1,3,7-trimethyl-8-(pyridin-2-yl)-xanthine | 126126-52-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 咪唑并嘧啶类
• 英文名称: 1,3,7-trimethyl-8-(pyridin-2-yl)-xanthine
• 英文别名: 1,3,7-Trimethyl-8-pyridin-2-ylpurine-2,6-dione；1,3,7-trimethyl-8-pyridin-2-ylpurine-2,6-dione
• CAS: 126126-52-1
• 化学式: C₁₃H₁₃N₅O₂
• 分子量: 271.279
• InChiKey: SXBHMZMHCWDDDD-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.2
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.23
• 拓扑面积：
  71.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  咖啡因 以 乙醚 、 正戊烷 为溶剂， 反应 34.0h， 生成 (1,3,7-trimethyl-2,6-dioxo-2,3,6,7-tetrahydro-1H-purin-8-yl)tris(trimethyl-l5-phosphaneyl)cobalt(V) bromide 、 1,3,7-trimethyl-8-(pyridin-2-yl)-xanthine
  参考文献：
  名称：

  Cobalt induced CH bond activation and C8-arylation of caffeine with aryl bromides

  摘要：

  The 8-caffeinyl cobalt(I) complex (C8-caffeinyl)Co(PMe3)(4) (1) was obtained by reaction of caffeine with cobalt(I) complex CoMe(PMe3)(4) via C-H bond activation with the escape of methane. The reaction of I with arylbromide afforded cobalt(II) complex (C8-caffeinyl)Co(PMe3)(3)Br (2) and the C,C-coupling products 8-aryl caffeine (3 and 4), 8-phenyl caffeine and 8-(2'-pyridinayl)caffeine. The crystal structures of complexes 1 and 2 were determined by X-ray diffraction. (C) 2013 Elsevier B.V. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/j.inoche.2013.01.025

文献信息

• A General, Multimetallic Cross-Ullmann Biheteroaryl Synthesis from Heteroaryl Halides and Heteroaryl Triflates
  作者：Kai Kang、Nathan L. Loud、Tarah A. DiBenedetto、Daniel J. Weix

  DOI：10.1021/jacs.1c10907

  日期：2021.12.29

  medicine and materials science, the synthesis of biheteroaryls by cross-coupling remains challenging. We describe here a new, general approach to biheteroaryls: the Ni- and Pd-catalyzed multimetallic cross-Ullmann coupling of heteroaryl halides with triflates. An array of 5-membered, 6-membered, and fused heteroaryl bromides and chlorides, as well as aryl triflates derived from heterocyclic phenols,

  尽管它们对医学和材料科学很重要，但通过交叉偶联合成双杂芳基仍然具有挑战性。我们在这里描述了一种新的、通用的双杂芳基方法：杂芳基卤化物与三氟甲磺酸酯的 Ni 和 Pd 催化的多金属交叉 Ullmann 偶联。一系列 5 元、6 元和稠合杂芳基溴化物和氯化物，以及衍生自杂环酚的芳基三氟甲磺酸酯，被证明是该反应中可行的底物（62 个示例，平均产率为 63 ± 17%）。这种方法对双杂芳基的普遍性在 10 μmol 规模的 96 孔板格式中得到进一步证明。一组 96 种可能的产品在一组条件下提供了 >90% 的命中率。此外，可以使用配体、添加剂和还原剂的单个“工具箱板”快速优化低产率组合。
• Phosphine-Free, Palladium-Catalyzed Arylation of Heterocycles through CH Bond Activation with Pivalic Acid as a Cocatalyst
  作者：Dongbing Zhao、Weida Wang、Shuang Lian、Fei Yang、Jingbo Lan、Jingsong You

  DOI：10.1002/chem.200802001

  日期：2009.1.26

  Ligand‐free C‐arylation: A general palladium‐catalyzed C‐arylation of N‐heterocycles with aryl bromides has been performed without the presence of phosphines, the aid of CuI, or other metal additives by using pivalic acid as a cocatalyst (see scheme).

  无配体的C芳基化：通过使用新戊酸作为助催化剂，在不存在膦的情况下，借助CuI或其他金属添加剂的情况下，进行了N杂环与芳基溴化物的一般钯催化C芳基化反应。 ）。
• Pd-catalyzed oxidative C–H/C–H cross-coupling of pyridines with heteroarenes
  作者：Bo Liu、Yumin Huang、Jingbo Lan、Feijie Song、Jingsong You

  DOI：10.1039/c3sc50348h

  日期：——

  We have developed for the first time a general, concise and highly selective method for the C2-heteroarylation of pyridines and related azines with a broad range of heteroarenes via a two-fold C–H activation, which streamlines the previous approaches that require the activated azine N-oxide as the coupling partner.

  我们首次开发了一种通用，简洁且高度选择性的方法，可通过两次C–H活化将吡啶和相关嗪与各种杂芳烃进行C2杂芳基化，从而简化了以前需要活化的方法氮氧化azine嗪作为偶联伙伴。
• Zhao, Dongbing; Wang, Wenhai; Yang, Fei, Angewandte Chemie - International Edition, 2009, vol. 48, p. 3296 - 3300
  作者：Zhao, Dongbing、Wang, Wenhai、Yang, Fei、Lan, Jingbo、Yang, Li、et al.

  DOI：——

  日期：——
• Sekine, Toshikazu; Higuchi, Yoshihiro; Yamada, Tomoko, Chemical and pharmaceutical bulletin, 1989, vol. 37, # 8, p. 1987 - 1989
  作者：Sekine, Toshikazu、Higuchi, Yoshihiro、Yamada, Tomoko、Murakoshi, Isamu

  DOI：——

  日期：——