(5R)-12-methyl-N-[(1R)-1-phenylethyl]-1,4-diazatetracyclo[7.6.1.05,16.010,15]hexadeca-9(16),10(15),11,13-tetraene-4-carboxamide | 206128-68-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吲哚及其衍生物
• 英文名称: (5R)-12-methyl-N-[(1R)-1-phenylethyl]-1,4-diazatetracyclo[7.6.1.05,16.010,15]hexadeca-9(16),10(15),11,13-tetraene-4-carboxamide
• CAS: 206128-68-9
• 化学式: C₂₄H₂₇N₃O
• 分子量: 373.498
• InChiKey: IUVWUEICNFHIBC-VGOFRKELSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.9
• 重原子数：
  28
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.38
• 拓扑面积：
  37.3
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (5R)-12-methyl-N-[(1R)-1-phenylethyl]-1,4-diazatetracyclo[7.6.1.05,16.010,15]hexadeca-9(16),10(15),11,13-tetraene-4-carboxamide 在 盐酸 、 sodium hydroxide 、 sodium hypophosphite 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 反应 5.0h， 以70%的产率得到(R)-2,3,3a,4,5,6-hexahydro-8-methyl-1H-pyrazino[3,2,1-j,k]carbazole hydrochloride
  参考文献：
  名称：

  高效抗抑郁药吡咯啉的首次制备对映体拆分

  摘要：

  吡咯啉是抗抑郁药。它主要用作单胺氧化酶-A（RIMA）的可逆抑制剂，并且与参考药物相比显得相对有效。吡咯啉具有立体定向中心，但通常用作外消旋体。在这项工作中，描述了其对映异构体对的第一个制备性拆分。尽管手性盐的选择性结晶失败了，但还研究了两个不对称合成途径；但是，没有成功。最后，通过衍生化方法与制备型HPLC结合，完成了吡咯烷对映体的分离和分离。通过手性HPLC测定每种异构体的光学纯度。还确定了每种对映体的比旋光度。

  DOI：

  10.1002/hlca.19980810307
• 作为产物：
  描述：

  吡吲哚盐酸盐 以 甲苯 为溶剂， 反应 0.17h， 生成 (5R)-12-methyl-N-[(1R)-1-phenylethyl]-1,4-diazatetracyclo[7.6.1.05,16.010,15]hexadeca-9(16),10(15),11,13-tetraene-4-carboxamide
  参考文献：
  名称：

  高效抗抑郁药吡咯啉的首次制备对映体拆分

  摘要：

  吡咯啉是抗抑郁药。它主要用作单胺氧化酶-A（RIMA）的可逆抑制剂，并且与参考药物相比显得相对有效。吡咯啉具有立体定向中心，但通常用作外消旋体。在这项工作中，描述了其对映异构体对的第一个制备性拆分。尽管手性盐的选择性结晶失败了，但还研究了两个不对称合成途径；但是，没有成功。最后，通过衍生化方法与制备型HPLC结合，完成了吡咯烷对映体的分离和分离。通过手性HPLC测定每种异构体的光学纯度。还确定了每种对映体的比旋光度。

  DOI：

  10.1002/hlca.19980810307

文献信息

• First Preparative Enantiomer Resolution of Pirlindole, a Potent Antidepressant Drug
  作者：Pascal de Tullio、Apostolos Felikidis、Bernard Pirotte、Jean-François Liégeois、Monique Stachow、Jacques Delarge、Attilio Ceccato、Philippe Hubert、Jacques Crommen、Joseph Géczy

  DOI：10.1002/hlca.19980810307

  日期：——

  Pirlindole is an antidepressant drug. It acts principally as reversible inhibitor of monoamine oxidase-A (RIMA) and appears relatively potent in comparison with reference drugs. Pirlindole possesses stereogenic center but is generally used as racemate. In this work, the first preparative resolution of its enantiomeric couple is described. Whereas selective crystallization of salts of chiral acid failed

  吡咯啉是抗抑郁药。它主要用作单胺氧化酶-A（RIMA）的可逆抑制剂，并且与参考药物相比显得相对有效。吡咯啉具有立体定向中心，但通常用作外消旋体。在这项工作中，描述了其对映异构体对的第一个制备性拆分。尽管手性盐的选择性结晶失败了，但还研究了两个不对称合成途径；但是，没有成功。最后，通过衍生化方法与制备型HPLC结合，完成了吡咯烷对映体的分离和分离。通过手性HPLC测定每种异构体的光学纯度。还确定了每种对映体的比旋光度。