5,7,12,13b,13c,14-hexahydro-1,4,8,11-tetrahydroxy-13b,13c-diphenyl-6H,13H-5a,6a,12a,13a-tetraazabenz[5,6]azuleno[2,1,8-ija]benz[f]azulene-6,13-dione | 106319-02-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 二苯乙烯类
• 英文名称: 5,7,12,13b,13c,14-hexahydro-1,4,8,11-tetrahydroxy-13b,13c-diphenyl-6H,13H-5a,6a,12a,13a-tetraazabenz[5,6]azuleno[2,1,8-ija]benz[f]azulene-6,13-dione
• 英文别名: 1,6:3,4-bis(3,6-dihydroxy-1,2-xylylene)tetrahydro-3a,6a-diphenylimidazo<4,5-d>imidazole-2,5(1H,3H)-dione；1,6:3,4-bis(3,6-dihydroxy-1,2-xylylene)tetrahydro-3a,6a-diphenylimidazo[4,5-d]imidazole-2,5(1H,3H)-dione；4,7,15,18-Tetrahydroxy-22,23-diphenyl-1,10,12,21-tetrazahexacyclo[19.2.1.03,8.010,23.012,22.014,19]tetracosa-3,5,7,14,16,18-hexaene-11,24-dione
• CAS: 106319-02-2
• 化学式: C₃₂H₂₆N₄O₆
• 分子量: 562.582
• InChiKey: IQRZSORBJSWEOF-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.4
• 重原子数：
  42
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  8.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.19
• 拓扑面积：
  128
• 氢给体数：
  4
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  5,7,12,13b,13c,14-hexahydro-1,4,8,11-tetrahydroxy-13b,13c-diphenyl-6H,13H-5a,6a,12a,13a-tetraazabenz[5,6]azuleno[2,1,8-ija]benz[f]azulene-6,13-dione 在 氢氧化钾 、 potassium carbonate 作用下， 以 二甲基亚砜 为溶剂， 反应 11.0h， 生成
  参考文献：
  名称：

  Smeets, J. W. H.; Visser, H. C.; Kaats-Richters, V. E. M., Recueil des Travaux Chimiques des Pays-Bas, 1990, vol. 109, # 3, p. 147 - 153

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  3a,6a-二苯基甘脲 在 sodium hydroxide 、 对甲苯磺酸 作用下， 生成 5,7,12,13b,13c,14-hexahydro-1,4,8,11-tetrahydroxy-13b,13c-diphenyl-6H,13H-5a,6a,12a,13a-tetraazabenz[5,6]azuleno[2,1,8-ija]benz[f]azulene-6,13-dione
  参考文献：
  名称：

  用于合成有机主体的新型凹面积木

  摘要：

  自然宿主通常包含一个空腔或裂缝，其内凹表面与客体的凸表面相匹配2最近，已经设计了模仿此特征的合成宿主（cavitand ~ ~ ~ ）。）^^ 如果新的和更复杂的主客体系统是要开发，必须有通用且易于访问的构建块。在这里，我们描述了满足这些要求的新型构建块 2。化合物 2 包含两个稠合的 2-咪唑烷酮环，其两侧是两个邻二甲苯单元。其整体形状为凹面，其凸面被两个苯基取代基屏蔽。证明了 2 在三个新空腔酸的合成中的应用。二苯基甘脲 (la) 5a 在 Me 2 SO 0 中用多聚甲醛和 NaOH 处理，得到四 (羟基甲基) 衍生物 1b (85%)。5b 在苯中用 4 当量对甲苯磺酸回流 1b 得到 2a，产率为 35%。类似地，用过量的氢醌或1,4-二甲氧基苯在1,2-二氯乙烷中处理1b，分别得到2b（75%）和2c（50%）。分子模型表明 2 的邻二甲苯单元可以具有向上 (u) 或向下 (d)

  DOI：

  10.1021/ja00237a064

文献信息

• Induction of liquid-crystallinity in molecular clips by binding of different guest molecules
  作者：Johanna L. M. van Nunen、Roeland J. M. Nolte

  DOI：10.1039/a700936d

  日期：——

  The use of clip molecules based on diphenyl- and dimethyl-glycoluril as building blocks for liquid-crystalline materials is described. The synthesis is performed by an esterification of hydroxy-derived clip molecules with trialkoxybenzoyl chloride. 1H NMR titrations show that these molecules, despite the steric crowding, are still able to bind guest molecules in the cleft. The clip molecules show no liquid-crystalline properties, except those based on dimethylglycoluril. However, clips with alkyl chains of at least ten carbon atoms display liquid-crystalline behaviour upon binding of guest molecules, which can be tuned by the substituent of the guest molecules.

  使用基于联苯和 二甲基甘脲 描述了作为液晶材料的构建块。这 合成是通过羟基衍生片段的酯化进行的 分子与三烷氧基苯甲酰氯。 1H NMR 滴定 表明这些分子尽管空间拥挤，仍然能够 结合裂缝中的客体分子。剪辑分子显示没有 液晶特性，除了基于二甲基甘脲的那些。 然而，具有至少十个碳原子的烷基链的剪辑显示 客体分子结合后的液晶行为，这可以 通过客体分子的取代基进行调节。
• Binding features of molecular clips derived from diphenylglycoluril
  作者：R. P. Sijbesma、A. P. M. Kentgens、E. T. G. Lutz、J. H. van der Maas、R. J. M. Nolte

  DOI：10.1021/ja00073a015

  日期：1993.10

  The structure and binding properties of a series of receptor molecules based on the building block diphenylglycoluril are described. These receptors bind dihydroxy-substituted aromatic guests in chloroform solution by means of hydrogen bonding and π-π stacking interactions. IR difference spectroscopy shows that the hydrogen bonds are formed between the OH groups of the guest molecule and the π-electrons

  描述了一系列基于结构单元二苯基甘脲的受体分子的结构和结合特性。这些受体通过氢键和 π-π 堆积相互作用在氯仿溶液中结合二羟基取代的芳香客体。红外差分光谱表明，客体分子的OH基团与受体中存在的脲羰基的π电子之间形成氢键。通过将 1 H NMR 光谱中的络合引起的位移与主客体复合物的许多几何形状的计算位移进行比较，进一步研究了复合物的结构。这些数据表明客体分子被夹在受体的空腔内
• A novel dansyl-appended glycoluril-based fluorescence sensor for silver ions
  作者：Amir Azam、H.M. Chawla、Shubha Pandey

  DOI：10.1016/j.tetlet.2010.07.005

  日期：2010.9

  Tetra-dansylated diphenyl glycoluril has been synthesized and evaluated for ionic recognition. The synthesized molecular receptor shows selective response to silver ions as determined through the enhancement of fluorescence intensity. (C) 2010 Elsevier Ltd. All rights reserved.
• Synthesis and binding properties of basket-shaped hosts
  作者：Jan W. H. Smeets、Rint P. Sijbesma、Lydia Van Dalen、Anthony L. Spek、Wilberth J. J. Smeets、Roeland J. M. Nolte

  DOI：10.1021/jo00276a037

  日期：1989.7
• SMEETS, JAN W. H.;DALEN, LYDIA VAN;KAATS-RICHTER, VERONICA E. M.;NOLTE, R+, J. ORG. CHEM., 55,(1990) N, C. 454-461
  作者：SMEETS, JAN W. H.、DALEN, LYDIA VAN、KAATS-RICHTER, VERONICA E. M.、NOLTE, R+

  DOI：——

  日期：——