3-(3,4-dimethoxyphenyl)-1-(p-tolyl)prop-2-en-1-one | 72666-54-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 直链 1,3-二芳基丙烷
• 英文名称: 3-(3,4-dimethoxyphenyl)-1-(p-tolyl)prop-2-en-1-one
• 英文别名: 3,4-Dimethoxy-4'-methylchalcone；3-(3,4-dimethoxyphenyl)-1-(4-methylphenyl)prop-2-en-1-one
• CAS: 72666-54-7
• 化学式: C₁₈H₁₈O₃
• 分子量: 282.339
• InChiKey: CVKZUSHLSUSKTM-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.17
• 拓扑面积：
  35.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

安全信息

• 海关编码：
  2914509090

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-(3,4-dimethoxyphenyl)-1-(p-tolyl)prop-2-en-1-one 在 platinum(IV) oxide 氢气 作用下， 以 乙酸乙酯 为溶剂， 反应 1.0h， 以73%的产率得到3-(3,4-dimethoxyphenyl)-1-(p-tolyl)propan-1-one
  参考文献：
  名称：

  Alesso, Elba N.; Tombari, Dora G.; Ibanez, Adriana F., Canadian Journal of Chemistry, 1991, vol. 69, # 7, p. 1166 - 1170

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  3,4-二甲氧基苯甲醛 、 对甲基苯乙酮 以 乙醇 为溶剂， 生成 3-(3,4-dimethoxyphenyl)-1-(p-tolyl)prop-2-en-1-one
  参考文献：
  名称：

  专注于抗结核双重治疗方法的替代查耳酮的抗分枝杆菌和抗炎活性

  摘要：

  结核病 (TB) 仍然是一个严重的公共卫生问题，由于对多种药物 (MDR) 具有抗药性的结核分枝杆菌 (Mtb) 菌株的出现而加剧。MDR-TB 病例中常见的 TB 治疗延迟会导致易感的高反应性个体发生危及生命的有害炎症，这鼓励了新的抗 Mtb 药物的发现和基于抗炎干预的辅助治疗的使用。在这项研究中，一系列四十种合成查耳酮在体外评估了它们的抗炎和抗分枝杆菌特性，并在计算机上评估了药代动力学参数。七种化合物分别通过特异性抑制 iNOS 和 COX-2 表达，强烈抑制 LPS 刺激的巨噬细胞产生 NO 和 PGE2，其中化合物 4 和 5 在这方面表现突出。七种最活跃的化合物中有四种能够抑制 TNF-α 和 IL-1β 的产生。测试对培养的巨噬细胞无毒的查耳酮的抗分枝杆菌活性。八种化合物能够抑制细菌培养物和感染巨噬细胞中牛分枝杆菌 BCG 和 Mtb H37Rv 菌株的生长。其中四种，包括化合物

  DOI：

  10.3390/molecules20058072

文献信息

• A Novel Series of 3,4-Disubstituted Dihydropyrazoles: Synthesis and Evaluation for MAO Enzyme Inhibition
  作者：Maria Cristina Cardia、Maria Luisa Sanna、Rita Meleddu、Simona Distinto、Matilde Yañez、Dolores Viña、Manuel Lamela、Elias Maccioni

  DOI：10.1002/jhet.1072

  日期：2013.2

  In this study, the authors have designed and synthesized a novel series of 3-acyl-4-aryl-4,5-dihydropyrazoles, with the aim to obtain new potential scaffolds for the inhibition of both isoforms of monoamine oxidase (MAO) enzyme. The synthetic pathway to these compounds includes as a key step the 1,3-dipolar cycloaddition reaction of diazomethane with a chalcone. All the compounds were fully characterized

  在这项研究中，作者设计并合成了一系列新的3-酰基-4-芳基-4,5-二氢吡唑类化合物，目的是获得新的抑制单胺氧化酶（MAO）两种同工型的潜在支架。这些化合物的合成途径包括关键步骤：重氮甲烷与1,3-偶极甲烷的1,3-偶极环加成反应。查尔酮。所有化合物均通过光谱和分析数据充分表征，并显示出对MAO A的特异性抑制作用。
• Lewis acid catalyst system for Claisen-Schmidt reaction under solvent free condition
  作者：Chandni G. Halpani、Satyendra Mishra

  DOI：10.1016/j.tetlet.2020.152175

  日期：2020.7

  function as an efficient catalyst system for one-pot Claisen-Schmidt condensation under neat conditions. Substituted acetophenones and benzaldehydes were coupled in situ to afford their corresponding chalcones in excellent yields. The method, with a broad range of substrate tolerance and mild operational conditions can produce assorted chalcone derivatives in moderate to high yields from easily accessible

  建立了Ca（OTf）2与NBu 4 .BF 4的结合，以在纯净条件下用作一锅Claisen-Schmidt冷凝的有效催化剂体系。取代的苯乙酮和苯甲醛在原位偶联，以优异的产率得到它们相应的查耳酮。该方法具有广泛的底物耐受性和温和的操作条件，可以从容易获得的起始原料以中等到高产率生产各种查尔酮衍生物。
• Targeting microbial resistance: Synthesis, antibacterial evaluation, DNA binding and modeling study of new chalcone-based dithiocarbamate derivatives
  作者：Marwa Ayman、Shahenda M. El-Messery、Elsayed E. Habib、Sara T. Al-Rashood、Abdulrahman A. Almehizia、Hamad M. Alkahtani、Ghada S. Hassan

  DOI：10.1016/j.bioorg.2019.01.001

  日期：2019.4

  Molecular docking study showed that 20, 22, 24 and 25 had good binding affinity with active site residues via Thr280. DNA macromolecule was further targeted. Compounds 28 and 34 were recorded to have better DNA binding than doxurubucin with IC50 of 27.48 and 30.97 µg/ml respectively, suggesting that it could have a role in their higher antibacterial effect. Their docking into DNA has shown a clear

  合成了新的基于二硫代氨基甲酸酯查尔酮的衍生物，使用不同的光谱技术阐明了它们的结构。对他们进行了针对所选革兰氏阴性细菌的抗菌筛选，重点是微生物抵抗力。通过磷酸乙醇胺转移酶靶向细菌耐药性。大多数合成的化合物显示出与大肠菌素标准品相同或更高的活性。化合物24被证明是活性最高的候选物，对Ps12和K4的MIC为8 µg / ml，对Ps12的MBC为32 µg / ml，对K4的MBC为16 µg / ml。分子对接研究显示20、22、24和25通过Thr280与活性位点残基具有良好的结合亲和力。DNA大分子被进一步靶向。记录的化合物28和34与阿霉素相比具有更好的DNA结合，IC50为27.48和30。分别为97 µg / ml，表明它可能具有较高的抗菌作用。它们与DNA的对接已显示出与抗菌数据相匹配的清晰插值。活性化合物的药代动力学参数表明它们通过GIT具有更好的吸收。
• Synthesis and Monoamine Oxidase Inhibitory Activities of 1-Thiocarbamoyl-3,5-diphenyl-4,5-dihydro-1H-pyrazole Derivatives
  作者：Erhan Palaska、Firat Aydin、Gülberk Uçar、Dilek Erol

  DOI：10.1002/ardp.200700159

  日期：2008.4

  selectively inhibit monoamine oxidase (MAO) by in‐vitro tests. Monoamine oxidase was isolated and purified from the mitochondrial extracts of rat‐liver homogenates and human platelets. Monoamine oxidase inhibitory activities of the compounds were compared with pargyline and clorgyline. Most of the compounds inhibited the total activity of rat liver homogenates. The monoamine oxidase‐A inhibitory effects of

  十新1-硫代氨基甲酰基-3-(苯基和/或4-取代苯基)-5-(3,4-二甲氧基苯基和/或2-氯-3,4-二甲氧基苯基)-4,5-二氢-1H-吡唑衍生物是通过 1,3-diphenylpropen-1-ones 和氨基硫脲反应合成的。通过IR、1H-NMR、ESI-MS光谱数据和元素分析验证了化合物的化学结构。通过体外试验研究了所有化合物选择性抑制单胺氧化酶 (MAO) 的能力。从大鼠肝脏匀浆和人血小板的线粒体提取物中分离和纯化单胺氧化酶。将化合物的单胺氧化酶抑制活性与帕吉林和氯吉林进行比较。大多数化合物抑制大鼠肝脏匀浆的总活性。1-硫代氨基甲酰基-3-(4-甲氧基苯基)-5-(3,4-二甲氧基苯基)-4,5-二氢-1H-吡唑和1-硫代氨基甲酰基-3-(4-甲氧基苯基)对单胺氧化酶-A的抑制作用) -5- (2-氯-3,4-二甲氧基苯基) -4,5-二氢-1H-吡唑被检测到与氯吉林一样有效。合成化合物对大鼠肝脏单胺氧化酶-A
• An eco-friendly synthesis of 2-pyrazoline derivatives catalysed by $$\hbox {CeCl}_{3} \cdot 7\hbox {H}_{2}\hbox {O}$$ CeCl 3 · 7 H 2 O
  作者：Prabhat Bhat、Gomathi Shridhar、Savita Ladage、Lakshmy Ravishankar

  DOI：10.1007/s12039-017-1327-x

  日期：2017.9

  1,3,5-triaryl-2-pyrazolines is described. The solvent ethyl lactate, obtained from renewable sources, is biodegradable. The catalyst \(\hbox CeCl}_3} \cdot 7\hbox H}_2}\hbox O}\) is a water-tolerant Lewis acid with low toxicity. Easy and clean work up, recyclable solvent and catalyst are merits of the protocol. The reaction works well for all systems giving good yields of the desired products.

  摘要以七水合氯化铈为催化剂，通过查尔酮与苯肼的缩合反应合成了1,3,5-三芳基-2-吡唑啉衍生物。所有这些反应均在作为绿色溶剂的乳酸乙酯（70％）中进行。简便，高效的后处理，溶剂和催化剂的可循环利用性是该协议的主要优点。 图形概要：概要描述了一种用于合成1,3,5-三芳基-2-吡唑啉的简便方案。从可再生来源获得的溶剂乳酸乙酯是可生物降解的。催化剂\（\ hbox CeCl} _ 3} \ cdot 7 \ hbox H} _ 2} \ hbox O} \）是具有低毒性的耐水路易斯酸。易于清洁，可循环使用的溶剂和催化剂是该协议的优点。该反应在所有系统上均能很好地发挥作用，从而获得所需产物的良好收率。