3-(3-methoxyphenyl)-1-p-tolylprop-2-en-1-one | 52182-32-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 直链 1,3-二芳基丙烷
• 英文名称: 3-(3-methoxyphenyl)-1-p-tolylprop-2-en-1-one
• 英文别名: 3-(3-Methoxyphenyl)-1-(4-methylphenyl)prop-2-en-1-one；3-(3-methoxyphenyl)-1-(4-methylphenyl)prop-2-en-1-one
• CAS: 52182-32-8
• 化学式: C₁₇H₁₆O₂
• 分子量: 252.313
• InChiKey: VZTOKLPSOAOMQW-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  131 °C
• 沸点：
  412.5±45.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.096±0.06 g/cm3(Temp: 20 °C; Press: 760 Torr)(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.12
• 拓扑面积：
  26.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-(cinnamylsulfonyl)-4-methylbenzene 、 3-(3-methoxyphenyl)-1-p-tolylprop-2-en-1-one 在 sodium hydride 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 3.0h， 以78%的产率得到2-(3-Methoxyphenyl)-4-(4-methylphenyl)-1-phenylbenzene
  参考文献：
  名称：

  多取代quaterphenyls和环丙烷的一锅法合成

  摘要：

  朝向多官能化quaterphenyls一种有效的一步合成路线3或环丙烷4选自取代的查耳酮开发1和砜2以良好的收率通过区域选择性[3C + 3C]或[1C + 2C]环。该反应具有温和的条件，多取代和对官能团的耐受性，并且不含过渡金属催化剂。该方案为合成四苯基或环丙烷的常规方法提供了一种新颖的替代方法。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2013.09.060
• 作为产物：
  描述：

  3-甲氧基苯甲醛 、 对甲基苯乙酮 在 sodium hydroxide 作用下， 生成 3-(3-methoxyphenyl)-1-p-tolylprop-2-en-1-one
  参考文献：
  名称：

  CuCl 2催化串联碳-氮双键合成3-芳基咪唑并[1,2- a ]吡啶

  摘要：

  已经证明了一种新颖的串联方法，用于从查耳酮和2-氨基吡啶直接合成生物活性的3-芳基咪唑并[1,2- a ]吡啶。报道的串联反应是原子经济的，预计将通过1,4-Michael加成反应，然后进行铜催化的氧化C-N键进行。发现铜的催化量对于串联反应的成功至关重要，它改变了反应途径，提供了全新的产品。该方案被证明是方便的，因为在存在空气作为氧化剂的情况下反应平稳进行而无需任何配体。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2014.09.067

文献信息

• Lewis acid catalyst system for Claisen-Schmidt reaction under solvent free condition
  作者：Chandni G. Halpani、Satyendra Mishra

  DOI：10.1016/j.tetlet.2020.152175

  日期：2020.7

  function as an efficient catalyst system for one-pot Claisen-Schmidt condensation under neat conditions. Substituted acetophenones and benzaldehydes were coupled in situ to afford their corresponding chalcones in excellent yields. The method, with a broad range of substrate tolerance and mild operational conditions can produce assorted chalcone derivatives in moderate to high yields from easily accessible

  建立了Ca（OTf）2与NBu 4 .BF 4的结合，以在纯净条件下用作一锅Claisen-Schmidt冷凝的有效催化剂体系。取代的苯乙酮和苯甲醛在原位偶联，以优异的产率得到它们相应的查耳酮。该方法具有广泛的底物耐受性和温和的操作条件，可以从容易获得的起始原料以中等到高产率生产各种查尔酮衍生物。
• One-pot synthesis of multifunctionalized m-terphenyls
  作者：Meng-Yang Chang、Chieh-Kai Chan、Shin-Ying Lin、Ming-Hao Wu

  DOI：10.1016/j.tet.2013.09.036

  日期：2013.11

  one-step synthetic protocol toward multifunctionalized m-terphenyls 5 and sulfonyl m-terphenyls 6 is developed from substituted chalcones 1 and allyl sulfone 2 in good yields via a [3C+3C] annulation. The NaH-mediated annulation features transition metal catalyst-free condition. Chalcones 1 with the functional groups tolerance are easily prepared via Claisen–Schmidt condensation of substituted benzaldehydes

  朝向多官能化一种简便一步法合成的协议米-terphenyls 5和磺酰米-terphenyls 6选自取代的查耳酮开发1和烯丙基砜2经由[3C + 3C]环以良好的收率。NaH介导的环化反应具有无过渡金属的条件。查耳酮1与官能团耐受性很容易通过取代的苯甲醛的克莱森-施密特缩合制备3与苯乙酮4以定性收率下含水碱性甲醇溶液。
• FeCl3-Promoted Facile Synthesis of Multiply Arylated Nicotinonitriles
  作者：Kento Iwai、Nagatoshi Nishiwaki、Haruka Yamauchi、Soichi Yokoyama

  DOI：10.1055/a-1731-9464

  日期：2022.5

  Many biologically active nicotinonitriles have been reported to date. Consequently, the development of synthetic methods for multiply arylated/alkylated nicotinonitriles remains a sought-after field of research. In the present work, a new synthetic strategy for multi-substituted nicotinonitriles is described. A FeCl3-promoted condensation–cyclization reaction of an enamino nitrile and α,β-unsaturated

  迄今为止，已经报道了许多具有生物活性的烟腈。因此，多芳基化/烷基化烟腈的合成方法的开发仍然是一个受欢迎的研究领域。在目前的工作中，描述了一种新的多取代烟腈合成策略。FeCl3 促进的烯胺腈和 α,β-不饱和酮的缩合-环化反应在多种底物下有效进行。值得注意的是，该方法仅通过三个步骤即可促进获得完全和不同取代的烟腈，包括四芳基化烟腈。利用氰基的官能团，实现了铜催化的烟腈环化反应，得到苯并[c][2,7]萘啶-5(6H)-酮。
• Synthesis of 5,7-diarylpyrazolo[1,5- a ]pyrimidines via KOH mediated tandem reaction of 1 H -pyrazol-3-amines and chalcones
  作者：Pinku Kaswan、Kasiviswanadharaju Pericherla、Deepshikha Purohit、Anil Kumar

  DOI：10.1016/j.tetlet.2014.11.121

  日期：2015.1

  An efficient and facile protocol has been developed for the synthesis of pyrazolo[1,5-a]pyrimidines through the tandem reaction of 3-aminopyrazoles and chalcones in the presence of catalytic amounts of KOH. The reported method offers access to 5,7-diarylpyrazolo[1,5-a]pyrimidines in good to excellent yields. A gram-scale reaction has been performed to demonstrate the potency of optimized procedure for

  在催化量的KOH存在下，通过3-氨基吡唑和查耳酮的串联反应合成吡唑并[1,5- a ]嘧啶的有效而简便的方法已被开发出来。报道的方法提供了以良好或优异的产率获得5,7-二芳基吡唑并[1,5- a ]嘧啶的方法。已经进行了克规模的反应，以证明用于放大工艺的优化程序的效力。
• One‐Pot Construction of Sulfonyl Benzonorcaradienes
  作者：Meng‐Yang Chang、Chun‐Yi Lin

  DOI：10.1002/adsc.202300012

  日期：2023.3.21

  We report here on a one-pot stereoselective synthesis of strained sulfonyl benzonorcaradienes, which proceeds through base-mediated tandem annulation of o-bis-sulfonylmethyl arenes with diversified chalcones (α,β-unsaturated carbonyls) via intermolecular desulfonylative cyclopropanation, followed by intramolecular condensation. A plausible mechanism is proposed and discussed. The proposed synthetic

  我们在这里报告了应变磺酰基苯并碳二烯的一锅法立体选择性合成，它通过碱介导的o -双磺酰甲基芳烃与多种查耳酮（α,β-不饱和羰基）的串联环化通过分子间脱磺酰化环丙烷化反应进行，然后进行分子内缩合. 提出并讨论了一种合理的机制。拟议的合成路线形成两个碳-碳单 (CC) 键和一个碳-碳双 (C=C) 键。