Boc-Lys(Z)-Pro-OH | 53157-73-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: Boc-Lys(Z)-Pro-OH
• 英文别名: BocLys(Z)Pro；Z-Lys(Boc)-Pro-OH；N-t-Butyloxycarbonyl-N-epsilon-benzyloxycarbonyl-L-lysyl-L-proline；1-[N2-[(1,1-dimethylethoxy)carbonyl]-N6-[(phenylmethoxy)carbonyl]-L-lysyl]-L-proline；Boc-Lys(Cbz)(Cbz)-Pro-OH；(2S)-1-[(2S)-2-[(2-methylpropan-2-yl)oxycarbonylamino]-6-(phenylmethoxycarbonylamino)hexanoyl]pyrrolidine-2-carboxylic acid
• CAS: 53157-73-6
• 化学式: C₂₄H₃₅N₃O₇
• 分子量: 477.558
• InChiKey: QDINFKQAOVOZDH-OALUTQOASA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.9
• 重原子数：
  34
• 可旋转键数：
  13
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.58
• 拓扑面积：
  134
• 氢给体数：
  3
• 氢受体数：
  7

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  Boc-Lys(Z)-Pro-OH 以97%的产率得到
  参考文献：
  名称：

  ONOPRIENKO, L. V.;MIXALEVA, I. I.;LUNEV, V. E.;NESMEYANOV, V. A.;IVANOV, +, BIOORGAN. XIMIYA, 15,(1989) N, S. 908-921

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  L-脯氨酸苄酯盐酸盐 在 N-甲基吗啉 、 1-羟基苯并三唑 、 sodium hydroxide 、 氯甲酸异丁酯 作用下， 以 甲醇 、 乙腈 为溶剂， 反应 2.5h， 生成 Boc-Lys(Z)-Pro-OH
  参考文献：
  名称：

  2, 3-二氯苯基哌嗪二肽的尿素和硫脲衍生物对脲酶活性的抑制

  摘要：

  目的：酶抑制研究仍然是药物研究的一个重要领域，因为这些研究导致发现了用于各种生理条件的药物。为了寻找新型脲酶抑制剂，合成了四种二肽，与 2,3-二氯苯基哌嗪类似物缀合并转化为尿素/硫脲衍生物。方法：通过溶液相法合成肽，并使用 1-乙基-3-（3-二甲基氨基丙基）碳二亚胺（EDCI）/羟基苯并三唑（HOBt）作为偶联剂和 N -甲基吗啉（NMM）作为碱。使用三氟乙酸 (TFA) 去除叔丁氧羰基 (Boc) 基团，用 NMM 中和并分别使用取代的异氰酸苯酯和异硫氰酸酯转化为尿素和硫脲衍生物。结果：大多数合成的类似物被发现是脲酶酶活性的良好抑制剂。在间位或对位具有 F 和 Cl 取代基的硫脲的缀合物显示出主要的脲酶抑制活性。类似物 23 的效力比参考标准品 21.0±0.11 µM 强近 10 倍 (2 µM)。结论：报告的活性与一些文献报道的脲酶抑制剂相关，发现我们的化合物 23 比现有化合物更有效。在间位或对位具有

  DOI：

  10.22159/ijpps.2017v9i9.19425

文献信息

• Method for producing a recombinant peptide and resultant peptide
  申请人：“IVIX” Ltd.

  公开号：US09409947B2

  公开（公告）日：2016-08-09

  The invention relates to peptides with the following general formula: A-Thr-Lys-Pro-B-C-D-X, where: A—0, Met, Met (O), Thr, Ala, His, Phe, Lys, Gly B—0, Gly, Asp, Trp, Gln, Asn, Tyr, Pro, Arg C—0, Arg, Phe, Tyr, Gly, His, Pro, Lys D—0, Val, Gly, Tyr, Trp, Phe, His X—OH, OCH3, NH2, where 0 is no amino acid residue, provided that if A≠0, then B and/or C and/or D≠0, if B≠0, then C and/or D≠0, excluding the peptides Phe-Thr-Lys-Pro-Gly (SEQ ID NO: 1), Thr-Lys-Pro-Pro-Arg (SEQ ID NO: 2), Thr-Lys-Pro-Arg-Gly (SEQ ID NO: 3).

  该发明涉及具有以下一般公式的肽：A-Thr-Lys-Pro-B-C-D-X，其中：A—0、Met、Met（O）、Thr、Ala、His、Phe、Lys、Gly；B—0、Gly、Asp、Trp、Gln、Asn、Tyr、Pro、Arg；C—0、Arg、Phe、Tyr、Gly、His、Pro、Lys；D—0、Val、Gly、Tyr、Trp、Phe、His；X—OH、OCH3、NH2；其中0表示没有氨基酸残基，前提是如果A≠0，则B和/或C和/或D≠0；如果B≠0，则C和/或D≠0；不包括肽Phe-Thr-Lys-Pro-Gly（序列ID编号：1）、Thr-Lys-Pro-Pro-Arg（序列ID编号：2）、Thr-Lys-Pro-Arg-Gly（序列ID编号：3）。
• Phosphonamidate compounds
  申请人：E.R. Squibb & Sons, Inc.

  公开号：EP0071544A1

  公开（公告）日：1983-02-09

  New phosphonamidate substituted imino or amino acid compounds, and pharmaceutically acceptable salts thereof, as described herein, possess angiotensin converting enzyme activity and are thus useful as anti-hypertensive agents.

  本文所述的新型膦酰胺取代的亚氨基或氨基酸化合物及其药学上可接受的盐类具有血管紧张素转换酶活性，因此可用作抗高血压药物。
• Proline derivatives
  申请人：ICI AMERICAS INC.

  公开号：EP0124317A2

  公开（公告）日：1984-11-07

  Proline derivatives of the formulae: wherein R1 through R11 have defined values, and acid- and base-addition salts thereof, and equilibrium addition compounds of the aldehyde group thereof; processes for their preparation; pharmaceutical compositions; and intermediates for preparing said proline derivatives. The proline derivatives are human leukocyte elastase inhibitors which are useful, for example, in treating pulmonary emphysema.

  式中的脯氨酸衍生物： 式中 R1 至 R11 具有定义值的脯氨酸衍生物、其酸加成盐和碱加成盐、其醛基的平衡加成化合物；其制备工艺；药物组合物；以及制备上述脯氨酸衍生物的中间体。脯氨酸衍生物是人类白细胞弹性蛋白酶抑制剂，可用于治疗肺气肿等疾病。
• Hydroxy substituted peptide compounds
  申请人：E.R. Squibb & Sons, Inc.

  公开号：EP0132304A2

  公开（公告）日：1985-01-30

  Hydroxy substituted peptide compounds of the formula are disclosed. These compounds are useful as hypotensive agents due to their angiotensin converting enzyme inhibition activity and depending upon the definition of X may also be useful as analgesics due to their enkephalinase inhibition activity.

  式中的羟基取代肽化合物 已公开。由于具有血管紧张素转换酶抑制活性，这些化合物可用作降血压药，而且根据 X 的定义，由于具有脑啡肽酶抑制活性，这些化合物还可用作镇痛药。
• Synthesis and activity of NAcSerAspLysPro analogs on cellular interactions between T-cell and erythrocytes in rosette formation
  作者：Josiane Thierry、Marie Pierre Papet、Nathalie Saez-Servent、Jacqueline Plissonneau-Haumont、Pierre Potier、Maryse Lenfant

  DOI：10.1021/jm00170a012

  日期：1990.8

  Analogues of NAcSerAspLysPro (AcSDKP), a natural regulator of hematopoiesis isolated from fetal calf bone marrow, were synthesized. The biological activity of these molecules were evaluated in vitro in the rosette assay, which measures the interaction between human Jurkat T-cells and sheep red blood cells. In this test, the tripeptide SerAspLys was the most efficient. Inhibitory activity was detected at the concentration 10(-14) M for the analogue and at 10(-9) M for the parent tetrapeptide. The dipeptide NAcSerAsp still showed activity but at much higher doses (10(-6) M). Substitution of polar amino acids led mostly to inactive molecules. Thus, replacement of Ser by Ala, or Lys by Orn yielded completely inactive compounds and replacement of Asp by Glu decreased the activity (10(-6) M). The present study gives an insight into the role of individual amino acids of AcSDKP in the inhibition of the rosette formation which implicates interactions with T-cell CD2 glycoprotein.