N-(4-methoxyphenyl)alanine | 66976-53-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: N-(4-methoxyphenyl)alanine
• 英文别名: α-p-Anisidinopropionsaeure；2-(4-Methoxy-phenylamino)-propionic acid；2-(4-methoxyanilino)propanoic acid
• CAS: 66976-53-2
• 化学式: C₁₀H₁₃NO₃
• 分子量: 195.218
• InChiKey: NBIAPSSMDVYOQH-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.9
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.3
• 拓扑面积：
  58.6
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-(4-methoxyphenyl)alanine 在 DPZ 、 sodium thiosulfate 、 C₉H₃Cl₄NO₂ 作用下， 以 氯仿 、 N,N-二甲基乙酰胺 、 乙腈 为溶剂， 反应 12.0h， 以58%的产率得到6-甲氧基-2-甲基喹啉
  参考文献：
  名称：

  顺序光氧化还原催化级联好氧脱羧Povarov和N-芳基α-氨基酸的氧化脱氢反应

  摘要：

  描述了可见光驱动的顺序光氧化还原催化，以使N-芳基α-氨基酸经历有效的级联好氧脱羧Povarov和氧化脱氢（ODH）反应。在两个转化过程中，都使用双氰基吡嗪衍生的生色团（DPZ）作为光氧化还原催化剂，得到了两个系列的有价值的氮杂芳烃，即 例如，以不同的2和2,3-取代形式获得令人满意的收率的4-氨基四氢喹啉（THQs）和喹啉。为了使4-氨基THQs发生ODH反应，开发了与N-羟基邻苯二甲酰亚胺的协同催化方法。此外，实现了具有高对映选择性的手性N-氨基-2-甲基THQ的空前合成。

  DOI：

  10.1002/adsc.201800135
• 作为产物：
  描述：

  ethyl 2-((4-methoxyphenyl)amino)propanoate 在 sodium hydroxide 作用下， 以 甲醇 、 水 为溶剂， 反应 2.0h， 生成 N-(4-methoxyphenyl)alanine
  参考文献：
  名称：

  N-芳基氨基酸和2-溴-3,3,3-三氟丙烯的中继光催化反应：4-(二氟亚甲基)-四氢喹啉的合成

  摘要：

  大宗工业化学品 2-bromo-3,3,3-trifluoropropene (BTP) 首次用作与N-芳基氨基酸的光催化脱氟反应的偶联伙伴。生成的 2-溴-1,1-二氟烯烃的 C(sp 2 )-Br 键的光氧化还原活化产生偕二氟乙烯基自由基，用于进一步的自由基环化。通过将两个光氧化还原循环与单个光催化剂结合，各种 4-(二氟亚甲基)-四氢喹啉以良好的收率组装。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.2c01117

文献信息

• Palladium-catalyzed coupling reaction of amino acids (esters) with aryl bromides and chlorides
  作者：Fangfang Ma、Xiaomin Xie、Lina Ding、Jinsheng Gao、Zhaoguo Zhang

  DOI：10.1016/j.tet.2011.09.109

  日期：2011.12

  showed high efficiency for the coupling reactions of amino acids and inactive aryl halides to give N-aryl amino acids. Under the catalytic conditions, not only α-amino acids, but also β-, γ-, and δ-amino acids have been coupled with aryl chlorides in moderate to high yields; in the case of optically pure β-amino acids as substrates, the optical purities of the coupling products retained.

  庞大且富电子的MOP型配体和Pd（dba）2组合对氨基酸与非活性芳基卤化物的偶合反应显示出N-芳基氨基酸的高效反应。在催化条件下，不仅α-氨基酸，而且β-，γ-和δ-氨基酸都以中等至高收率与芳基氯偶合。在光学纯的β-氨基酸作为底物的情况下，保留了偶联产物的光学纯度。
• 2-Thiohydantoine derivative compounds and use thereof for the treatment of diabetes
  申请人：Binet Jean

  公开号：US20060025589A1

  公开（公告）日：2006-02-02

  The invention relates to 2-thiohydantoin compounds selected from compounds of general formula (I): in which, in particular, one of the radicals R 1 and R 2 comprises two aromatic rings in the structure or is the dibenzofuranyl group, R 3 is a hydrogen atom, a halogen atom, a C 1 -C 4 alkyl group, a C 1 -C 4 alkoxy group, a hydroxyl group, a phenyl group or a benzyl group, R 4 is a hydrogen atom, a halogen atom or a C 1 -C 4 alkyl group, and their addition salts with a non-toxic acid, especially the pharmaceutically acceptable salts. It further relates to the process for their preparation, to the pharmaceutical compositions in which they are present, and to their use as pharmacologically active substances, especially in the case of the treatment of diabetes, diseases due to hyperglycemia, hypertriglyceridemia, dyslipidemia or obesity.

  本发明涉及通式(I)化合物中选自2-硫代海因的化合物：其中，特别是其中一个取代基R1和R2包含两个芳香环结构或为二苯并呋喃基团，R3为氢原子、卤素原子、C1-C4烷基团、C1-C4烷氧基团、羟基团、苯基团或苄基团，R4为氢原子、卤素原子或C1-C4烷基团，以及它们与非毒性酸的加成盐，特别是药学上可接受的盐。本发明还涉及它们的制备方法、含有它们的药物组合物，以及它们作为药理活性物质，特别是在治疗糖尿病、高血糖引起的疾病、高甘油三酯血症、血脂异常或肥胖症中的应用。
• [EN] OPTICAL PROBE FOR THROMBIN<br/>[FR] SONDE OPTIQUE POUR THROMBINE
  申请人：UNIV COURT UNIV OF EDINBURGH

  公开号：WO2016151297A1

  公开（公告）日：2016-09-29

  Optical probes are presented, the probes comprising a first probe element, and a second probe element connected to a core. The first probe element comprises a first fluorophore connected to a first quencher by a first cleavable linker. The second probe element comprises a second fluorophore connected to a second quencher by a second cleavable linker. The first fluorophore is separated from the first quencher when the first cleavable linker is cleaved, and the second fluorophore is separated from the second quencher when the second cleavable linker is cleaved. Methods of detecting a first and second enzyme using the optical probe are also presented.

  光学探针包括第一探针元件和连接到核心的第二探针元件。第一探针元件包括第一荧光素通过第一可切割连接剂连接到第一猝灭剂。第二探针元件包括第二荧光素通过第二可切割连接剂连接到第二猝灭剂。当第一可切割连接剂被切割时，第一荧光素与第一猝灭剂分离，当第二可切割连接剂被切割时，第二荧光素与第二猝灭剂分离。还提供了使用光学探针检测第一和第二酶的方法。
• Asymmetric aerobic decarboxylative Povarov reactions of <i>N</i>-aryl α-amino acids with methylenephthalimidines <i>via</i> cooperative photoredox and chiral Brønsted acid catalysis
  作者：Jiangtao Li、Ziwei Gu、Xiaowei Zhao、Baokun Qiao、Zhiyong Jiang

  DOI：10.1039/c9cc07380a

  日期：——

  An enantioselective aerobic decarboxylative Povarov reaction of N-aryl α-amino acids with methylenephthalimidines through cooperative photoredox and chiral Brønsted acid catalysis is reported. With a transition metal-free dual catalytic system including a chiral phosphoric acid and DPZ as a photosensitizer mediated by visible light, the transformations provided a series of valuable chiral isoindolin-1-ones

  报道了通过协同的光氧化还原和手性布朗斯台德酸催化N-芳基α-氨基酸与亚甲基邻苯二甲酰亚胺的对映选择性好氧脱羧Povarov反应。借助无过渡金属的双重催化体系（包括手性磷酸和DPZ作为可见光介导的光敏剂），这些转化提供了一系列有价值的手性异吲哚啉-1-酮，其中含有基于3,3-螺-四氢喹啉的立体中心。高收率（高达83％），对映选择性（高达98％ee）和优异的非对映选择性（> 20：1 dr）。
• [EN] 2-(1,2,3-TRIAZOL-2-YL)BENZAMIDE AND 3-(1,2,3-TRIAZOL-2-YL)PICOLINAMIDE DERIVATIVES AS OREXIN RECEPTOR ANTAGONISTS<br/>[FR] DÉRIVÉS DE 2-(1,2,3-TRIAZOL-2-YL)BENZAMIDE ET DE 3-(1,2,3-TRIAZOL-2-YL)PICOLINAMIDE EN TANT QU'ANTAGONISTES DES RÉCEPTEURS D'ORÉXINE
  申请人：ACTELION PHARMACEUTICALS LTD

  公开号：WO2013068935A1

  公开（公告）日：2013-05-16

  The present invention relates to 2-(1,2,3-triazol-2-yl)benzamide and 3-(1,2,3-triazol-2- yl)picolinamide derivatives of formula (I) Formula (I) wherein Ar1, Q, and R1 to R5 are as described in the description, to their preparation, to pharmaceutically acceptable salts thereof, and to their use as pharmaceuticals, to pharmaceutical compositions containing one or more compounds of formula (I), and especially to their use as orexin receptor antagonists.

  本发明涉及式(I)的2-(1,2,3-三唑-2-基)苯甲酰胺和3-(1,2,3-三唑-2-基)吡啶甲酰胺衍生物，式(I)中Ar1、Q以及R1至R5如描述，它们的制备方法，它们的药用盐，以及它们作为药物的用途，含有式(I)的一个或多个化合物的药物组合物，特别是它们作为促进睡眠的受体拮抗剂的用途。