N-butyl-5-nitroindoline-2,3-dione | 1021014-48-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吲哚及其衍生物
• 英文名称: N-butyl-5-nitroindoline-2,3-dione
• 英文别名: 1-Butyl-5-nitroindole-2,3-dione
• CAS: 1021014-48-1
• 化学式: C₁₂H₁₂N₂O₄
• mdl: MFCD11524342
• 分子量: 248.238
• InChiKey: YNBKMWTYFPEIBV-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.333
• 拓扑面积：
  83.2
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-butyl-5-nitroindoline-2,3-dione 以 乙醇 、 水 为溶剂， 反应 16.0h， 生成 5-nitro-1-butyl-3-(2-(thiazol-2-yl)hydrazono)indolin-2-one
  参考文献：
  名称：

  噻唑基亚肼基吲哚酮作为独特的潜在多靶点广谱抗菌剂

  摘要：

  致病微生物和耐药微生物的出现严重威胁着公共安全。这项工作构建了一种独特的噻唑基亚肼基吲哚酮(THIs) 来对抗全球微生物的多重耐药性。生物活性评估发现，一些目标 THIs对测试菌株显示出比临床氯霉素、诺氟沙星、头孢地尼或氟康唑更优越的抗菌效果。值得注意的是，丁基 THI 6c显示出广泛的抗菌谱，MIC 仅为 0.25–1 μg/mL。高活性的THI 6c不仅表现出低细胞毒性和溶血性、快速杀菌能力、良好的抗生物膜活性和良好的药代动力学。特性，但也可能显着阻碍细菌耐药性的发展。抗菌机制初步探索表明，THI 6c可有效穿透MRSA细胞膜嵌入DNA，形成6c-DNA超分子复合物，从而阻碍DNA复制。此外，THI6c可以降低细胞代谢活性，这可能是由于 THI6c可以靶向 MRSA 的丙酮酸激酶并干扰酶的功能。这些结果为进一步开发噻唑基亚肼基吲哚酮作为新型广谱抗菌剂提供了有力的信息。

  DOI：

  10.1016/j.ejmech.2023.115452
• 作为产物：
  描述：

  正溴丁烷 、 5-硝基靛红 在 potassium carbonate 、 potassium iodide 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 生成 N-butyl-5-nitroindoline-2,3-dione
  参考文献：
  名称：

  噻唑基亚肼基吲哚酮作为独特的潜在多靶点广谱抗菌剂

  摘要：

  致病微生物和耐药微生物的出现严重威胁着公共安全。这项工作构建了一种独特的噻唑基亚肼基吲哚酮(THIs) 来对抗全球微生物的多重耐药性。生物活性评估发现，一些目标 THIs对测试菌株显示出比临床氯霉素、诺氟沙星、头孢地尼或氟康唑更优越的抗菌效果。值得注意的是，丁基 THI 6c显示出广泛的抗菌谱，MIC 仅为 0.25–1 μg/mL。高活性的THI 6c不仅表现出低细胞毒性和溶血性、快速杀菌能力、良好的抗生物膜活性和良好的药代动力学。特性，但也可能显着阻碍细菌耐药性的发展。抗菌机制初步探索表明，THI 6c可有效穿透MRSA细胞膜嵌入DNA，形成6c-DNA超分子复合物，从而阻碍DNA复制。此外，THI6c可以降低细胞代谢活性，这可能是由于 THI6c可以靶向 MRSA 的丙酮酸激酶并干扰酶的功能。这些结果为进一步开发噻唑基亚肼基吲哚酮作为新型广谱抗菌剂提供了有力的信息。

  DOI：

  10.1016/j.ejmech.2023.115452

文献信息

• Regioselective Three Component Domino Synthesis of Polyhydrospiro[indoline-3,3'-pyrrolizine]-2-one via [3+2] Cycloaddition Reaction
  作者：Vishwa Deepak Tripathi、Akhilesh Kumar Shukla、Hasan Shamran Mohammed

  DOI：10.14233/ajchem.2019.21737

  日期：——

  In present work, we have reported the synthesis and characterisation of novel hexahydrospiro[indoline-3,3′-pyrrolizine]-2-one derivatives in good to excellent yields via [3+2] cycloaddtion reaction in regioselective manner. These compounds were synthesized via multicomponent reaction of substituted 3-cinnamoyl-4-hydroxy-6-methyl-2H-pyran-2-one, isatin, L-proline at room temperature. All the synthesized

  在目前的工作中，我们报道了通过区域选择性方式的[3+2]环加成反应以良好至优异的收率合成和表征了新型六氢螺[indoline-3,3'-pyrrolizine]-2-one衍生物。这些化合物是通过取代的3-肉桂酰基-4-羟基-6-甲基-2H-吡喃-2-酮、靛红、L-脯氨酸在室温下多组分反应合成的。所有合成的六氢螺分子均通过 1H 和 13C NMR、红外光谱、质谱和元素分析进行​​了表征。合成分子的区域选择性也可以根据二级轨道相互作用来解释。开发了一种简单易行的方法，这在合成化学中具有非常重要的意义。
• Disperse dyes based on isatin derivatives and process for their preparation, and their use for dyeing and printing synthetic fibres
  申请人：Montedison S.p.A.

  公开号：EP0003565A1

  公开（公告）日：1979-08-22

  Isatin derivative suitable as disperse dyes having the oeneral formula: wherein the symbols have the following meanings: R represents an alkyl group having up to 5 carbon atoms, a -CH2-COOX group, wherein X stands for an alkyl group having up to 4 carbon atoms, a group, or a -CH2-CH2-CN group; and R1 represents a H atom, a halogen, preferably Cl or Br, or N02; and the preparation thereof are described. The disperse dyes of the invention are particularly suited for the dyeing and printing of synthetic fibres, such as polyester fibres, in shades from yellow-green to orange. The dyes are obtained by condensation of 2-benzimidazolyl-acetonitrile with the corresponding isatinic derivative.

  适用于分散染料的靛红衍生物，其通式如下 其中符号的含义如下： R 代表具有最多 5 个碳原子的烷基、-CH2-COOX 基团，其中 X 代表具有最多 4 个碳原子的烷基、-CH2-CH2-CN 基团或-CH2-CH2-CN 基团；以及 R1 代表 H 原子、卤素（最好是 Cl 或 Br）或 N02。 本发明的分散染料特别适用于合成纤维（如聚酯纤维）的染色和印花，色调从黄绿色到橙色。这些染料是由 2-苯并咪唑基乙腈与相应的异atinic 衍生物缩合而成。
• Copper-catalyzed arylation of indolin-2,3-ones with arylboronic acids
  作者：Jilei Zhang、Jiuxi Chen、Jinchang Ding、Miaochang Liu、Huayue Wu

  DOI：10.1016/j.tet.2011.09.135

  日期：2011.12

  A convenient and efficient Cu(OTf)(2)-catalyzed arylation of indolin-2,3-ones with arylboronic acids using cheap 1,10-phenanthroline hydrate as ligand was developed under air atmosphere, achieving 3-aryl-3-hydroxy-2-oxindoles in good to excellent yields. This catalytic system shows broad functional group tolerance. Moreover, the rigorous exclusion of air/moisture is not required in these transformations. (C) 2011 Elsevier Ltd. All rights reserved.
• Kang, Guowei; Jiang, Jun; Liu, Hongxin, Journal of the Brazilian Chemical Society, 2012, vol. 23, # 1, p. 5 - 10
  作者：Kang, Guowei、Jiang, Jun、Liu, Hongxin、Wu, Huayue

  DOI：——

  日期：——
• Tripathi, Vishwa Deepak; Jha, Sanjeev Kumar; Jha, Anand Mohan, Indian Journal of Heterocyclic Chemistry, 2020, vol. 30, # 3, p. 411 - 419
  作者：Tripathi, Vishwa Deepak、Jha, Sanjeev Kumar、Jha, Anand Mohan

  DOI：——

  日期：——