(S)-(+)-3,3-bisbenzyl-5-(hydroxymethyl)pyrrolidin-2-one | 212890-89-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (S)-(+)-3,3-bisbenzyl-5-(hydroxymethyl)pyrrolidin-2-one
• 英文别名: (5S)-3,3-dibenzyl-5-hydroxymethylpyrrolidin-2-one；(5S)-3,3-dibenzyl-5-(hydroxymethyl)pyrrolidin-2-one
• CAS: 212890-89-6
• 化学式: C₁₉H₂₁NO₂
• 分子量: 295.381
• InChiKey: HXQUZDNCJMRHJQ-KRWDZBQOSA-N

物化性质

• 熔点：
  134-135 °C
• 沸点：
  514.8±23.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.159±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.8
• 重原子数：
  22
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.32
• 拓扑面积：
  49.3
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (S)-(+)-3,3-bisbenzyl-5-(hydroxymethyl)pyrrolidin-2-one 在 lithium aluminium tetrahydride 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 生成 (S)-(+)-(4,4-dibenzylpyrrolidin-2-yl)methan-1-ol
  参考文献：
  名称：

  4,4'-二取代的L-脯氨酸作为直接对羟醛反应的高对映选择性催化剂

  摘要：

  已经开发了一系列新的4,4'-二取代脯氨酸（1a–h），并在几种脂肪族酮与醛的直接催化不对称醛醇缩合反应中作为有机催化剂进行了测试。1g催化剂为这种转化提供了最佳的对映选择性。该反应在-10°C下使用10 mol％的催化剂负载量在DMF中进行，得到的丙酮醛缩醛产品的产率最高为ee的97％。在环己酮和环戊酮的情况下，以94％ee获得了相应的抗产物。

  DOI：

  10.1002/adsc.200606058
• 作为产物：
  描述：

  (S)-(+)-1-aza-3,3-bisbenzyl-8,8-dimethyl-7-oxabicyclo[3.3.0]octan-2-one 在 对甲苯磺酸 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 1.0h， 以97%的产率得到(S)-(+)-3,3-bisbenzyl-5-(hydroxymethyl)pyrrolidin-2-one
  参考文献：
  名称：

  外部手性氨基膦配体，用于有机铜的不对称共轭加成

  摘要：

  制备了两种类型的外部手性氨基膦配体1-5。检查它们在有机铜酸酯的不对称共轭加成反应中的行为，揭示了进行空间调谐以实现高选择性的可能性。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(98)00485-2

文献信息

• Asymmetric Alkylation of <i>N</i>-Toluenesulfonylimines with Dialkylzinc Reagents Catalyzed by Copper−Chiral Amidophosphine
  作者：Takahiro Soeta、Kazushige Nagai、Hidetaka Fujihara、Masami Kuriyama、Kiyoshi Tomioka

  DOI：10.1021/jo035234q

  日期：2003.12.1

  amidophosphine ligand 5 bearing two bulky substituents, 2,4,6-trimethylphenylmethyl or 2,4,6-triisopropylphenylmethyl groups, on the pyrrolidine ring was improved by employing the borane-THF reduction of the lactam-alcohol intermediate 8. The resulting amino alcohol was selectively acylated to give an amide-alcohol 11, which was then converted to the chloride 12 in 55-73% yields by the treatment with

  通过使用内酰胺醇中间体的硼烷-THF还原反应改进了吡咯烷环上带有两个庞大的2,4,6-三甲基苯基甲基或2,4,6-三异丙基苯基甲基取代基的手性酰胺基膦配体5的合成程序8.将得到的氨基醇选择性地酰化，得到酰胺-醇11，然后通过用甲磺酰氯的可力丁处理将其转化为氯化物12，产率为55-73％。氯化物12与NaPPh（2）在二恶烷-THF中的反应以可接受的高产率82-83％得到酰胺基膦5。将二烷基锌试剂的己烷溶液加到催化量的氨基膦5，铜物质的混合物中，苯甲醛在甲苯中的N-甲苯磺酰亚胺化合物1a提供了一种溶液，该溶液以高收率和高达96％的对映选择性得到烷基化的酰胺3。对铜源和溶剂的调查得出的结论是，三氟甲磺酸铜（II）和三氟甲磺酸铜（I）-苯配合物是良好的铜源，而甲苯则是溶剂的选择。用二乙基锌成功地将芳基醛，糠醛和链烷烃的N-甲苯磺酰亚胺1a-e乙基化，得到令人满意的69-97％的产率和86-96％
• An external chiral amidophosphine ligand for asymmetric conjugate addition of organocopper
  作者：Yuichi Nakagawa、Motomu Kanai、Yasuo Nagaoka、Kiyoshi Tomioka

  DOI：10.1016/s0040-4020(98)00485-2

  日期：1998.8

  Two types of external, chiral amidophosphine ligands, 1–5, were prepared. Examination of their behavior in an asymmetric conjugate addition reaction of organocuprate revealed the possibility for steric tuning to realize high selectivity.

  制备了两种类型的外部手性氨基膦配体1-5。检查它们在有机铜酸酯的不对称共轭加成反应中的行为，揭示了进行空间调谐以实现高选择性的可能性。
• 4,4′-DisubstitutedL-Prolines as Highly Enantioselective Catalysts for Direct Aldol Reactions
  作者：Liuqun Gu、Menglong Yu、Xiaoyu Wu、Yazhu Zhang、Gang Zhao

  DOI：10.1002/adsc.200606058

  日期：2006.10

  prolines (1a–h) has been developed and tested as organocatalysts in the direct catalytic asymmetric aldol reaction of several aliphatic ketones with aldehydes. Catalyst 1g affords the best enantioselectivities for this transformation. The reaction was carried out in DMF using a catalyst loading of 10 mol % at −10 °C to give the aldol products in up to 97 % ee for acetone. In the cases of cyclohexanone

  已经开发了一系列新的4,4'-二取代脯氨酸（1a–h），并在几种脂肪族酮与醛的直接催化不对称醛醇缩合反应中作为有机催化剂进行了测试。1g催化剂为这种转化提供了最佳的对映选择性。该反应在-10°C下使用10 mol％的催化剂负载量在DMF中进行，得到的丙酮醛缩醛产品的产率最高为ee的97％。在环己酮和环戊酮的情况下，以94％ee获得了相应的抗产物。