didecyldimethylammonium L-prolinate | 1287759-29-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: didecyldimethylammonium L-prolinate
• 英文别名: didecyl(dimethyl)azanium;(2S)-pyrrolidine-2-carboxylate
• CAS: 1287759-29-8
• 化学式: C₅H₈NO₂*C₂₂H₄₈N
• 分子量: 440.754
• InChiKey: TWYLBPQEVIFFLF-VWMHFEHESA-M

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.83
• 重原子数：
  31
• 可旋转键数：
  18
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.96
• 拓扑面积：
  52.2
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  双十烷基二甲基氯化铵 、 L-脯氨酸 在 potassium hydroxide 作用下， 以 水 为溶剂， 反应 5.0h， 以95%的产率得到didecyldimethylammonium L-prolinate
  参考文献：
  名称：

  扁桃酸和脯氨酸离子液体：合成，表征，催化和生物活性

  摘要：

  合成并表征了一组扁桃酸季铵盐和1-脯氨酸盐，作为离子液体。制备的盐可溶于水，并显示出高的表面活性。所描述的1-脯氨酸酯的合成是简单的，并且所获得的离子液体包含手性阴离子。将CH 2 Cl 2中的1-脯氨酸用于酮向硝基苯乙烯的不对称迈克尔加成。产率为60％，对映选择性（高达50％ee），非对映选择性良好（顺/反环己酮的不对称加成比例可达90:10）。这些新颖的离子液体被证明是非常有效的抗微生物和抗真菌剂，尤其是1-癸二酸二癸基二甲基铵。另外，发现植物毒性可以是评估离子液体的光学形式的有用工具。

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2011.01.069
• 作为试剂：
  描述：

  环己酮 、 反式硝基苯乙烯 在 didecyldimethylammonium L-prolinate 、 苯甲酸 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 69.0h， 生成 (S)-2-[(R)-2-nitro-1-phenylethyl]cyclohexanone 、 (R)-2-((S)-2-nitro-1-phenylethyl)-cyclohexanone 、 2-(2-nitro-1-phenylethyl)cyclohexan-1-one
  参考文献：
  名称：

  扁桃酸和脯氨酸离子液体：合成，表征，催化和生物活性

  摘要：

  合成并表征了一组扁桃酸季铵盐和1-脯氨酸盐，作为离子液体。制备的盐可溶于水，并显示出高的表面活性。所描述的1-脯氨酸酯的合成是简单的，并且所获得的离子液体包含手性阴离子。将CH 2 Cl 2中的1-脯氨酸用于酮向硝基苯乙烯的不对称迈克尔加成。产率为60％，对映选择性（高达50％ee），非对映选择性良好（顺/反环己酮的不对称加成比例可达90:10）。这些新颖的离子液体被证明是非常有效的抗微生物和抗真菌剂，尤其是1-癸二酸二癸基二甲基铵。另外，发现植物毒性可以是评估离子液体的光学形式的有用工具。

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2011.01.069

文献信息

• Mandelate and prolinate ionic liquids: synthesis, characterization, catalytic and biological activity
  作者：Jacek Cybulski、Anna Wiśniewska、Anna Kulig-Adamiak、Zbigniew Dąbrowski、Tadeusz Praczyk、Alicja Michalczyk、Filip Walkiewicz、Katarzyna Materna、Juliusz Pernak

  DOI：10.1016/j.tetlet.2011.01.069

  日期：2011.3

  A group of quaternary ammonium mandelates and l-prolinates, as ionic liquids, were synthesized and characterized. The prepared salts were soluble in water and showed high surface activity. The described synthesis of l-prolinate was simple and the obtained ionic liquid contained a chiral anion. l-Prolinate in CH2Cl2 was employed for the asymmetric Michael addition of a ketone to nitrostyrene. A yield

  合成并表征了一组扁桃酸季铵盐和1-脯氨酸盐，作为离子液体。制备的盐可溶于水，并显示出高的表面活性。所描述的1-脯氨酸酯的合成是简单的，并且所获得的离子液体包含手性阴离子。将CH 2 Cl 2中的1-脯氨酸用于酮向硝基苯乙烯的不对称迈克尔加成。产率为60％，对映选择性（高达50％ee），非对映选择性良好（顺/反环己酮的不对称加成比例可达90:10）。这些新颖的离子液体被证明是非常有效的抗微生物和抗真菌剂，尤其是1-癸二酸二癸基二甲基铵。另外，发现植物毒性可以是评估离子液体的光学形式的有用工具。