1,4-bis(decyloxy)-2,5-diethynylbenzene | 150086-27-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯酚醚
• 英文名称: 1,4-bis(decyloxy)-2,5-diethynylbenzene
• 英文别名: Benzene, 1,4-bis(decyloxy)-2,5-diethynyl-；1,4-didecoxy-2,5-diethynylbenzene
• CAS: 150086-27-4
• 化学式: C₃₀H₄₆O₂
• 分子量: 438.694
• InChiKey: WQMOMTBWTISVBG-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  65-66 °C(Solv: methanol (67-56-1))
• 沸点：
  547.6±50.0 °C(Predicted)
• 密度：
  0.95±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  11.4
• 重原子数：
  32
• 可旋转键数：
  22
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.67
• 拓扑面积：
  18.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-十二烷氧基-4-碘苯 、 1,4-bis(decyloxy)-2,5-diethynylbenzene 在 copper(l) iodide 、 四(三苯基膦)钯 、 二异丙胺 作用下， 反应 6.0h， 以80%的产率得到
  参考文献：
  名称：

  基于共轭聚合物中能量迁移的荧光化学传感器：提高灵敏度的分子线方法

  摘要：

  我们在此展示了共轭聚合物（分子线）如何用于互连（串联线）受体以产生荧光化学感应系统，其灵敏度比单一受体类似物增强。聚受体材料中的增强机制基于能量迁移方案，其中激发沿聚合物主链扩散。分析物结合产生激发的捕获位点，这导致发射强度大大减弱。研究了结合百草枯的三种不同的环芳基受体系统。这些系统被百草枯结合淬灭，并且相对于单体模型化合物的淬灭增强用于确定能量迁移的效率。研究了两种具有相关聚（苯乙炔）结构的聚合物，并且发现全对位系统比包含元链接的更电子定位的类似物表现出更容易的能量迁移。与模型单受体荧光化学传感器相比，对位多受体系统对百草枯的敏感性提高了 65 倍。然而，我们已经确定单独的离域化不足以产生容易的能量迁移，并且离域化程度更高的聚噻吩在能量迁移方面似乎不如对位聚（苯乙炔）材料有效。还对缺乏环芳烃受体的同源聚合物进行了百草枯诱导的荧光猝灭研究。这些结果表明，能量迁移增强了百草枯的扩散猝灭作用。

  DOI：

  10.1021/ja00155a023
• 作为产物：
  描述：

  1-碘癸烷 在 bis-triphenylphosphine-palladium(II) chloride 氢氧化钾 、 copper(l) iodide 、 TEA 、 mercury(II) diacetate 、 碘 、 potassium carbonate 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 乙醇 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 4.0h， 生成 1,4-bis(decyloxy)-2,5-diethynylbenzene
  参考文献：
  名称：

  多个[60]富勒烯-寡聚（对亚苯基乙炔基）杂化物的合成，光谱和非线性光学性质。

  摘要：

  通过一种新开发的原位乙炔化方法，合成了一系列多个[60]富勒烯封端的低聚（对亚苯基乙炔基）（OPE）杂化化合物。通过1D和2D NMR光谱分析表征了高度不饱和的富碳C（60）和OPE支架的结构和磁屏蔽性能。[60]富勒烯与OPE骨架之间的电子相互作用通过UV / Vis光谱和循环伏安法（CV）实验进行了研究。我们的研究清楚地表明，尽管多个[60]富勒烯基团通过pi共轭OPE框架连接，但它们在基态下呈现出微小的电子相互作用，并且[60]富勒烯笼的电子行为仅受OPE主链影响通过适度的感应效应。有趣的是，确定了相对于其OPE前驱体的多富勒烯-OPE杂化体31的较大的三阶非线性光学（NLO）响应（γ）和增强的双光子吸收（TPA）截面（sigma（（2）））。克尔效应（DOKE）实验。这种增强的NLO性能大概是由于在激发态中发生过共轭和/或电荷转移效应。另外，观察到了OPE五聚体12的相对强的激发态

  DOI：

  10.1002/chem.200401198

文献信息

• Synthesis of an elongated linear oligo(phenylene ethynylene)-based building block for application in DNA-programmed assembly
  作者：Peter Blakskjær、Kurt V. Gothelf

  DOI：10.1039/b605844b

  日期：——

  The synthesis of an elongated linear oligonucleotide-functionalised module (ELOM) is described. The ELOM structure is based on an oligo(phenylene ethynylene) backbone substituted with two decyloxy groups. The two termini constitute two salicylaldehyde moieties acting as chemical cross-linkers. Before incorporation into an oligonucleotide sequence the organic part of the module, the elongated linear module (ELM), is functionalised with a dimethoxytrityl group and a phosphoramidite group. This enables incorporation into the middle of 30-mer oligonucleotide sequences by automated DNA synthesis. The obtained ELOMs were characterised by polyacrylamide gel electrophoresis and MALDI-TOF mass spectrometry. In analogy with previously reported LOM and TOM structures the coupling reactions of the ELOM modules were tested.

  描述了一种延长的线性寡核苷酸功能化模块（ELOM）的合成。ELOM结构基于一个取代有两个癸氧基团的寡（苯乙炔）骨架。其两个末端由作为化学交联剂的两个水杨醛部分构成。在被纳入到寡核苷酸序列之前，该模块的有机部分，即延长的线性模块（ELM），被功能化为含有二甲氧基三苯甲基基团和磷酰胺基团的形式。这使得它能够通过自动化的DNA合成过程被插入到30碱基长的寡核苷酸序列的中间。获得的ELOMs通过聚丙烯酰胺凝胶电泳和MALDI-TOF质谱分析进行了表征。参照先前报道的LOM和TOM结构，测试了ELOM模块的偶联反应。
• Tropolone-Terminated Oligomeric Fluorophores with Responsive Properties to External Environment
  作者：Koji Takagi、Kazuhiro Saiki、Hirokazu Hayashi、Hiroyasu Ohsawa、Shin-ichi Matsuoka、Masato Suzuki

  DOI：10.1246/bcsj.82.236

  日期：2009.2.15

  Tropolone-terminated oligomeric fluorophores (Tp2OP, Tp2OPV, and Tp2OPE) were prepared by palladium-catalyzed coupling reactions. A phenylene-type Tp2OP showed an emission maximum in the blue fluorescent region and the fluorescence quantum yield was relatively low. Tp2OPV and Tp2OPE, which included vinylene and ethynylene units as connecting groups, respectively, had emission maxima at longer wavelength regions than Tp2OP. The UV spectra of Tp2OP gradually red shifted as the dielectric constant of solvent increased. Tp2OP exhibited positive solvatofluorochromic behavior, which related to an increase of the dipole moment due to the charge-transfer characteristics of the emitting state. The fluorescence quantum yields (QYs) of fluorophores exponentially fell with increasing MeOH content in THF solution. Upon addition of CuCl2 to Tp2OP until the ratio of [Cu2+]/[Tp2OP] reached 1, the UV spectra exhibited a red-shift. The emission maximum wavelength of Tp2OP blue shifted and a remarkable decrease of the PL intensity was observed. Tp2OP showed metal ion-response, especially in PL spectra.

  通过钯催化偶联反应制备了以邻苯二酚酮为端基的低聚荧光团（Tp2OP、Tp2OPV 和 Tp2OPE）。苯烯型 Tp2OP 在蓝色荧光区域显示出发射最大值，荧光量子产率相对较低。Tp2OPV 和 Tp2OPE 分别包含乙烯基和乙炔基单元作为连接基团，其发射最大值位于比 Tp2OP 更长的波长区域。随着溶剂介电常数的增加，Tp2OP 的紫外光谱逐渐红移。Tp2OP 表现出正溶解氟变色行为，这与发射态的电荷转移特性导致偶极矩增加有关。随着四氢呋喃溶液中 MeOH 含量的增加，荧光团的荧光量子产率呈指数下降。在 Tp2OP 中加入 CuCl2 直到[Cu2+]/[Tp2OP]之比达到 1 时，紫外光谱出现红移。Tp2OP 的发射最大波长发生蓝移，聚光强度显著下降。Tp2OP 显示出金属离子响应，尤其是在聚光光谱中。
• Luminescent Dinuclear Bis-Cyclometalated Gold(III) Alkynyls and Their Solvent-Dependent Morphologies through Supramolecular Self-Assembly
  作者：King-Chin Yim、Vonika Ka-Man Au、Ling-Ling Hung、Keith Man-Chung Wong、Vivian Wing-Wah Yam

  DOI：10.1002/chem.201603186

  日期：2016.11.2

  mixing of 3IL π–π* character of the alkynyl ligands. The electrochemical study of a nonsymmetric dinuclear complex shows two successive reduction processes originating from the reductions of the two different cyclometalating ligands. The complexes are found to undergo supramolecular self‐assembly processes driven by π–π stacking and hydrophobic/hydrophilic interactions to give honeycomb nanostructures

  合成和表征了一系列具有不同性质的桥联炔基配体的发光双环金属化金（III）配合物。配合物的光物理性质已经通过电子吸收光谱法和发射研究进行了研究。发现振动发射带起源于双环金属化配体的三重配位体（IL）π–π *激发态，并且混合3炔基配体的IL π–π *特性。非对称双核配合物的电化学研究表明，两个连续的还原过程源自两个不同的环金属化配体的还原。从SEM图像中可以发现，该复合物在π-π堆积和疏水/亲水相互作用的作用下经历了超分子自组装过程，从而形成了蜂窝状的纳米结构。还观察到了溶剂依赖性的形态转变，这已通过SEM和1 H NMR光谱进行了研究。
• Methods for the synthesis of modular poly(phenyleneethynlenes) and fine tuning the electronic properties thereof for the functionalization of nanomaterials
  申请人：Ait-Haddou Hassan

  公开号：US20060054866A1

  公开（公告）日：2006-03-16

  Poly(aryleneethynylene) polymers for exfoliating and dispersing/solubilizing nanomaterial are provided herein. The poly(aryleneethynylene) polymers have unit monomer portions, each monomer portion having at least one electron donating substituent thereby forming an electron donor monomer portion, or at least one electron withdrawing substituent thereby forming an electron accepting monomer portion. Such polymers exfoliate and disperse nanomaterial without presonication of the nanomaterial.

  本文提供了用于剥离和分散/溶解纳米材料的聚芳乙炔聚合物。聚芳乙炔聚合物具有单元单体部分，每个单体部分具有至少一个电子给体取代基，从而形成电子给体单体部分，或者至少一个电子受体取代基，从而形成电子受体单体部分。这种聚合物可以在不经过纳米材料预声化的情况下剥离和分散纳米材料。
• METHODS FOR THE SYNTHESIS OF MODULAR POLY(PHENYLENEETHYNYLENES) AND FINE TUNING THE ELECTRONIC PROPERTIES THEREOF FOR THE FUNCTIONALIZATION OF NANOMATERIALS
  申请人：Ait-Haddou Hassan

  公开号：US20120259073A1

  公开（公告）日：2012-10-11

  Poly(aryleneethynylene) polymers for exfoliating and dispersing/solubilizing nanomaterial are provided herein. The poly(aryleneethynylene) polymers have unit monomer portions, each monomer portion having at least one electron donating substituent thereby forming an electron donor monomer portion, or at least one electron withdrawing substituent thereby forming an electron accepting monomer portion. Such polymers exfoliate and disperse nanomaterial without presonication of the nanomaterial.

  本文提供了用于剥离、分散/溶解纳米材料的聚(芳基乙炔)聚合物。聚(芳基乙炔)聚合物具有单体单元部分，每个单体部分具有至少一个电子给体取代基，从而形成电子给体单体部分，或者至少一个电子受体取代基，从而形成电子受体单体部分。这样的聚合物可以在不进行纳米材料超声处理的情况下剥离和分散纳米材料。