benzyl 2-(S)-[(tert-butoxycarbonyl)amino]-5-{bis[2''(S)-(2''',2'''-dimethyl-3'''-(tert-butoxycarbonyl)-4'''-oxazolidin)ethyn-1''-yl]pyridin-3',5'-yl}pent-4-ynoate | 1364375-60-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: benzyl 2-(S)-[(tert-butoxycarbonyl)amino]-5-{bis[2''(S)-(2''',2'''-dimethyl-3'''-(tert-butoxycarbonyl)-4'''-oxazolidin)ethyn-1''-yl]pyridin-3',5'-yl}pent-4-ynoate
• 英文别名: benzyl (S)-2-(tert-butoxycarbonyl)amino-5-(3,5-bis{[(S)-2,2-dimethyl-3-tert-butoxycarbonyl-1,3-oxazolidin-4-yl]ethynyl}pyridin-4-yl)pent-4-ynoate；tert-butyl (4S)-4-[2-[5-[2-[(4S)-2,2-dimethyl-3-[(2-methylpropan-2-yl)oxycarbonyl]-1,3-oxazolidin-4-yl]ethynyl]-4-[(4S)-4-[(2-methylpropan-2-yl)oxycarbonylamino]-5-oxo-5-phenylmethoxypent-1-ynyl]pyridin-3-yl]ethynyl]-2,2-dimethyl-1,3-oxazolidine-3-carboxylate
• CAS: 1364375-60-9
• 化学式: C₄₆H₅₈N₄O₁₀
• 分子量: 826.987
• InChiKey: HLFZOEWNBJSHHT-IWQNTTPNSA-N

物化性质

• 沸点：
  878.1±65.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.24±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  6.6
• 重原子数：
  60
• 可旋转键数：
  15
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.54
• 拓扑面积：
  155
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  11

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  benzyl 2-(S)-[(tert-butoxycarbonyl)amino]-5-{bis[2''(S)-(2''',2'''-dimethyl-3'''-(tert-butoxycarbonyl)-4'''-oxazolidin)ethyn-1''-yl]pyridin-3',5'-yl}pent-4-ynoate 在 氢气 、 钯 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 96.0h， 以100%的产率得到(S)-5-(3,5-bis(2-((S)-3-(tert-butoxycarbonyl)-2,2-dimethyloxazolidin-4-yl)ethyl)pyridin-4-yl)-2-((tert-butoxycarbonyl)amino)pentanoic acid
  参考文献：
  名称：

  交联弹性蛋白的COPD生物标志物desmosine的全合成。

  摘要：

  Desmosine是一种弹性蛋白的交联氨基酸，是诊断慢性阻塞性肺疾病（COPD）的有吸引力的生物标志物。在这项研究中，利用逐步和区域选择性Sonogashira交叉偶联反应，在13个步骤中以11％的总收率实现了（+）-desmosine的首次全合成。

  DOI：

  10.1039/c2cc17958j
• 作为产物：
  描述：

  碘吡酮 在 盐酸 、 tris-(dibenzylideneacetone)dipalladium(0) 、 copper(l) iodide 、 四(三苯基膦)钯 、 三(2-呋喃基)膦 、 三溴化磷 、 N,N-二异丙基乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醚 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 67.08h， 生成 benzyl 2-(S)-[(tert-butoxycarbonyl)amino]-5-{bis[2''(S)-(2''',2'''-dimethyl-3'''-(tert-butoxycarbonyl)-4'''-oxazolidin)ethyn-1''-yl]pyridin-3',5'-yl}pent-4-ynoate
  参考文献：
  名称：

  通过逐步 Sonogashira 交叉偶联反应全合成 COPD 生物标志物 Desmosine

  摘要：

  Desmosine 是一种 COPD 生物标志物和弹性蛋白交联剂，是一种四取代的吡啶鎓氨基酸。在本文中，利用逐步和区域选择性钯催化的三卤吡啶和末端炔烃的 Sonogashira 交叉偶联反应作为关键步骤，描述了全合成 so f desmosine。从 4-羟基吡啶开始的 13 步合成以 1% 的总产率实现。

  DOI：

  10.1246/bcsj.20140394