3-(3-phenyl-1,2,4-oxadiazol-5-yl)naphthalene-2-ol | 892682-56-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 萘
• 英文名称: 3-(3-phenyl-1,2,4-oxadiazol-5-yl)naphthalene-2-ol
• 英文别名: 3-(3-Phenyl-1,2,4-oxadiazol-5-yl)naphthalen-2-ol；3-(3-phenyl-1,2,4-oxadiazol-5-yl)naphthalen-2-ol
• CAS: 892682-56-3
• 化学式: C₁₈H₁₂N₂O₂
• 分子量: 288.305
• InChiKey: LEAPXBSPWBAMNV-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  513.0±52.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.299±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.4
• 重原子数：
  22
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  59.2
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  正丁基锂 、 3-(3-phenyl-1,2,4-oxadiazol-5-yl)naphthalene-2-ol 以 四氢呋喃 、 正己烷 为溶剂， 反应 0.83h， 以50%的产率得到4,4-dibutyl-2-phenyl-4H-naphtho[2,3-e][1,3]oxazine
  参考文献：
  名称：

  1,2,4-恶二唑的ANRORC重排合成苯并恶嗪，喹唑啉和4H-苯并[e] [1,3]噻嗪

  摘要：

  1,2,4-恶二唑经历ANRORC（一个的ddition Ñ ucleophile，- [R ing- ö pening和- [R ing- Ç losure）重排在与过量的反应Ñ丁基锂，得到苯并恶嗪，苯并噻嗪，并且在在温和良好的收率的喹唑啉条件。 N，O杂环-重排-苯并恶嗪-喹唑啉-苯并噻嗪

  DOI：

  10.1055/s-0031-1289673
• 作为产物：
  描述：

  2-羟基-3-萘甲酸 在 氯化亚砜 、 三乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 8.75h， 生成 3-(3-phenyl-1,2,4-oxadiazol-5-yl)naphthalene-2-ol
  参考文献：
  名称：

  1,2,4-恶二唑的ANRORC重排合成苯并恶嗪，喹唑啉和4H-苯并[e] [1,3]噻嗪

  摘要：

  1,2,4-恶二唑经历ANRORC（一个的ddition Ñ ucleophile，- [R ing- ö pening和- [R ing- Ç losure）重排在与过量的反应Ñ丁基锂，得到苯并恶嗪，苯并噻嗪，并且在在温和良好的收率的喹唑啉条件。 N，O杂环-重排-苯并恶嗪-喹唑啉-苯并噻嗪

  DOI：

  10.1055/s-0031-1289673

文献信息

• Synthesis of Benzoxazines, Quinazolines and 4H-Benzo[e][1,3]thiazine by ANRORC Rearrangements of 1,2,4-Oxadiazoles
  作者：Alan Katritzky、Bogdan Draghici、Bahaa El-Gendy

  DOI：10.1055/s-0031-1289673

  日期：2012.2

  1,2,4-Oxadiazoles undergo ANRORC (addition of nucleophile, ring-opening and ring-closure) rearrangements upon reaction with excess of n-butyllithium to give benzoxazines, benzothiazines, and quinazolines in good yields under mild conditions. N,O-heterocycles - rearrangements - benzoxazines - quinazolines - benzothiazines

  1,2,4-恶二唑经历ANRORC（一个的ddition Ñ ucleophile，- [R ing- ö pening和- [R ing- Ç losure）重排在与过量的反应Ñ丁基锂，得到苯并恶嗪，苯并噻嗪，并且在在温和良好的收率的喹唑啉条件。 N，O杂环-重排-苯并恶嗪-喹唑啉-苯并噻嗪