20-hydroxyecdysone | 5289-74-7

• 物质功能分类: 生物化工
• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 类固醇和类固醇衍生物
• 英文名称: 20-hydroxyecdysone
• 英文别名: 2β,3β,14α,20β,22R,25-hexahydroxy-5β-cholest-7-en-6-one；ecdysterone；2β,3β,14,20,22β_F,25-hexahydroxy-(5β)-cholest-7-en-6-one；20-Hydroxyecdyson；β-Ecdyson；Crustecdyson；(2S,3R,5R,10R,13R,14S,17S)-2,3,14-trihydroxy-10,13-dimethyl-17-[(2R,3R)-2,3,6-trihydroxy-6-methylheptan-2-yl]-2,3,4,5,9,11,12,15,16,17-decahydro-1H-cyclopenta[a]phenanthren-6-one
• CAS: 5289-74-7；22678-71-3；22678-72-4；35241-82-8；54053-93-9；84580-28-9；123238-67-5；7703-93-7
• 化学式: C₂₇H₄₄O₇
• 分子量: 480.642
• InChiKey: NKDFYOWSKOHCCO-MQMWGCQISA-N

物化性质

• 熔点：
  242-244 °C
• 沸点：
  498.63°C (rough estimate)
• 密度：
  1.0760 (rough estimate)
• 溶解度：
  酒精：可溶
• LogP：
  -0.270 (est)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.5
• 重原子数：
  34
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.89
• 拓扑面积：
  138
• 氢给体数：
  6
• 氢受体数：
  7

安全信息

• 危险品标志：
  Xi
• 安全说明：
  S22,S24/25,S26,S36
• 危险类别码：
  R36/37/38
• WGK Germany：
  2
• 海关编码：
  2937290090
• 危险品运输编号：
  NONH for all modes of transport
• 危险类别：
  4.1
• RTECS号：
  FZ8060000
• 包装等级：
  II; III

制备方法与用途

概述

蜕皮激素作用于人体能促进蛋白质的合成，排除体内的胆固醇，降血脂，抑制血糖上升等，民间用于风湿性关节炎。在蚕业上，可用于促使桑蚕龄期缩短，促进吐丝结茧；在养殖业中对虾、蟹的养殖也广泛运用；在化妆品中蜕皮激素作为特殊添加剂也被应用，能够防止皮肤干燥，使皮肤更加细嫩。蜕皮激素能影响昆虫从孵化的幼虫到成虫的全部发育阶段，因此它可控制或杀死农业害虫，现已被开发和应用于第3代农药之中；它对农作物的生理过程也有某些影响，在丰产助剂方面也具有很好的应用前景。

性质

蜕皮激素是一种淡黄色结晶性粉末，无特殊气味，但吸湿性强，遇光后颜色逐渐变深。

成分

蜕皮激素或蜕皮甾类激素、蜕皮类固醇是节肢动物的甾体激素，参与调控蜕皮、发育，并在较小程度上影响生殖。蜕皮激素包括蜕皮酮、20-羟基蜕皮酮和2-脱氧蜕皮酮等，这些化合物通常由食源性胆固醇转化而来，通过细胞色素P450中的万圣节基因家族酶催化生成。许多植物中常含有植物蜕皮类固醇，作为毒素或拒食剂来对抗植食性昆虫。

应用

蜕皮激素作用于人体能促进胶原蛋白合成、抗心律不齐、抗疲劳；促进细胞生长、刺激真皮细胞分裂，排除体内的胆固醇；降血脂，抑制血糖上升；通经活络，除湿镇痛等。此外，它还是天然的抗癌制剂。自1976年露水草蜕皮激素问世以来，已研制出不定期片剂、针剂和膏剂。民间用于风湿性关节炎，治疗不同症状的风湿及关节炎患者有较好疗效；其有效成分20-羟基蜕皮甾酮经临床研究证明具有直接降血糖作用，对Ⅱ型糖尿病总有效率为84%，对改善糖尿病患者的“三多一少”症状尤为明显。

用途

蜕皮激素用于促使桑蚕龄期缩短、上簇整齐，促进吐丝结茧；高档化妆品中也有所应用；在保健品方面也有广泛应用。

化学性质

蜕皮激素是一种白色结晶粉末，易溶于乙醇，略溶于丙酮，微溶于热水、乙酸乙酯和氯仿，几乎不溶于乙醚。它来源于漏芦、牛膝、珍珠露水草（Cyanotis arachnoidea）以及巴西人参（Pfaffia glomerata）。

用途

β-蜕皮激素具有促进胶原蛋白合成、抗心律不齐和抗疲劳的作用；在昆虫生长、发育、细胞扩增和凋亡中发挥关键作用，通过调控基因表达来调节蜕皮和变态。

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  20-hydroxyecdysone 在 对甲苯磺酸 二乙胺基三氟化硫 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 0.17h， 生成 14-dehydro-25-fluoroponasterone A-2,3:20,22-diacetonide
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of 25-fluoroponasterone A, a fluorinated analogue of 20-hdyroxyecdysone.

  摘要：

  Very precise reaction conditions, using mild fluorination procedures combined with acetonide deprotection, were developed for preparation of 25-fluoroponasterone A from 20-hydroxyecdysone. Biological activity of the new compound was examined and the possible relationship between structure and biological activity in ecdysteroids was studied using MMP2 calculations of the conformations of the side chain of three related compounds ecdysone, 20-hydroxyecdysone and 25-fluoroponasterone A.

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(01)81197-2
• 作为产物：
  描述：

  20-hydroxyecdysone 3-O-α-D-galactoside 在 enzyme galactosydase 作用下， 以 水 为溶剂， 反应 576.0h， 以17 mg的产率得到20-hydroxyecdysone
  参考文献：
  名称：

  Phytoecdysteroids of plants of the genusSilene. VII. Sileneoside D — ecdysterone 3-O-α-D-galactopyranoside fromSilene brahuica

  摘要：

  DOI：

  10.1007/bf00580027

文献信息

• Base-catalyzed autoxidation of 20-hydroxyecdysone: Synthesis of calonysterone and 920-dihydroxyecdysone
  作者：Apichart Suksamrarn、Penpan Ganpinyo、Chatriwat Sommechai

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)73380-6

  日期：1994.6

  Base-catalyzed autoxidation of 20-hydroxyecdysone (2) gave an unusually modified ecdysteroid calonysterone (1) and 9,20-dihydroxyecdysone (4).

  碱催化20-羟基蜕皮激素的自氧化（2）得到了异常修饰的蜕皮甾体钙酮固酮（1）和9,20-二羟基蜕皮激素（4）。
• Chemical compounds and use thereof for improving muscular quality
  申请人：BIOPHYTIS

  公开号：US10316056B2

  公开（公告）日：2019-06-11

  Chemical compounds and the therapeutic use thereof, in particular for improving muscular quality in mammals. More particularly, a method of improving muscular quality in sarcopenic mammals and treating and/or preventing sarcopenia using the chemical compounds and, in particular, sarcopenic obesity and the associated complications and/or pathologies thereof, such as loss of strength, muscle mass, performance and of physical and movement capacity. Also, a method of improving muscle quality in obese mammals and treating and/or preventing of obesity and associated complications and/or pathologies, advantageously type 2 diabetes and metabolic syndrome, using the chemical compounds.

  化合物及其治疗用途，特别是用于改善哺乳动物的肌肉质量。更具体地说，一种改善肌肉疏松哺乳动物肌肉质量的方法，以及使用该化合物治疗和/或预防肌肉疏松症的方法，特别是肌肉疏松性肥胖症及其相关并发症和/或病症，如力量、肌肉质量、表现和体能及运动能力的丧失。此外，还包括一种改善肥胖哺乳动物肌肉质量的方法，以及使用该化合物治疗和/或预防肥胖症及相关并发症和/或病症，尤其是 2 型糖尿病和代谢综合征。
• NOVEL ECDYSTERONE SYNTHESIS DERIVATIVE, PREPARATION METHOD AND USE THEREOF
  申请人：Chongqing Zen Pharmaceutical Co., Ltd.

  公开号：EP2567966B1

  公开（公告）日：2014-11-05
• Phytoecdysteroids of plants of the genus Silene. XVII. Ecdysterone 22,25-di-O-benzoate from Silene scabrifolia
  作者：A. Saatov、N. D. Abdullaev、M. B. Gorovits、N. K. Abubakirov

  DOI：10.1007/bf00597854

  日期：1990.5
• UTILISATION DE 20-HYDROXYECDYSONE ET SES DÉRIVÉS DANS LE TRAITEMENT DES MYOPATHIES
  申请人：Biophytis

  公开号：EP3615035B1

  公开（公告）日：2021-06-09