N-2-(3,4-dimethoxyphenyl)ethylphthalimide | 26477-09-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 异吲哚及其衍生物
• 英文名称: N-2-(3,4-dimethoxyphenyl)ethylphthalimide
• 英文别名: 2-(3,4-dimethoxy-β-phenylethyl)isoindol-2-yl-1,3-dione；2-(2-(3,4-dimethoxyphenyl)ethyl) isoindolin-1,3-dione；2-(2-(3,4-dimethoxyphenyl)ethyl)isoindolin-1,3-dione；2-(3,4-dimethoxyphenethyl) isoindoline-1,3-dione；2-(3,4-dimethoxyphenethyl)isoindoline-1,3-dione；N-[2-(3,4-dimethoxy-phenyl)ethyl]-phthalimide；2-[2-(3,4-dimethoxyphenyl)ethyl]-1H-isoindole-1,3(2H)-dione；2-[2-(3,4-dimethoxyphenyl)ethyl]isoindole-1,3-dione
• CAS: 26477-09-8
• 化学式: C₁₈H₁₇NO₄
• 分子量: 311.337
• InChiKey: GPDCNLWLOFAXDG-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.8
• 重原子数：
  23
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.22
• 拓扑面积：
  55.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-2-(3,4-dimethoxyphenyl)ethylphthalimide 在 三溴化硼 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 2.0h， 以89%的产率得到N-(3,4-dihydroxyphenethyl)phthalimide
  参考文献：
  名称：

  Brønsted acid assisted activation of imide carbonyl group: regioselective synthesis of isoindoloisoquinolinone alkaloid (±)-nuevamine

  摘要：

  用三氟甲磺酸活化酰亚胺羰基有助于苯乙基邻苯二甲酰亚胺的分子内环化，从而得到融合的异吲哚异喹啉酮骨架。利用这种方法，首次成功地进行了异吲哚异喹啉酮生物碱 (±)-nuevamine 的一锅区域选择性合成。

  DOI：

  10.1039/c1ob06349a
• 作为产物：
  描述：

  苯酐 在 溶剂黄146 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 7.17h， 生成 N-2-(3,4-dimethoxyphenyl)ethylphthalimide
  参考文献：
  名称：

  基于N-邻苯二甲酰-α-氨基酸的新型酰胺的合成

  摘要：

  N-邻苯二甲酰基碳链α-氨基酸的衍生物在标准条件下采用邻苯二甲酰酸酐合成。通过热方法优化反应以获得这些N-邻苯二甲酰基氨基酸的酰胺，结果显示转化倾向于而非氨基化。N-邻苯二甲酰基-α-氨基酸的目标酰胺通过在二氯甲烷中与相应的酸氯酐进行酰化获得。这些结果与在非极性溶剂（苯）中进行的类似酰化结果进行了比较。确定了反应方向依赖于酰化持续时间和所用氨基的量。还找到了相应的N-邻苯二甲酰基-α-氨基酸酰胺和不对称邻苯二甲酸二酰胺的形成条件。值得注意的是，二酰胺的形成与氨基的等效量和反应时间呈正比，这使得能够在一个反应器中有针对性地控制合成。

  DOI：

  10.21608/ejchem.2021.48494.2990

文献信息

• [EN] COMPOSITIONS FOR PROMOTING READTHROUGH OF PREMATURE TERMINATION CODONS, AND METHODS OF USING THE SAME<br/>[FR] COMPOSITIONS PERMETTANT DE FAVORISER LA TRANSLECTURE DE CODONS DE TERMINAISON PRÉMATURÉE, ET LEURS PROCÉDÉS D'UTILISATION
  申请人：THE CENTRE FOR DRUG RES AND DEV

  公开号：WO2017049409A1

  公开（公告）日：2017-03-30

  Disclosed are compounds of general formula (I) that promote readthrough of a premature termination codon (PTC) of an RNA molecule in a translation system, and their use, alone or in combination with other compounds, such as aminoglycoside, to treat diseases or disorders ameliorated by modulation of a premature termination codon (PTC) of an RNA molecule in a translation system. The disorder or disease may be Dystrophic epidermolysis bullosa, Batten disease, Duchenne muscular dystrophy, cancer, and spinal muscular atrophy. Ar-L-B (I)

  公开了通式(I)的化合物，它们能够促进RNA分子在翻译系统中过早终止密码子(PTC)的通读，以及它们单独或与其他化合物如氨基糖苷的组合使用，用于治疗通过调节翻译系统中RNA分子的过早终止密码子(PTC)而得到改善的疾病或失调。该疾病或失调可能是营养不良性表皮松解症、贝敦病、杜氏肌营养不良症、癌症和脊髓性肌萎缩症。Ar-L-B (I)
• Metalation <i>vs </i>Nucleophilic Addition in the Reactions of <i>N</i>-Phenethylimides with Organolithium Reagents. Ready Access to Isoquinoline Derivatives <i>via</i> <i>N</i>-Acyliminium Ions and Parham-Type Cyclizations
  作者：M. Isabel Collado、Izaskun Manteca、Nuria Sotomayor、María-Jesús Villa、Esther Lete

  DOI：10.1021/jo962155o

  日期：1997.4.1

  Sequential carbophilic addition of organolithium reagents and N-acyliminium ion cyclization of N-phenethylimides 1 affords the substituted isoquinolones 3 in high yields, with the possibility of varying the substituent at the C-1 position of the isoquinoline ring by changing the organolithium reagent. Ready access to the isoquinoline nucleus via Parham-type cyclization of imides 2 is also described

  顺序地对有机锂试剂进行嗜碳加成和N-苯乙基酰亚胺1的N-酰亚胺离子环化，可高产率地提供取代的异喹诺酮3，并且可以通过改变有机锂试剂来改变异喹啉环的C-1位的取代基。还描述了通过Parham型酰亚胺2的环化作用易于进入异喹啉核。我们已经证明，碘化的酰亚胺2可以在酰亚胺基团存在的情况下耐受金属-卤素的交换，并且如此获得的芳族有机金属衍生物的分子内环化反应会生成相应的酰胺4。两种方法都可以有效制备各种类型的酰胺。仅通过改变易于获得的起始酰亚胺上的取代方式，就可制得异喹啉类生物碱。从而，
• Parham-type cyclization and nucleophilic addition - N-acyliminium ion cyclization sequences for the construction of the isoquinoline nucleus
  作者：M.Isabel Collado、Nuria Sotomayor、María-Jesús Villa、Esther Lete

  DOI：10.1016/0040-4039(96)01321-4

  日期：1996.8

  Efficient methodologies based on the nucleophilic addition-N-acyliminium ion cyclization and the Parham-type cyclization sequences of N-phenethylimides 1 and 2 are reported for the synthesis of a variety of heterocyclic systems: benzo[a]quinolizidones and their 2-oxa analogs, isoindoloisoquinolones, dibenzo[a,h]quinolizidones, thiazolo-, oxazolo-, and imidazolo [4,3-a]isoquinolones.

  据报道，基于亲核加成-N-酰基亚胺离子环化和N-苯乙基酰亚胺1和2的Parham型环化序列的有效方法学用于各种杂环系统的合成：苯并[a]喹啉并及其2-氧杂类似物，异吲哚异喹诺酮类，二苯并[a，h]喹诺酮，噻唑-，恶唑-和咪唑并[4,3-a]异喹啉。
• Novel synthesis of isoindoline/isoindoline-1,3-dione derivatives under solventless conditions and evaluation with the human D2 receptor
  作者：Erik Andrade-Jorge、José R. Bahena-Herrera、Jesus Garcia-Gamez、Itzia I. Padilla-Martínez、José G. Trujillo-Ferrara

  DOI：10.1007/s00044-017-1942-6

  日期：2017.10

  Although many different pathways of synthesis have been described, they do not follow green chemistry principles. The aim of this contribution was to develop a green synthesis technique for isoindolines/dioxoisoindolines. These compounds derived from analogs of important biogenic amines were tested in silico (on the human dopamine receptor D2) to predict their affinities and some pharmacokinetic parameters

  异吲哚啉是许多生物活性分子中存在的重要化合物家族，因此成为许多研究的重点。尽管已经描述了许多不同的合成途径，但是它们不遵循绿色化学原理。该贡献的目的是开发用于异二氢吲哚/二氧代异二氢吲哚的绿色合成技术。这些重要生物胺类似物的化合物在计算机上进行了测试（在人多巴胺受体D 2上））以预测其亲和力和一些药代动力学参数。其中之一YaI-01在帕金森氏症小鼠模型中进行了体内评估。使用简单的加热和相对快速的无溶剂反应合成了七个分子，包括三个异二氢吲哚和四个二氧异二氢吲哚。然后将它们用尽可能绿色的方法纯化。由于不存在公开的多巴胺受体D 2的晶体结构，因此有必要为当前合成的七个分子的分子对接研究生成并验证同源性模型。进行对接以评估结合能（∆ G）。除了药代动力学参数外，还评估了利宾斯基的5规则和QSAR模型的毒性特性。尽管没有发现异吲哚啉的风险，但有证据表明异吲哚啉-1,3-二酮化合物具有三种毒性。总体而
• 1,3-Bis(trifluoromethyl)prop-2-ene 1-Iminium Salts: Reactions with Alkoxybenzenes and Anilines
  作者：Gerhard Maas、Michael Keim、Medina Jasarevic、Ines Miller

  DOI：10.1055/a-1681-4823

  日期：2022.3

  1,3-Bis(trifluoromethyl)prop-2-ene 1-iminium triflate salts were prepared for the first time and some synthetic applications as 1,3-biselectrophilic building blocks were established. They were found to react with dimethoxybenzenes or methylene-1,2-dioxybenzenes to furnish vinylogous trifluoroacetylation products (4-aryl-1,1,1,5,5,5-hexafluoropent-3-en-2-ones) and 1-dialkylamino-1,3-bis(trifluoromethyl)-1H-indenes

  首次制备了 1,3-双（三氟甲基）丙-2-烯 1-亚胺三氟甲磺酸盐，并建立了一些作为 1,3-双亲电结构单元的合成应用。发现它们与二甲氧基苯或亚甲基-1,2-二氧基苯反应以提供乙烯基三氟乙酰化产物（4-芳基-1,1,1,5,5,5-六氟戊-3-en-2-ones）和1-二烷基氨基-1,3-双(三氟甲基)-1H-茚。与苯胺和环取代的苯胺一起形成 2,4-双（三氟甲基）喹啉。还报道了一种不寻常的 4H-吡喃，形式上是 N,N-二甲基-1,3-双(三氟甲基)prop-2-en-1-iminium 离子及其烯胺酮前体的缩合产物。