Furan-2-ylmethyl-carbamic acid benzyl ester | 123391-60-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: Furan-2-ylmethyl-carbamic acid benzyl ester
• 英文别名: benzyl N-(furan-2-ylmethyl)carbamate
• CAS: 123391-60-6
• 化学式: C₁₃H₁₃NO₃
• mdl: MFCD32716930
• 分子量: 231.251
• InChiKey: AWDLEFRCAXGXLQ-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  391.1±35.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.188±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.153
• 拓扑面积：
  51.5
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  Furan-2-ylmethyl-carbamic acid benzyl ester 在 sodium hypochlorite 、 sodium dihydrogenphosphate 作用下， 以 水 、 叔丁醇 为溶剂， 反应 3.0h， 生成
  参考文献：
  名称：

  一种5-氨基酮戊酸盐酸盐的合成方法

  摘要：

  本发明涉及一种5‑氨基酮戊酸盐酸盐(5‑ALA)的合成方法，以糠胺(2‑呋喃甲胺)为起始原料，经氨基保护、氧化反应、还原反应、水解脱羧4步反应合成目标产物。本发明合成方法使用的试剂价格低廉易得，环境友好，反应操作简单。

  公开号：

  CN109608421A
• 作为产物：
  描述：

  氯甲酸苄酯 在 三甲基氯硅烷 作用下， 以 四氢呋喃 、 1,2-二氯乙烷 为溶剂， 反应 16.0h， 生成 Furan-2-ylmethyl-carbamic acid benzyl ester
  参考文献：
  名称：

  一类稳定酰胺在可见光照射下通过自芳构化作为酰基转移试剂

  摘要：

  合成了一种新型稳定的酰胺，在光照射下可以与酰氯等各种亲核试剂发生反应。这种可控的开启反应性取决于合理设计的光激活掩蔽酰基供体试剂。

  DOI：

  10.1002/chem.202401619

文献信息

• Efficient Cs2CO3-promoted solution and solid phase synthesis of carbonates and carbamates in the presence of TBAI
  作者：Ralph N Salvatore、Feixia Chu、Advait S Nagle、Elona A Kapxhiu、Richard M Cross、Kyung Woon Jung

  DOI：10.1016/s0040-4020(02)00286-7

  日期：2002.4

  Novel solution and solid-phase methods for the synthesis of carbonates and carbamates were developed using cesium bases and TBAI via a three-component coupling. Cesium carbonate not only promoted successful carbonylations of alcohols and carbamations of amines, but also suppressed common side reactions traditionally seen using existing protocols. Various alcohols and amines were examined, using a wide

  利用铯碱和TBAI，通过三组分偶联，开发了用于合成碳酸盐和氨基甲酸酯的新型溶液和固相方法。碳酸铯不仅可以促进醇的成功羰基化和胺的氨基甲酸酯化，而且还可以抑制传统上使用现有方案观察到的常见副反应。使用各种各样的烷基卤化物检查了各种醇和胺，结果表明该方法具有高度的化学选择性。特别地，使用对空间有要求的底物或氨基酸衍生物只能提供相应的产物，从而提供了广泛的应用，例如新颖的保护基和拟肽合成。
• Zinc Chloride Mediated Synthesis of <i>3H</i> ‐Oxazol‐2‐one and Pyrrolo‐oxazin‐1‐one from Ynamide
  作者：Loïc Habert、Romain Sallio、Muriel Durandetti、Corinne Gosmini、Isabelle Gillaizeau

  DOI：10.1002/ejoc.201900428

  日期：2019.9

  A simple zinc chloride mediated cyclization of ynamidyl N‐carbamates or 2‐ynamidyl‐(hetero)arylcarboxylates is achieved under mild reaction conditions, leading to the synthesis of useful heterocyclic scaffolds, 3H‐oxazol‐2‐ones and pyrrolo‐oxazin‐1‐ones, with good yields.

  在温和的反应条件下，可以实现简单的氯化锌介导的氨基甲酸N-氨基甲酸酯或2-氨基氨基-（杂）芳基羧酸酯的环化反应，从而合成有用的杂环骨架，3 H-恶唑-2-酮和吡咯并恶嗪-1。收成好。
• Lewis base catalyzed asymmetric substitution/Diels–Alder cascade reaction: a rapid and efficient construction of enantioenriched diverse tricyclic heterocycles
  作者：Gong-Feng Zou、Feng Pan、Wei-Wei Liao

  DOI：10.1039/c3ob41454j

  日期：——

  The first tertiary amine catalyzed asymmetric allylic amination/cycloaddition cascade sequence has been developed, which provided a novel protocol to construct enantioenriched azapolyheterocycles under mild reaction conditions efficiently (up to 95% ee, endo/exo >20 : 1).

  开发了第一个叔胺催化的不对称烯丙胺化/环加成级联序列，它提供了一种在温和反应条件下高效构建对映体富集的氮杂多杂环的新方案（高达 95% ee，endo/exo >20–:–1） 。
• Pyran-2-ones and 5,6-dihydropyran-2-ones useful for treating hyperplasia and other diseases
  申请人：PHARMACIA & UPJOHN COMPANY

  公开号：EP1203770B1

  公开（公告）日：2005-03-09
• Practical, Scalable, High-Throughput Approaches to η³-Pyranyl and η³-Pyridinyl Organometallic Enantiomeric Scaffolds Using the Achmatowicz Reaction
  作者：Thomas C. Coombs、Lee、Heilam Wong、Matthew Armstrong、Bo Cheng、Wenyong Chen、Alessandro F. Moretto、Lanny S. Liebeskind

  DOI：10.1021/jo702006z

  日期：2008.2.1

  [GRAPHICS]A unified strategy for the high-throughput synthesis of multigram quantities of the eta(3)-oxopyranyl- and eta(3)-oxopyridinylmolybdenum complexes TpMo(CO)(2)(eta(3)-oxopyranyl) and. TpMO(CO)(2)(eta(3)-oxopyridinyl) is described (Tp = hydridotrispyrazolylborato). The strategy uses the oxa- and aza-Achmatowicz reaction for the preparation of these organometallic enantiomeric scaffolds, in both racemic and high enantiopurity versions.