(5R)-12-methyl-N-[(1R)-1-phenylethyl]-1,4-diazatetracyclo[7.6.1.05,16.010,15]hexadeca-9(16),10(15),11,13-tetraene-4-carboxamide | 206128-68-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吲哚及其衍生物
• 英文名称: (5R)-12-methyl-N-[(1R)-1-phenylethyl]-1,4-diazatetracyclo[7.6.1.05,16.010,15]hexadeca-9(16),10(15),11,13-tetraene-4-carboxamide
• CAS: 206128-68-9
• 化学式: C₂₄H₂₇N₃O
• 分子量: 373.498
• InChiKey: IUVWUEICNFHIBC-VGOFRKELSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.9
• 重原子数：
  28
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.38
• 拓扑面积：
  37.3
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (5R)-12-methyl-N-[(1R)-1-phenylethyl]-1,4-diazatetracyclo[7.6.1.05,16.010,15]hexadeca-9(16),10(15),11,13-tetraene-4-carboxamide 在 盐酸 、 sodium hydroxide 、 sodium hypophosphite 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 反应 5.0h， 以70%的产率得到(R)-2,3,3a,4,5,6-hexahydro-8-methyl-1H-pyrazino[3,2,1-j,k]carbazole hydrochloride
  参考文献：
  名称：

  高效抗抑郁药吡咯啉的首次制备对映体拆分

  摘要：

  吡咯啉是抗抑郁药。它主要用作单胺氧化酶-A（RIMA）的可逆抑制剂，并且与参考药物相比显得相对有效。吡咯啉具有立体定向中心，但通常用作外消旋体。在这项工作中，描述了其对映异构体对的第一个制备性拆分。尽管手性盐的选择性结晶失败了，但还研究了两个不对称合成途径；但是，没有成功。最后，通过衍生化方法与制备型HPLC结合，完成了吡咯烷对映体的分离和分离。通过手性HPLC测定每种异构体的光学纯度。还确定了每种对映体的比旋光度。

  DOI：

  10.1002/hlca.19980810307
• 作为产物：
  描述：

  吡吲哚盐酸盐 以 甲苯 为溶剂， 反应 0.17h， 生成 (5R)-12-methyl-N-[(1R)-1-phenylethyl]-1,4-diazatetracyclo[7.6.1.05,16.010,15]hexadeca-9(16),10(15),11,13-tetraene-4-carboxamide
  参考文献：
  名称：

  高效抗抑郁药吡咯啉的首次制备对映体拆分

  摘要：

  吡咯啉是抗抑郁药。它主要用作单胺氧化酶-A（RIMA）的可逆抑制剂，并且与参考药物相比显得相对有效。吡咯啉具有立体定向中心，但通常用作外消旋体。在这项工作中，描述了其对映异构体对的第一个制备性拆分。尽管手性盐的选择性结晶失败了，但还研究了两个不对称合成途径；但是，没有成功。最后，通过衍生化方法与制备型HPLC结合，完成了吡咯烷对映体的分离和分离。通过手性HPLC测定每种异构体的光学纯度。还确定了每种对映体的比旋光度。

  DOI：

  10.1002/hlca.19980810307