(E)-3-(4-(dimethylamino)phenyl)-1-(p-tolyl)prop-2-en-1-one | 19132-98-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 直链 1,3-二芳基丙烷
• 英文名称: (E)-3-(4-(dimethylamino)phenyl)-1-(p-tolyl)prop-2-en-1-one
• 英文别名: 4-Dimethylamino-4'-methylchalcone；(E)-3-[4-(dimethylamino)phenyl]-1-(4-methylphenyl)prop-2-en-1-one
• CAS: 19132-98-0
• 化学式: C₁₈H₁₉NO
• 分子量: 265.355
• InChiKey: WDFJWHWYPOZAQG-MDWZMJQESA-N

物化性质

• 熔点：
  122-123 °C
• 沸点：
  439.6±45.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.087±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.6
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.17
• 拓扑面积：
  20.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

安全信息

• 海关编码：
  2922399090

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (E)-3-(4-(dimethylamino)phenyl)-1-(p-tolyl)prop-2-en-1-one 在 三乙胺 、 sodium hydroxide 作用下， 以 乙醇 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 0.5h， 生成
  参考文献：
  名称：

  用于动物癫痫模型中 GABA 估计的嘧啶-三嗪杂合体的设计、合成和对接研究

  摘要：

  设计并合成了一系列新的嘧啶-三嗪杂化物（4a-t），从中鉴定出有效的抗惊厥药。与标准药物苯妥英和卡马西平相比，大多数化合物对最大电休克 (MES) 和皮下戊四唑 (scPTZ) 测试表现出有希望的抗惊厥活性，以及​​最小的运动损伤和更高的安全性。在该系列中，5-(4-(4-fluorophenyl)-6-(4-hydroxyphenyl)-2-thioxo-5,6-dihydropyrimidin-1(2H)-yl)-1,2-dihydro-1,2 ,4-triazin-3(6H)-one (4o) 和 5-(6-(4-羟基-3-甲氧基苯基)-4-(4-羟基苯基)-2-硫代-5,6-二氢嘧啶-1( 2H)-yl)-1,2-dihydro-1,2,4-triazin-3(6H)-one (4s) 成为最有效的抗惊厥药，中位剂量为 22.54 和 29.40 mg/kg (MES ED50)，

  DOI：

  10.1002/ardp.201700146
• 作为产物：
  描述：

  对甲基苯乙酮 、 对二甲氨基苯甲醛 在 potassium hydroxide 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 18.0h， 以88%的产率得到(E)-3-(4-(dimethylamino)phenyl)-1-(p-tolyl)prop-2-en-1-one
  参考文献：
  名称：

  Photophysical Study and Biological Applications of Synthetic Chalcone-Based Fluorescent Dyes

  摘要：

  一个具有电子推移-拉动效应的茚酮系列（3a-f）通过一步法克莱森-施密特反应合成，具有简单的纯化步骤。这些化合物在极性溶剂（DMSO、MeOH和PBS）中表现出强烈的发光特性，峰值约为512-567纳米，具有大的斯托克斯位移（Δλ=93-139纳米），并且表现出良好的光稳定性。因此，3a-f被应用于细胞成像。经过3小时的培养，与正常细胞（HEK-293）相比，癌细胞（HepG2）中的绿色荧光明显更亮，表明其在癌细胞中的优先积累。此外，所有化合物在24小时内对癌细胞表现出更高的细胞毒性（IC50值范围在45至100μM之间），而对正常细胞的IC50值大于100μM。此外，茚酮3a-f的抗菌特性也得到了研究。有趣的是，3a-f对大肠杆菌和金黄色葡萄球菌表现出抗菌活性，最小杀菌浓度（MBC）为0.10-0.60毫克/毫升（375-1000μM），表明它们对革兰氏阴性和革兰氏阳性细菌具有潜在的抗菌活性。因此，这一系列易于合成的茚酮衍生荧光染料显示出在抗生素和癌细胞染色剂开发方面具有巨大潜力。

  DOI：

  10.3390/molecules26102979

文献信息

• ULTRAVIOLET ABSORPTION OF SUBSTITUTED PHENYL AND POLYCYCLIC ARYL CHALCONES
  作者：Owen H. Wheeler、Peter H. Gore、Marcelina Santiago、Rosita Baez

  DOI：10.1139/v64-377

  日期：1964.11.1

  The ultraviolet and near-visible light absorption of a number of substituted trans-chalcones are reported.

  报道了一系列取代的反式查尔酮对紫外和近可见光的吸收。
• Synthesis, characterization and structure–activity relationship of non-linear optical response of chalcone derivatives with in silico insights
  作者：Prashant Rai、Prajal Chettri、Swayamsiddha Kar、Malhar Anupam Nagar、Shailesh Srivastava、Nageswara Rao Golakoti

  DOI：10.1007/s11696-020-01487-6

  日期：2021.6

  Fifteen chalcone derivatives having D–A–D, D–A–A and A–A–D architectures have been synthesized by Claisen–Schmidt condensation reaction and characterized by UV–Vis, IR, 1H-NMR, 13C-NMR and Mass spectrometry. In order to unambiguously establish the structure–activity relationship for the non-linear optical activity of these compounds, for the first time to our knowledge, we use the femtosecond degenerate four wave mixing (DFWM) technique to quantify and compare the third-order non-linear optical (NLO) activity of all the 15 compounds, under identical conditions. The second harmonics generation (SHG) efficiencies for all the compounds have also been evaluated using the Kurtz-Perry powder method. Among the compounds that we have synthesized here, the ones with A–A–D architecture show the highest NLO activity. Our results show that the NLO activity of a compound with A–A–D architecture can be further enhanced by incorporating a substituent with strong electron withdrawing ability on ring A and strong electron donating substituent on ring B. The results of the in silico studies that we have carried out correlate well with our experimental findings. The compounds (E)-3-(4-(dimethylamino)phenyl)-1-(4-nitrophenyl)prop-2-en-1-one with the compound code (4-N(CH3)2–4′-NO2) and (E)-3-(4-methoxyphenyl)-1-(4-nitrophenyl)prop-2-en-1-one with the compound code (4-MeO-4′-NO2) show the highest NLO activity among the compounds we have reported here.

  通过Claisen-Schmidt缩合反应合成了15种具有D-A-D、D-A-A和A-A-D构型的查耳酮衍生物，并通过UV-Vis、IR、1H-NMR、13C-NMR和质谱法进行了表征。为了明确建立这些化合物的非线性光学活性的结构-活性关系，据我们所知，首次使用飞秒简并四波混频（DFWM）技术，在相同条件下定量并比较了所有15种化合物的三阶非线性光学（NLO）活性。同时，利用Kurtz-Perry粉末法评估了所有化合物的二次谐波产生（SHG）效率。在我们合成的化合物中，具有A-A-D构型的化合物显示出最高的NLO活性。我们的结果表明，通过在A环上引入具有强吸电子能力的取代基，在B环上引入具有强供电子能力的取代基，可以进一步提高具有A-A-D构型化合物的NLO活性。我们所进行的计算机模拟研究结果与实验发现高度相关。其中，化合物代号为(4-N(CH3)2-4'-NO2)的(E)-3-(4-(二甲氨基)苯基)-1-(4-硝基苯基)丙-2-烯-1-酮和代号为(4-MeO-4'-NO2)的(E)-3-(4-甲氧基苯基)-1-(4-硝基苯基)丙-2-烯-1-酮，在我们所报道的化合物中显示出最高的NLO活性。
• Synthesis of β-cyanopropan-1-one derivates by domino reaction
  作者：Hong-Ru Dong、Wang-Jun Dong、Rong-Shan Li、Yi-Ming Hu、Heng-Shan Dong、Zhi-Xiang Xie

  DOI：10.1039/c4gc00386a

  日期：——

  nucleophilic addition involves removal of the cyano group linked to active methylene by the action of KF, and direct addition to enones. The reaction's capability for nucleophilic attack is F− > CN− in DMF. The use of low-toxicity reagents hints that the reaction is more environmentally friendly than traditional approaches.

  多米诺亲核加成反应用于四组分Al 2 O 3催化的多取代β-氰基丙烷-1-酮的环保合成。多米诺亲核加成反应包括通过KF的作用除去与活性亚甲基连接的氰基，然后直接加成烯酮。该反应的亲核攻击能力是F - > CN -在DMF。使用低毒性试剂提示该反应比传统方法对环境更友好。
• Evaluation of Silica-H2SO4 as an Efficient Heterogeneous Catalyst for the Synthesis of Chalcones
  作者：Aeysha Sultan、Abdul Raza、Muhammad Abbas、Khalid Khan、Muhammad Tahir、Nazamid Saari

  DOI：10.3390/molecules180810081

  日期：——

  We report an efficient silica-H2SO4 mediated synthesis of a variety of chalcones that afforded the targeted compounds in very good yield compared to base catalyzed solvent free conditions as well as acid or base catalyzed refluxing conditions.

  我们报道了一种高效的二氧化硅-H2SO4介导的合成多种查尔酮的方法，该方法与碱催化的无溶剂条件以及酸或碱催化的回流条件相比，能够以非常好的产率获得目标化合物。
• Some Aspects of Reaction of 6-Aminouracil and 6-Amino-2-Thiouracil with α,β-Unsaturated Ketones
  作者：Valentin A. Chebanov、Vyacheslav E. Saraev、Ekaterina A. Gura、Sergey M. Desenko、Vladimir I. Musatov

  DOI：10.1135/cccc20050350

  日期：——

  A number of 5,7-diaryl-5,8-dihydropyrido[2,3-d]pyrimidines and 5,7-diarylpyrido[2,3-d]- pyrimidines were obtained by the reaction of 6-aminouracil derivatives with α,β-unsaturated ketones. Basic catalysts decrease yields of the dihydro derivatives whereas acids increase it. In the reactions of ketones containing the dimethylamino group, elimination of the aryl substituent from position 5 of the pyridopyrimidine system was observed. Some aspects of oxidation of 5,8-dihydropyrido[2,3-d]pyrimidines and synthesis of pyrido[2,3-d]pyrimidines were also investigated.

  通过6-氨基尿嘧啶衍生物与α,β-不饱和酮的反应，得到了一系列5,7-二芳基-5,8-二氢吡咯[2,3-d]嘧啶和5,7-二芳基吡啶[2,3-d]嘧啶。碱性催化剂会降低二氢衍生物的产率，而酸性催化剂则会增加其产率。在含有二甲氨基基团的酮反应中，观察到从吡啶嘧啶系统的5位上消除芳基取代基的现象。此外，还研究了5,8-二氢吡咯[2,3-d]嘧啶的氧化和吡啶[2,3-d]嘧啶的合成的一些方面。