1,4-dihydroxy-6-nitro-9,10-anthraquinone | 109083-14-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 蒽
• 英文名称: 1,4-dihydroxy-6-nitro-9,10-anthraquinone
• 英文别名: 6-nitro-1,4-dihydroxyanthraquinone；6-Nitro-1,4-dihydroxy-9,10-anthraquinone；1,4-dihydroxy-6-nitroanthracene-9,10-dione
• CAS: 109083-14-9
• 化学式: C₁₄H₇NO₆
• 分子量: 285.213
• InChiKey: NPQLOXGOQUSPRL-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.1
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  120
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  4-nitrophthaloyl chloride 、 对苯二酚 以 乙醇 为溶剂， 生成 1,4-dihydroxy-6-nitro-9,10-anthraquinone
  参考文献：
  名称：

  Method of producing paraquinones

  摘要：

  一种新的广泛适用的方法已被发现，用于合成9,10-蒽醌和类似的化学化合物，这些化合物在工业和药学中被广泛使用，方法是在金属卤化物的存在下，通过将适当的芳香底物与活化的二羧酸（更特别地是二氯化物）反应。反应的特殊特点是产率高，选择性高，可以在单个反应器中操作，并且使用的起始化合物便宜且易于市场获得。

  公开号：

  US04739062A1

文献信息

• Metal template ortho-acylation of phenols; A new general approach to anthracyclinones
  作者：Giovanni Sartori、Giuseppe Casnati、Franca Bigi、Pasquale Robles

  DOI：10.1016/s0040-4039(01)81035-2

  日期：1987.1
• Direct Access to 1,4-Dihydroxyanthraquinones:  The Hauser Annulation Reexamined with <i>p</i>-Quinones
  作者：Dipakranjan Mal、Sutapa Ray、Indrajeet Sharma

  DOI：10.1021/jo062271j

  日期：2007.6.1

  3-Phenylsulfanylphthalides (e.g. 8a) readily react with p-benzoquinones in the presence of (LiOBu)-Bu-t in THF to furnish 1,4-dihydroxyanthraquinones in good yields and one-pot operations.
• Sartori, Giovanni; Casnati, Giuseppe; Bigi, Franca, Gazzetta Chimica Italiana, 1990, vol. 120, # 1, p. 13 - 19
  作者：Sartori, Giovanni、Casnati, Giuseppe、Bigi, Franca、Foglio, Federica

  DOI：——

  日期：——
• US4739062A
  申请人：——

  公开号：US4739062A

  公开（公告）日：1988-04-19
• Method of producing paraquinones
  申请人：Consiglio Nazionale Delle Ricerche

  公开号：US04739062A1

  公开（公告）日：1988-04-19

  A new widely-applicable method has been found for synthesis of 9,10-anthraquinones and similar chemical compounds of wide use in industry and pharmacology, by reacting suitable aromatic substrates with activated dicarboxylic acids (more particularly dichlorides) in the presence of metal halides. The special characteristics of the reaction are the good yields, high selectivity, the possibility of operating in a single reactor and the use of starting compounds which are cheap and easily available on the market.

  一种新的广泛适用的方法已被发现，用于合成9,10-蒽醌和类似的化学化合物，这些化合物在工业和药学中被广泛使用，方法是在金属卤化物的存在下，通过将适当的芳香底物与活化的二羧酸（更特别地是二氯化物）反应。反应的特殊特点是产率高，选择性高，可以在单个反应器中操作，并且使用的起始化合物便宜且易于市场获得。