Coronatasterone | 5289-74-7

• 物质功能分类: 生物化工 - 天然产物
• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 类固醇和类固醇衍生物
• 英文名称: Coronatasterone
• 英文别名: 3-epi-20-hydroxyecdysone；3-Epi-2O-hydroxyecdyson；(2S,3S,5R,9R,10R,13R,14S,17S)-2,3,14-trihydroxy-10,13-dimethyl-17-[(2R,3R)-2,3,6-trihydroxy-6-methylheptan-2-yl]-2,3,4,5,9,11,12,15,16,17-decahydro-1H-cyclopenta[a]phenanthren-6-one
• CAS: 5289-74-7；7703-93-7；22678-71-3；22678-72-4；35241-82-8；84580-28-9；123238-67-5；54053-93-9
• 化学式: C₂₇H₄₄O₇
• 分子量: 480.642
• InChiKey: NKDFYOWSKOHCCO-ZKSFWNCQSA-N

物化性质

• 熔点：
  242-244 °C
• 沸点：
  498.63°C (rough estimate)
• 密度：
  1.0760 (rough estimate)
• 溶解度：
  酒精：可溶
• LogP：
  -0.270 (est)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.5
• 重原子数：
  34
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.89
• 拓扑面积：
  138
• 氢给体数：
  6
• 氢受体数：
  7

安全信息

• 危险品标志：
  Xi
• 安全说明：
  S22,S24/25,S26,S36
• 危险类别码：
  R36/37/38
• WGK Germany：
  2
• 海关编码：
  2937290090
• 危险品运输编号：
  NONH for all modes of transport
• 危险类别：
  4.1
• RTECS号：
  FZ8060000
• 包装等级：
  II; III

制备方法与用途

概述

蜕皮激素作用于人体能促进蛋白质的合成，排除体内的胆固醇，降血脂，抑制血糖上升等，民间用于风湿性关节炎。在蚕业上，可用于促使桑蚕龄期缩短，促进吐丝结茧；在养殖业中对虾、蟹的养殖也广泛运用；在化妆品中蜕皮激素作为特殊添加剂也被应用，能够防止皮肤干燥，使皮肤更加细嫩。蜕皮激素能影响昆虫从孵化的幼虫到成虫的全部发育阶段，因此它可控制或杀死农业害虫，现已被开发和应用于第3代农药之中；它对农作物的生理过程也有某些影响，在丰产助剂方面也具有很好的应用前景。

性质

蜕皮激素是一种淡黄色结晶性粉末，无特殊气味，但吸湿性强，遇光后颜色逐渐变深。

成分

蜕皮激素或蜕皮甾类激素、蜕皮类固醇是节肢动物的甾体激素，参与调控蜕皮、发育，并在较小程度上影响生殖。蜕皮激素包括蜕皮酮、20-羟基蜕皮酮和2-脱氧蜕皮酮等，这些化合物通常由食源性胆固醇转化而来，通过细胞色素P450中的万圣节基因家族酶催化生成。许多植物中常含有植物蜕皮类固醇，作为毒素或拒食剂来对抗植食性昆虫。

应用

蜕皮激素作用于人体能促进胶原蛋白合成、抗心律不齐、抗疲劳；促进细胞生长、刺激真皮细胞分裂，排除体内的胆固醇；降血脂，抑制血糖上升；通经活络，除湿镇痛等。此外，它还是天然的抗癌制剂。自1976年露水草蜕皮激素问世以来，已研制出不定期片剂、针剂和膏剂。民间用于风湿性关节炎，治疗不同症状的风湿及关节炎患者有较好疗效；其有效成分20-羟基蜕皮甾酮经临床研究证明具有直接降血糖作用，对Ⅱ型糖尿病总有效率为84%，对改善糖尿病患者的“三多一少”症状尤为明显。

用途

蜕皮激素用于促使桑蚕龄期缩短、上簇整齐，促进吐丝结茧；高档化妆品中也有所应用；在保健品方面也有广泛应用。

化学性质

蜕皮激素是一种白色结晶粉末，易溶于乙醇，略溶于丙酮，微溶于热水、乙酸乙酯和氯仿，几乎不溶于乙醚。它来源于漏芦、牛膝、珍珠露水草（Cyanotis arachnoidea）以及巴西人参（Pfaffia glomerata）。

用途

β-蜕皮激素具有促进胶原蛋白合成、抗心律不齐和抗疲劳的作用；在昆虫生长、发育、细胞扩增和凋亡中发挥关键作用，通过调控基因表达来调节蜕皮和变态。

上下游信息

• 上游原料

  中文名称	英文名称	CAS号	化学式	分子量
  蜕皮激素	20-Hydroxyecdysone	5289-74-7	C27H44O7	480.642
  ——	26-hydroxyecdysone	52717-49-4	C27H44O7	480.642
  蜕皮激素	ecdysone	3604-87-3	C27H44O6	464.643

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  蜕皮激素 在 铂 sodium tetrahydroborate 、 氧气 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醇 、 水 为溶剂， 生成 Coronatasterone
  参考文献：
  名称：

  Preparation of 3-epi-ecdysone and 3-epi-20-hydroxyecdysone

  摘要：

  3-Dehydro-ecdysone and 3-dehydro-20-hydroxyecdysone were prepared and characterized. Reduction of these compounds with NaBH4 gave 3-epi-ecdysone and 3-epi-20-hydroxyecdysone, which were characterized fully by mass and p.m.r. spectrometry as well as by derivative formation.

  DOI：

  10.1016/0039-128x(78)90073-9

文献信息

• High-performance liquid chromatography of ecdysone metabolites applied to the cabbage butterfly, Pieris brassicae L
  作者：René Lafont、Philippe Beydon、Ghislaine Sommé-Martin、Catherine Blais

  DOI：10.1016/0039-128x(80)90018-5

  日期：1980.8

  HPLC allowed separation of twelve major labeled compounds after injection of 3H-ecdysone into Pieris pharate pupae. These compounds were identified as six pairs of metabolites (3 alpha and 3 beta epimers), comprising ecdysone, 20-hydroxyecdysone, 26-hydroxyecdysone, 20,26-dihydroxy-ecdysone and the polar metabolites P and 20-hydroxy-P. These last two products could not be enzymatically split by any hydrolase tested and are weak acids arising respectively from 26-hydroxyecdysone and 20,26-dihydroxyecdysone. They might be 26-oic compounds. Epimerization appears as a fundamental inactivation process in Pieris and could well be a general characteristic of closed systems (eggs and pupae). No significant amounts of hydrolyzable conjugates were detected in our biological system (pharate pupae and pupae).
• Preparation of 3-epi-ecdysone and 3-epi-20-hydroxyecdysone
  作者：L Dinan

  DOI：10.1016/0039-128x(78)90073-9

  日期：1978.12

  3-Dehydro-ecdysone and 3-dehydro-20-hydroxyecdysone were prepared and characterized. Reduction of these compounds with NaBH4 gave 3-epi-ecdysone and 3-epi-20-hydroxyecdysone, which were characterized fully by mass and p.m.r. spectrometry as well as by derivative formation.