection of the protected thymosin βMet9 was achieved by treatment with Zn-90% AcOH to remove C-terminal ρ-nitrobenzyl ester and then with 1 M trifluoromethanesulfonic acid-thioanisole (molar ratio, 1 : 1) in trifluoroacetic acid in the presence of dimethylselenium. Finally, the deprotected peptide was incubated with dithiothreitol to reduce sulfoxide on the methionine side chain.The increase of the E-rosette-forming lymphocytes was obtained after incubation of peripheral blood from lupus nephritis patients with the synthetic thymosin βMet9. The synthetic thymosin βMet9 was approximately equal in potency to that of our synthetic calf thymosin β9.

  采用常规溶液法合成了从猪脾中分离的胸腺素β4样肽——胸腺素βMet9。受保护的胸腺素βMet9的脱保护是通过用Zn-90% AcOH处理以去除C端对硝基苄酯，然后在三氟乙酸中用1 M三氟甲磺酸-茴香硫醚（摩尔比，1:1）处理来实现的。二甲基硒。最后，将脱保护的肽与二硫苏糖醇一起温育，以还原甲硫氨酸侧链上的亚砜。将狼疮性肾炎患者的外周血与合成的胸腺素βMet9温育后，获得E-玫瑰花结形成淋巴细胞的增加。合成胸腺素 βMet9 的效力与我们合成的小牛胸腺素 β9 大致相同。
• Synthesis and enantiomeric excess measurements of optically active N-acetyl tetramic acids
  作者：Margarita Petroliagi、Olga Igglessi-Markopoulou

  DOI：10.1016/s0957-4166(99)00192-5

  日期：1999.5

  A facile route to chiral functionalised tetramic acids through C-acylation-cyclisation reactions of active methylene compounds with N-hydroxysuccinimide esters of N-acetyl-L-amino acids is described. Enantiomeric excesses and physical characteristics of all compounds are reported. (C) 1999 Elsevier Science Ltd. All rights reserved.
• An efficient synthesis of 5-aminolaevulinic acid (ALA)-containing peptides for use in photodynamic therapy
  作者：Louis M.-A. Rogers、Philip G. McGivern、Anthony R. Butler、Alexander J. MacRobert、Ian M. Eggleston

  DOI：10.1016/j.tet.2005.05.036

  日期：2005.7

  cost-effective procedure has been devised for the preparation of urethane-protected 5-aminolaevulinic acid (5-ALA) dipeptide ester derivatives which avoids problems associated with the instability of 5-ALA under basic conditions. The procedure is also applicable to the direct synthesis of N-(α)-acetyl amino acid-ALA dipeptides in high enantiomeric purity as potential novel prodrugs for photodynamic therapy

  已经设计了一种有效且具有成本效益的方法来制备氨基甲酸酯保护的5-氨基戊二酸（5-ALA）二肽酯衍生物，该方法避免了在碱性条件下与5-ALA的不稳定性相关的问题。该方法还适用于以高对映体纯度直接合成N-（α）-乙酰基氨基酸-ALA二肽，作为光动力疗法（PDT）的潜在新药。
• Synthesis and NMR spectroscopic studies of optically active derivatives of γ-aminobutenoic acids and 2-amino-pyrrolin-4-ones
  作者：Margarita Petroliagi、Olga Igglessi-Markopoulou

  DOI：10.1002/jhet.5570380416

  日期：2001.7

  An efficient method for the preparation of optically active derivatives of γ-amino-butenoic acids and their cyclic derivatives, 2-amino-pyrrolin-4-ones, from α-amino acids is described. Partial racemization accompanies the formation of initial unsaturated γ-amino-β-hydroxy esters 5–8, as determined by chiral HPLC.

  描述了一种从α-氨基酸制备γ-氨基-丁烯酸的光学活性衍生物及其环状衍生物2-氨基-吡咯啉-4-酮的有效方法。通过手性HPLC测定，部分消旋伴随初始的不饱和γ-氨基-β-羟基酯5-8的形成。