tert-butyl (S)-2-[(tert-butoxycarbonyl)amino]pent-4-enoate | 151436-20-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: tert-butyl (S)-2-[(tert-butoxycarbonyl)amino]pent-4-enoate
• 英文别名: N-(tert-butoxycarbonyl)-L-allylglycine tert-butyl ester；tert-butyl (2S)-2-tert-butoxycarbonylaminopent-4-enoate；N-tert-butoxycarbonyl-L-allylglycine tert-butyl ester；Boc-allyl-Gly-OtBu；(S)-tert-Butyl 2-((tert-butoxycarbonyl)amino)pent-4-enoate；tert-butyl (2S)-2-[(2-methylpropan-2-yl)oxycarbonylamino]pent-4-enoate
• CAS: 151436-20-3
• 化学式: C₁₄H₂₅NO₄
• 分子量: 271.357
• InChiKey: KBQGZWJDMSGALX-JTQLQIEISA-N

物化性质

• 沸点：
  340.7±35.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.001±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  8
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.71
• 拓扑面积：
  64.6
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

安全信息

• 危险性防范说明：
  P261,P280,P301+P312,P302+P352,P305+P351+P338
• 危险性描述：
  H302,H315,H319,H335
• 储存条件：
  存储条件：2-8°C，干燥，避光

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  tert-butyl (S)-2-[(tert-butoxycarbonyl)amino]pent-4-enoate 在 三氟乙酸 作用下， 生成 (S)-(-)-2-氨基-4-戊烯酸
  参考文献：
  名称：

  Enantioselective allylation of α-ketoester oximes with an external chiral ligand: Asymmetric synthesis of allylglycines and allylalanine

  摘要：

  A highly enantioselective allylation of oximes of alpha-ketoesters is described with phenyl substituted chiral bis(oxazoline) as external ligand of allylzinc reagents. This method provides an efficient and convenient access to N-benzyloxy allylglycine, allylglycine and chain substituted variants with high enantiomeric purities. Copyright (C) 1996 Elsevier Science Ltd

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(96)02112-0
• 作为产物：
  描述：

  (S)-(-)-2-氨基-4-戊烯酸 在 三氟化硼乙醚 、 三乙胺 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 生成 tert-butyl (S)-2-[(tert-butoxycarbonyl)amino]pent-4-enoate
  参考文献：
  名称：

  使用Ramberg-Bäcklund反应合成不饱和α-氨基酸

  摘要：

  通过关键步骤中的Ramberg–Bäcklund反应将蛋氨酸转化为烯丙甘氨酸（作为Boc，叔丁酯衍生物），从而说明了一种制备手性形式不饱和α-氨基酸的新颖且可能用途广泛的方法。。

  DOI：

  10.1039/c39930000874
• 作为试剂：
  描述：

  Boc-L-烯丙基甘氨酸 、 N,N-二甲基甲酰胺二叔丁基缩醛 在 silica gel 、 ethyl acetate n-hexane 、 tert-butyl (S)-2-[(tert-butoxycarbonyl)amino]pent-4-enoate 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 反应 6.0h， 以to afford (S)-2-tert-butoxycarbonylamino-pent-4-enoic-acid tert-butyl ester (Compound 29) (33.16 g, 56%)的产率得到tert-butyl (S)-2-[(tert-butoxycarbonyl)amino]pent-4-enoate
  参考文献：
  名称：

  PEPTIDE-COMPOUND CYCLIZATION METHOD

  摘要：

  本发明的目的是提供一种发现对于难以处理的靶点有效的药物的方法，这些药物通常很难被发现。本发明涉及新型的环化肽化合物的方法，以及包含这些化合物的新型肽库，以实现上述目的。

  公开号：

  US20150080549A1

文献信息

• Use of (S)-N-tert-butoxycarbonylaziridine-2-carboxylate derivatives for α-amino acid synthesis
  作者：Jack E. Baldwin、Christopher N. Farthing、Andrew T. Russell、Christopher J. Schofield、Alan C. Spivey

  DOI：10.1016/0040-4039(96)00676-4

  日期：1996.5

  (S)-tert-Butyl-N-tert-butoxycarbonylaziridine-2-carboxylate and (S)-tert-butyl-N-tert-butoxycarbonylaziridine-2-carboxamide were synthesised and found to react with copper ‘catalysed’ Grignard reagents to give protected α-amino acids in moderate to good yields.

  （小号） -叔丁基- ñ -叔-butoxycarbonylaziridine -2-甲酸乙酯和（小号） -叔丁基- ñ -叔-butoxycarbonylaziridine -2-甲酰胺的合成和发现与铜反应“催化的”格氏试剂，得到以中等到良好的产率保护α-氨基酸。
• Attachment of carbonyl functionalities onto olefins via copper-promoted radical reaction of dichloromethylcyanides
  作者：Shin Kamijo、Shinya Yokosaka、Masayuki Inoue

  DOI：10.1016/j.tet.2012.01.089

  日期：2012.7

  Chemo- and regioselective protocols for attachment of various carbonyl functionalities onto unactivated olefins have been developed. Atom transfer radical reactions of Cl3CCN, Cl2C(R)CN, and Cl2C(CN)2 were all promoted efficiently by a catalytic amount of CuCl and 1,1′-bis(diphenylphosphino)ferrocene to introduce chloromethylcyanide and chloride units to the C–C double bonds. Conversion of the chloromethylcyanide

  已经开发出用于将各种羰基官能团连接到未活化的烯烃上的化学和区域选择性方案。通过催化量的CuCl和1,1'-双（二苯基膦基）二茂铁引入氯甲基氰化物和三氯甲烷，可以有效地促进Cl 3 CCN，Cl 2 C（R）CN和Cl 2 C（CN）2的原子转移自由基反应。氯化物单元与CC双键。氯甲基氰化物向羰基官能团（例如，醛，酮和酯）的转化，以及随后通过消除HCl进行的双键重建，导致选择性地形成了羰基共轭的E-烯烃。
• Synthesis of 5/7-, 5/8- and 5/9-bicyclic lactam templates as constraints for external β-turns
  作者：Heather M. E. Duggan、Peter B. Hitchcock、Douglas W. Young

  DOI：10.1039/b503014e

  日期：——

  The 5/7-, 5/8- and 5/9-bicyclic lactams 3, 17, 5 and 6 have been synthesised as single diastereoisomers by a route involving ring closing olefin metathesis. The X-ray crystal structure of the amino acid hydrochloride 17 has been carried out and compared to that of the saturated external β-turn constraint 18.

  5/7、5/8 和 5/9 的双环内酯 3、17、5 和 6 已通过环闭合烯烃复分解反应合成为单一的非对映体异构体。氨基酸盐酸盐 17 的 X 射线晶体结构已被测定，并与饱和外部 β-转角约束 18 的结构进行了比较。
• Stereoselective synthesis of allyl- and homoallylglycines
  作者：Céline Douat、Annie Heitz、Jean Martinez、Jean-Alain Fehrentz

  DOI：10.1016/s0040-4039(01)00459-2

  日期：2001.5

  A new method for the synthesis of N-protected allyl- and homoallylglycines was developed from aspartic and glutamic acid derivatives. The carboxylic side-chains of aspartic and glutamic derivatives was first transformed into the Weinreb amide by coupling with N,O-dimethylhydroxylamine and then reduced into the corresponding aldehyde. The latter could react with methyl-triphenylphosphonium bromide to

  从天冬氨酸和谷氨酸衍生物开发了一种新的合成N-保护的烯丙基和高烯丙基甘氨酸的方法。天冬氨酸和谷氨酸衍生物的羧基侧链首先通过与N，O-二甲基羟胺偶联而转化为Weinreb酰胺，然后还原为相应的醛。后者可以与甲基三苯基溴化react反应，以总收率50％得到标题化合物。
• Synthesis of isotopically labelled amino acids
  作者：David O. Rees、Nick Bushby、John R. Harding、Chuanjun Song、Christine L. Willis

  DOI：10.1002/jlcr.1301

  日期：2007.4

  alkene followed by deprotection gave L-aspartic acid in 67% yield over the 2 steps. Furthermore alkene 5 may be converted to hydroxy ester 8 which is an intermediate for the synthesis of various amino acids including L-lysine and L-proline. Since the enantiomer of sultam 1 is commercially available, the analogous D-amino acids may be synthesised. This chemistry is readily adapted for the incorporation of

  描述了一种从溴乙酰溴或甘氨酸对映选择性合成一系列氨基酸的有效方法，使用 [2,3]-sigmatropic 重排在温和条件下在 C-2 建立立体中心。受保护的烯丙基甘氨酸 5 是几种氨基酸的重要组成部分，例如 5 中的辅助剂的水解裂解，然后脱保护以 92% 的产率得到 L-烯丙基甘氨酸，而末端烯烃的氧化裂解继以脱保护得到 L-天冬氨酸，产率为 67%超过 2 个步骤。此外，烯烃 5 可以转化为羟基酯 8，羟基酯 8 是合成各种氨基酸（包括 L-赖氨酸和 L-脯氨酸）的中间体。由于 sultam 1 的对映异构体是可商购的，因此可以合成类似的 D-氨基酸。