(4S)-(-)-4-{[4-(tert-butyldiphenylsilanyloxy)-3-methoxyphenyl]methyl}tetrahydrofuran-2-one | 431879-27-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯酚醚
• 英文名称: (4S)-(-)-4-{[4-(tert-butyldiphenylsilanyloxy)-3-methoxyphenyl]methyl}tetrahydrofuran-2-one
• 英文别名: (4S)-4-[[4-[tert-butyl(diphenyl)silyl]oxy-3-methoxyphenyl]methyl]oxolan-2-one
• CAS: 431879-27-5
• 化学式: C₂₈H₃₂O₄Si
• 分子量: 460.645
• InChiKey: OFUIRFMWORIYJF-QFIPXVFZSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.74
• 重原子数：
  33
• 可旋转键数：
  8
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.32
• 拓扑面积：
  44.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (4S)-(-)-4-{[4-(tert-butyldiphenylsilanyloxy)-3-methoxyphenyl]methyl}tetrahydrofuran-2-one 在 四丁基氟化铵 作用下， 反应 2.33h， 生成 (S)-(-)-3-(4-benzyloxy-3-methoxybenzyl)-γ-butyrolactone
  参考文献：
  名称：

  （S）-（+）-辛二烯的全合成。有效利用手性氨基羧酸二氨基（II）催化的区域和对映选择性分子内碳氢插入反应。

  摘要：

  中药中的天然产物（S）-（+）-imperanene的总合成已由市售肉桂酸分12步完成。关键步骤是使用手性氨基羧酸二铵（II）催化剂从重氮乙酸盐中插入高度对映选择性的碳氢。优化了该结构必不可少的消除工艺，以避免分子内Friedel-Crafts烷基化。

  DOI：

  10.1021/jo016220s
• 作为产物：
  描述：

  3-(4-羟基-3-甲氧基苯基)丙酸 在 Rh₂(5R-MEPY)4 咪唑 、 lithium hydroxide 、 lithium aluminium tetrahydride 、 硫酸 、 三乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 、 水 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 7.0h， 生成 (4S)-(-)-4-{[4-(tert-butyldiphenylsilanyloxy)-3-methoxyphenyl]methyl}tetrahydrofuran-2-one
  参考文献：
  名称：

  （S）-（+）-辛二烯的全合成。有效利用手性氨基羧酸二氨基（II）催化的区域和对映选择性分子内碳氢插入反应。

  摘要：

  中药中的天然产物（S）-（+）-imperanene的总合成已由市售肉桂酸分12步完成。关键步骤是使用手性氨基羧酸二铵（II）催化剂从重氮乙酸盐中插入高度对映选择性的碳氢。优化了该结构必不可少的消除工艺，以避免分子内Friedel-Crafts烷基化。

  DOI：

  10.1021/jo016220s

文献信息

• Total Synthesis of (<i>S</i>)-(+)-Imperanene. Effective Use of Regio- and Enantioselective Intramolecular Carbon−Hydrogen Insertion Reactions Catalyzed by Chiral Dirhodium(II) Carboxamidates
  作者：Michael P. Doyle、Wenhao Hu、Marcela V. Valenzuela

  DOI：10.1021/jo016220s

  日期：2002.5.1

  completed in 12 steps from a commercially available cinnamic acid. The key step is highly enantioselective carbon-hydrogen insertion from a diazoacetate using a chiral dirhodium(II) carboxamidate catalyst. An elimination process essential to the construction has been optimized to avoid intramolecular Friedel-Crafts alkylation.

  中药中的天然产物（S）-（+）-imperanene的总合成已由市售肉桂酸分12步完成。关键步骤是使用手性氨基羧酸二铵（II）催化剂从重氮乙酸盐中插入高度对映选择性的碳氢。优化了该结构必不可少的消除工艺，以避免分子内Friedel-Crafts烷基化。