1,3,7-trimethyl-8-(methylthio)-3,7-dihydro-1H-purine-2,6-dione | 6287-54-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 咪唑并嘧啶类
• 英文名称: 1,3,7-trimethyl-8-(methylthio)-3,7-dihydro-1H-purine-2,6-dione
• 英文别名: 1,3,7-trimethyl-8-(methylthio)-1H-purine-2,6(3H,7H)-dione；8-(methylthio)caffeine；1,3,7-trimethyl-8-methylsulfanyl-3,7-dihydro-purine-2,6-dione；1,3,7-Trimethyl-8-methylmercapto-3,7-dihydro-purin-2,6-dion；8-Methylthiocaffeine；1,3,7-trimethyl-8-methylsulfanylpurine-2,6-dione
• CAS: 6287-54-3
• 化学式: C₉H₁₂N₄O₂S
• mdl: MFCD00561622
• 分子量: 240.286
• InChiKey: BWSVUTTVMCSWHS-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.8
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.44
• 拓扑面积：
  83.7
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1,3,7-trimethyl-8-(methylthio)-3,7-dihydro-1H-purine-2,6-dione 在 水 、 乙酸酐 、 溶剂黄146 作用下， 生成 1,3,7-trimethyl-8-(methylsulfonyl)-1H-purine-2,6(3H,7H)-dione
  参考文献：
  名称：

  8-R-硫代和8-R-磺酰咖啡因衍生物。

  摘要：

  DOI：

  10.1021/ja01204a005
• 作为产物：
  描述：

  8-氯-3,7-二氢-1,3,7-三甲基-1H-嘌呤-2,6-二酮 在 sodium hydrogensulfide 、 potassium carbonate 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 9.0h， 生成 1,3,7-trimethyl-8-(methylthio)-3,7-dihydro-1H-purine-2,6-dione
  参考文献：
  名称：

  发现了一类针对混合谱系激酶结构域样蛋白的新型强效坏死抑制剂

  摘要：

  开发了一系列具有单纳摩尔效价的新型混合谱系激酶结构域类似蛋白（MLKL）抑制剂。

  DOI：

  10.1039/c7cc00667e

文献信息

• [EN] MLKL INHIBITORS<br/>[FR] INHIBITEURS MLKL
  申请人：NAT INSTITUTE OF BIOLOGICAL SCIENCES BEIJING

  公开号：WO2018157800A1

  公开（公告）日：2018-09-07

  Purine derivatives that inhibit cellular necroptosis and/or human MLKL, pharmaceutical compositions thereof, and methods of treating an MLKL-mediated disorder with an effective amount of the compound or composition. Said MLKL-mediated disorder is pathology associated necroptosis, including ischemia-reperfusion damage, neurodegeneration, and inflammatory diseases such as acute pancreatitis, multiple sclerosis, inflammatory bowel disease, and allergic colitis.

  嘌呤衍生物，用于抑制细胞坏死性凋亡和/或人类MLKL；包含该衍生物的药物组合物；以及使用有效量的该化合物或组合物治疗MLKL介导的疾病的方法。所述MLKL介导的疾病是与坏死性凋亡相关的病理学，包括缺血再灌注损伤、神经退行性疾病、以及诸如急性胰腺炎、多发性硬化症、炎症性肠病和过敏性结肠炎等炎症性疾病。
• Antioxidant properties of thio-caffeine derivatives: Identification of the newly synthesized 8-[(pyrrolidin-1-ylcarbonothioyl)sulfanyl]caffeine as antioxidant and highly potent cytoprotective agent
  作者：Beata Jasiewicz、Arleta Sierakowska、Natalia Wandyszewska、Beata Warżajtis、Urszula Rychlewska、Rafał Wawrzyniak、Lucyna Mrówczyńska

  DOI：10.1016/j.bmcl.2016.06.091

  日期：2016.8

  nine thio-caffeine analogues were synthesized and characterised by NMR, FT-IR and MS spectroscopic methods. Molecular structures of four of them were determined using single crystal X-ray diffraction methods. The antioxidant properties of all compounds, at concentration ranges from 0.025 to 0.1 mg/mL, were evaluated by various chemical- and cell-based antioxidant assays. Human erythrocytes were used

  合成了一系列九种硫代咖啡因类似物，并通过NMR，FT-IR和MS光谱法进行了表征。使用单晶X射线衍射法确定其中四个的分子结构。通过各种基于化学和细胞的抗氧化剂测定法评估了浓度范围为0.025至0.1 mg / mL的所有化合物的抗氧化剂特性。人类红细胞用于检查所有化合物的体外溶血活性，以及​​它们对AAPH（一种常用的自由基产生剂）诱导的氧化溶血的保护作用。所有研究的化合物对人红细胞的膜结构和通透性均没有影响，除了8-（苯基硫烷基）咖啡因。在测试的九种咖啡因硫代类似物中，新合成的8-[（吡咯烷-1-基羰硫基）硫烷基]咖啡因具有极高的抗氧化性能。而且，它可以像标准抗氧化剂Trolox一样有效地保护人类红细胞免受AAPH诱导的氧化损伤。因此，8-[（吡咯烷-1-基羰硫基）硫烷基]咖啡因可能具有重要的细胞保护潜力，这是由于其抗氧化活性所致。
• Treating male senescence
  申请人：National Institute of Biological Sciences, Beijing

  公开号：US11090307B2

  公开（公告）日：2021-08-17

  The invention provides methods of treating male reproductive senescence comprising administering to a male in need thereof a necroptosis inhibitor, including inhibitors of RIP1, RIP3 or MLKL. The invention also provides pharmaceutical compositions comprising a necroptosis inhibitor and a second different drug for treating male senescence.

  本发明提供了治疗男性生殖衰老的方法，包括向有需要的男性施用坏死抑制剂，包括RIP1、RIP3或MLKL的抑制剂。本发明还提供了包含坏死抑制剂和用于治疗男性衰老的第二种不同药物的药物组合物。
• Biltz; Beck, Journal fur praktische Chemie (Leipzig 1954), 1928, vol. <2>118, p. 161
  作者：Biltz、Beck

  DOI：——

  日期：——
• Direct Sulfenylation of the Purine C₈–H Bond with Thiophenols
  作者：Wei Jiang、Juanping Zhuge、Jianxiao Li、Gary Histand、Dongen Lin

  DOI：10.1021/acs.joc.9b03115

  日期：2020.2.21

  The one-step copper-mediated regioselective formation of the C-8-S bond for purine derivatives with arylthiols was achieved using air as the green oxidant in the presence of 1.0 equiv of Na2CO3 and stoichiometric CuCl and 1,10-phenanthroline monohydrate. This method provides an economical, easy-to-handle, and effective method for the synthesis of 8-sulfenylpurine derivatives in moderate to excellent yields. The reaction is selective for C8 over C2 and C6. It also tolerates a free amine on the purine, and it has a wide substrate scope.