3-(3,4-dichlorophenyl)-1-(4-methylphenyl)prop-2-en-1-one | 86710-09-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 直链 1,3-二芳基丙烷
• 英文名称: 3-(3,4-dichlorophenyl)-1-(4-methylphenyl)prop-2-en-1-one
• 英文别名: 3,4-Dichloro-4'-methylchalcone
• CAS: 86710-09-0
• 化学式: C₁₆H₁₂Cl₂O
• 分子量: 291.177
• InChiKey: UPSMETLAEOAZHC-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  440.9±45.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.265±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.3
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.06
• 拓扑面积：
  17.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-(3,4-dichlorophenyl)-1-(4-methylphenyl)prop-2-en-1-one 在 盐酸羟胺 、 potassium hydroxide 作用下， 以 乙醇 、 水 为溶剂， 生成 5-(3,4-Dichlorophenyl)-3-(4-methylphenyl)-4,5-dihydro-1,2-oxazole
  参考文献：
  名称：

  通过对3,5-diaryl-4,5-dihydroisoxazoles的支架修饰：单胺氧化酶B的新型有效和选择性抑制剂。

  摘要：

  合成了3,5-二芳基-4,5-二氢异恶唑，并作为单胺氧化酶（MAO）酶抑制剂和铁螯合剂进行了评估。在纳摩尔浓度范围内，所有化合物均对MAO的B同工型表现出选择性抑制活性。初步评估了性能最好的化合物结合铁II和铁III阳离子的能力，表明铁II和铁III都不配位。分离出最佳化合物的外消旋混合物，并评估了单个对映异构体的抑制活性。此外，没有一种合成的化合物对MAO A表现出活性。总的来说，这些数据支持了我们的假设，即3,5-二芳基-4,5-二氢异恶唑是用于设计神经保护剂的有希望的支架。

  DOI：

  10.1080/14756366.2016.1247061
• 作为产物：
  描述：

  对甲基苯乙酮 、 3,4-二氯苯甲醛 在 sodium hydroxide 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 反应 24.0h， 生成 3-(3,4-dichlorophenyl)-1-(4-methylphenyl)prop-2-en-1-one
  参考文献：
  名称：

  带有吡唑啉支架的4-Morpholino-7,8-Dihydro-5H-Thiopyrano[4,3-d]嘧啶衍生物的合成及构效关系

  摘要：

  磷脂酰肌醇 3-激酶/蛋白激酶 B/哺乳动物雷帕霉素靶点 (PI3K/Akt/mTOR) 信号通路在癌细胞的生长和增殖中异常活跃。抑制PI3K激酶可以有效阻断信号通路的传导，是药物设计的理想靶点。在本文中; 合成了两个系列的带有吡唑啉部分的 4-morpholino-7,8-dihydro-5H-thiopyrano[4,3-d]pyrimidine 衍生物 (7a-l; 8a-l); 并通过3-(4,5-二甲基噻唑-2-基)-2,5-二苯基溴化四唑(MTT)法对包括A549在内的四种人癌细胞系进行体外细胞毒性评价；PC-3；MCF-7；和 HepG2 细胞系。进一步评估了最有希望的化合物 8d 对 PI3Kα 激酶的活性。结果表明，大多数目标化合物显示出中等至极好的细胞毒性，最有前途的化合物 8d 对四种癌细胞系显示出极好的细胞毒性，其半数抑制浓度 (IC50) 值为 6.02–10.27

  DOI：

  10.3390/molecules22111870

文献信息

• A facile and efficient reaction of α,β-unsaturated ketones and 3-amino-1-phenyl-1H-pyrazol-5(4H)-one in aqueous and acetonitrile medium
  作者：Shuangshuang Xu、Zhansheng Wang、Xiuling Li、Liangce Rong、Shu-Jiang Tu

  DOI：10.1016/j.tet.2016.07.073

  日期：2016.9

  A facile and efficient synthesis of pyrazolo[3,4-b]pyridines, indeno[1,2-b]pyrazolo[4,3-e]pyridine and benzo[h]pyrazolo[3,4-b]quinoline derivatives from the reaction of α,β-unsaturated ketone and 3-amino-1-phenyl-1H-pyrazol-5(4H)-one under mild conditions was reported. This reaction could be operated in aqueous and acetonitrile medium. The other advantages of this reaction were simple operation, mild

  一种高效合成吡唑并[3,4- b ]吡啶，茚并[1,2- b ]吡唑并[4,3- e ]吡啶和苯并[ h ]吡唑并[3,4- b ]喹啉衍生物。报道了α，β-不饱和酮与3-氨基-1-苯基-1 H-吡唑-5（4 H）-one在温和条件下的反应。该反应可以在含水和乙腈介质中进行。该反应的其他优点是操作简单，反应条件温和，产率高和底物范围广。此外，3-amino-1-phenyl-1 H -pyrazol-5（4 H-一是用于合成这些杂环化合物的有效试剂。从实验事实来看，他的催化剂p -TSA·H 2 O和水都在该合成中起关键作用。
• Introduction of prenyl fragment into chalcones through α-regioselective 1,2-addition in THF
  作者：Hai-Shan Jin、Shu-Qing Zhang、Rui Sun、Fei Dou、Li-Ming Zhao

  DOI：10.1039/c4ra03301a

  日期：——

  A practical and additive-free method for the prenylation of chalcones using prenylzinc is reported. The protocol described is attractive because it provides access to a new class of prenylated chalcone derivatives derived from two classes of natural products in a simple, high-yielding and regioselective synthetic step. Furthermore, the application of other allylic reagents in our new protocol is demonstrated. A plausible mechanism that invokes steric factors to account for the α-regioselective outcome is proposed.

  报道了一种使用萜烯锌对查尔康进行预烯基化的实用且无添加剂的方法。所描述的协议具有吸引力，因为它通过简单、高产率和区域选择性的合成步骤提供了一类新的预烯基化查尔康衍生物，这些衍生物源自两类天然产物。此外，还展示了在我们的新协议中应用其他烯丙基试剂的可能性。提出了一种合理的机制，考虑了立体因子，以解释α-区域选择性结果。
• Synthesis and Selective Inhibitory Activity Against Human COX-1 of Novel 1-(4-Substituted-thiazol-2-yl)-3,5-di(hetero)aryl-pyrazoline Derivatives
  作者：Simone Carradori、Daniela Secci、Adriana Bolasco、Celeste De Monte、Matilde Yáñez

  DOI：10.1002/ardp.201200249

  日期：2012.12

  (compounds 5, 6, 13, 16, and 17) displayed promising selectivity against hCOX‐1 in the micromolar range and were shown to have a selectivity index similar or better than the reference drugs (indometacin, diclofenac). The introduction of a phenyl or a 4‐F‐phenyl ring on the C5 associated with a 4‐substituted phenyl or a heteroaryl group on the C3 of (4‐substituted‐thiazol‐2‐yl)pyrazoline derivatives improved

  3,5-二(杂)芳基-1-硫代氨基甲酰基-2-反应得到新型1-(4-乙基羧酸酯-噻唑-2-基)-3,5-二(杂)芳基-2-吡唑啉衍生物吡唑啉与α-溴-丙酮酸乙酯。合成的化合物通过光谱数据得到证实，并进行了分析，以评估它们在体外抑制人类环氧合酶 (hCOX) 两种异构体的能力。一些衍生物（化合物 5、6、13、16 和 17）在微摩尔范围内对 hCOX-1 显示出有希望的选择性，并且显示出与参考药物（吲哚美辛、双氯芬酸）相似或更好的选择性指数。在（4-取代-噻唑-2-基）吡唑啉衍生物的 C3 上与 4-取代苯基或杂芳基相连的 C5 上引入苯基或 4-F-苯环提高了对 hCOX-的活性1.
• FeCI₃-promoted [3+3] cycloaddition: Efficient preparation of 1,2-dihydro-2-oxo-3-pyridinecarboxylate and 1,2-dihydro-2-oxo-3-pyridinecarboxamide derivatives
  作者：Shuheng Li、Shaozhong Wang

  DOI：10.1002/jhet.5570450651

  日期：2008.11

  2-pyridone nucleus by ferric chloride promoted [3+3] cycloaddition in propionic acid. The tandem process involves cyclization of Michael adduct followed by aromatization. Thus, different substituted 1,2-dihydro-2-oxo-3-pyridinecarboxylate and 1,2-dihydro-2-oxo-3-pyridinecarboxamide derivatives were prepared in good yields from various enones with malonamic ester and malonamide, respectively

  在丙酸中通过氯化铁促进的[3 + 3]环加成反应，开发了一种简便的方法，用于组装2-吡啶酮核。串联过程涉及迈克尔加合物的环化，然后进行芳构化。因此，分别由不同的烯酮与丙二酸酯和丙二酰胺分别以高收率制备了不同的取代的1,2-二氢-2-氧-2-氧-3-吡啶羧酸羧化物和1,2-二氢-2-氧-3-吡啶羧酰胺衍生物。
• Chalcones as promising pesticidal agents against diamondback moth (Plutella xylostella): microwave-assisted synthesis and structure–activity relationship
  作者：Rakesh Kumar、Prabha Sharma、Amit Shard、Dhananjay Kumar Tewary、Gireesh Nadda、Arun Kumar Sinha

  DOI：10.1007/s00044-011-9602-8

  日期：2012.6

  A series of chalcones (A-CH=CH-CO-B) were synthesized under microwave irradiation, and for the first time their pesticidal activity against diamondback moth (Plutella xylostella) was evaluated to identify the promising lead structures. The structure-activity relationship (SAR) analysis revealed that electron-withdrawing substituents on ring A of chalcone provided good pesticidal agents, whereas, ring B can bear either electron-withdrawing or electron-releasing substituents. Moreover, compound 22 having para-Cl substitution on ring A as well on ring B showed maximum activity with LC50 value of 170.24 mu g mL(-1).