3-phenyl-1-methylimidazol[1,5-a]pyridine | 75427-24-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 唑类
• 英文名称: 3-phenyl-1-methylimidazol[1,5-a]pyridine
• 英文别名: 3-methyl-1-phenylimidazo[1,5-a]pyridine
• CAS: 75427-24-6
• 化学式: C₁₄H₁₂N₂
• 分子量: 208.263
• InChiKey: WTZGWHFXGBZCJR-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.9
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.07
• 拓扑面积：
  17.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  N-(phenyl-2-pyridylmethyl)acetamide 在 三氯氧磷 作用下， 以 苯 为溶剂， 反应 17.0h， 生成 3-phenyl-1-methylimidazol[1,5-a]pyridine
  参考文献：
  名称：

  咪唑并[1,5- a ]吡啶的硝化

  摘要：

  乙酸溶液中的咪唑并[1,5- a ]吡啶很容易被硝酸-硫酸硝化，尽管在某些情况下，优选用硝酸-乙酸处理碱式硫酸氢盐。硝化作用最容易在1位发生，但如果1位已经被取代，则发生3位硝化。

  DOI：

  10.1039/p19800000959

文献信息

• Lewis Acid-Catalyzed Denitrogenative Transannulation of Pyridotriazoles with Nitriles: Synthesis of Imidazopyridines
  作者：Abhisek Joshi、Darapaneni Chandra Mohan、Subbarayappa Adimurthy

  DOI：10.1021/acs.joc.6b01742

  日期：2016.10.7

  The synthesis of imidazo[1,5-a]pyridines through denitrogenative transannulation of pyridotriazoles with nitriles using BF3·Et2O as catalyst has been described. The combination of solvents (dichlorobenzene-dichloroethane) plays a crucial role in achieving quantitative yields of desired products under metal-free conditions.

  已经描述了使用BF 3 ·Et 2 O作为催化剂通过吡啶三唑与腈的脱氮脱环反应合成咪唑并[1,5- a ]吡啶。溶剂的组合（二氯苯-二氯乙烷）在无金属条件下获得所需产品的定量收率方面起着至关重要的作用。
• A one-pot synthesis of imidazo[1,5-a]pyridines
  作者：James M. Crawforth、Melissa Paoletti

  DOI：10.1016/j.tetlet.2009.06.061

  日期：2009.8

  A one-pot synthesis of imidazo[1,5-a]pyridines starting from a carboxylic acid and 2-methylaminopyridines allowing introduction of various substituents at the 1- and 3-positions is achieved using propane phosphoric acid anhydride in ethyl or n-butyl acetate at reflux.

  使用丙烷磷酸酐在乙基或正丁基中的一锅合成方法，是从羧酸和2-甲基氨基吡啶开始的咪唑并[1,5- a ]吡啶和2-甲基氨基吡啶，这些取代基允许在1-和3-位引入各种取代基。回流乙酸盐。
• One pot synthesis of low cost emitters with large Stokes' shift
  作者：G. Volpi、G. Magnano、I. Benesperi、D. Saccone、E. Priola、V. Gianotti、M. Milanesio、E. Conterosito、C. Barolo、G. Viscardi

  DOI：10.1016/j.dyepig.2016.09.056

  日期：2017.2

  A series of 1,3-diarylated imidazo[1,5-a]pyridine derivatives were synthesized in high yields by a one-pot, three components, condensation of phenyl(pyridin-2-yl)methanone with several aldehydes in the presence of ammonium acetate. These compounds were characterized by spectroscopic and crystallographic techniques and their optical properties were discussed in relation to their chemical structures

  通过一锅三组分在苯并（吡啶-2-基）甲酮与几种醛缩合的情况下高收率合成了一系列1,3-二芳基咪唑并[1,5- a ]吡啶衍生物。醋酸铵。这些化合物通过光谱和晶体学技术进行了表征，并讨论了其光学性质与其化学结构的关系。吸收光谱和荧光光谱通常显示出在310 nm和350 nm附近有两个吸收最大值，在460 nm和550 nm之间具有最大发射，斯托克斯位移范围在90–166 nm之间。此外，根据位置3上取代基的化学结构，我们能够将溶液中的量子产率（Φ）从6.4％调整为38.5％。最后，1-苯基咪唑[1,5- a将被3-（2-甲氧基苯基）基团取代的]吡啶（大斯托克斯位移，高Φ）分散在透明的热固性聚氨酯树脂中，得到发光的低成本材料。
• Synthesis of 1,3-Disubstituted Imidazo[1,5-<i>a</i>]pyridines from Amino Acids via Catalytic Decarboxylative Intramolecular Cyclization
  作者：Huiqiao Wang、Wentao Xu、Lilan Xin、Wenmin Liu、Zhiqiang Wang、Kun Xu

  DOI：10.1021/acs.joc.6b00343

  日期：2016.5.6

  A copper/iodine cocatalyzed decarboxylative cyclization of α-amino acids is described. Starting from the readily available amino acids and either 2-benzoylpyridines or 2-benzoylquinolines, 1,3-disubstituted imidazo[1,5-a]pyridines and 1,3-disubstituted imidazo[1,5-a]quinolines were prepared in excellent yields.

  描述了铜/碘共催化的α-氨基酸的脱羧环化。从容易获得的氨基酸和2-苯甲酰基吡啶或2-苯甲酰基喹啉开始，以优异的条件制备了1,3-二取代的咪唑并[1,5- a ]吡啶和1,3-二取代的咪唑并[1,5- a ]喹啉产量。
• Heterogeneous copper-catalyzed decarboxylative cyclization of 2-benzoylpyridines with α-amino acids leading to imidazo[1,5-a]pyridines
  作者：Yang Liao、Chenyu Yan、Rongli Zhang、Mingzhong Cai

  DOI：10.1016/j.jorganchem.2018.11.030

  日期：2019.2

  The heterogeneous decarboxylative cyclization reaction between 2-benzoylpyridines and α-amino acids was achieved in toluene at 120 °C in the presence of 15 mol% of l-proline-functionalized MCM-41-supported copper(II) complex [l-Proline-MCM-41-Cu(OTf)2] and iodine with di-tert-butyl peroxide (DTBP) as oxidant, yielding a variety of 1,3-disubstituted imidazo[1,5-a]pyridines in good to excellent yields

  2- benzoylpyridines和α-氨基酸之间的非均相脱羧环化反应在甲苯中于120℃下在15％（摩尔）的存在下实现的升-脯氨酸官能MCM-41支持的铜（II）配合物[升-Proline- MCM-41-Cu（OTf）2 ]和碘与二叔丁基过氧化物（DTBP）作氧化剂，可产生各种1,3-二取代的咪唑并[1,5- a ]吡啶，产率高至优异。新的负载型铜催化剂可以用市售的廉价试剂制备，并通过简单的过滤从反应混合物中回收，并以几乎一致的活性回收至八次。