N-<2-(acetoxy)-2-(3,4-dimethoxyphenyl)ethyl>phthalimide | 155344-85-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 异吲哚及其衍生物
• 英文名称: N-<2-(acetoxy)-2-(3,4-dimethoxyphenyl)ethyl>phthalimide
• 英文别名: [1-(3,4-dimethoxyphenyl)-2-(1,3-dioxoisoindol-2-yl)ethyl] acetate
• CAS: 155344-85-7
• 化学式: C₂₀H₁₉NO₆
• 分子量: 369.374
• InChiKey: XUXBJEDLQZWPKB-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.6
• 重原子数：
  27.0
• 可旋转键数：
  6.0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.25
• 拓扑面积：
  82.14
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  6.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-<2-(acetoxy)-2-(3,4-dimethoxyphenyl)ethyl>phthalimide 以 丙酮 为溶剂， 以20%的产率得到4-(3,4-dimethoxyphenyl)-2-benzazepine-1,5-dione
  参考文献：
  名称：

  N-（2-芳基乙基）邻苯二甲酰亚胺的光环合成4-芳基-2-苯并ze庚因-1,5-二酮

  摘要：

  描述了N-（2-芳基乙基）邻苯二甲酰亚胺向4-芳基-2-苯并ze庚因-1,5-二酮的光环化。我们发现芳基环上的供电子取代基的存在（如10a和b所示）对于环化过程的发生是必要的。该方法还允许合成在C 3（11c和d）具有羧酸根基团的2-苯并ze庚二酮，其以非对映异构体的1：1混合物获得。照射邻苯二甲酰亚胺12的结果取决于在取代基的性质，该邻苯二甲酰亚胺在苄基的位置带有一个氧化的取代基。尝试光环化N-（茚满-2-基）邻苯二甲酰亚胺16富电子的邻苯二甲酰亚胺23失效。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(01)87039-3
• 作为产物：
  描述：

  3,4-二甲氧基苯乙胺 在 2,3-二氯-5,6-二氰基-1,4-苯醌 作用下， 反应 1.5h， 生成 N-<2-(acetoxy)-2-(3,4-dimethoxyphenyl)ethyl>phthalimide
  参考文献：
  名称：

  N-（2-芳基乙基）邻苯二甲酰亚胺的光环合成4-芳基-2-苯并ze庚因-1,5-二酮

  摘要：

  描述了N-（2-芳基乙基）邻苯二甲酰亚胺向4-芳基-2-苯并ze庚因-1,5-二酮的光环化。我们发现芳基环上的供电子取代基的存在（如10a和b所示）对于环化过程的发生是必要的。该方法还允许合成在C 3（11c和d）具有羧酸根基团的2-苯并ze庚二酮，其以非对映异构体的1：1混合物获得。照射邻苯二甲酰亚胺12的结果取决于在取代基的性质，该邻苯二甲酰亚胺在苄基的位置带有一个氧化的取代基。尝试光环化N-（茚满-2-基）邻苯二甲酰亚胺16富电子的邻苯二甲酰亚胺23失效。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(01)87039-3

文献信息

• Paleo M. Rita, Dominguez Domingo, Castedo Luis, Tetrahedron, 50 (1994) N 11, S 3627-3638
  作者：Paleo M. Rita, Dominguez Domingo, Castedo Luis

  DOI：——

  日期：——
• Synthesis of 4-aryl-2-benzazepine-1,5-diones by photocyclization of N-(2-arylethyl)phthalimides
  作者：M.Rita Paleo、Domingo Domínguez、Luis Castedo

  DOI：10.1016/s0040-4020(01)87039-3

  日期：1994.3

  The photocyclization of N-(2-arylethyl)phthalimides to 4-aryl-2-benzazepine-1,5-diones is described. We found that the presence of electron donating substituents on the aryl ring (as in 10a and b) is necessary for the cyclization process to occur. The procedure also allowed synthesis of 2-benzazepinediones with a carboxylate group at C3 (11c and d) which were obtained as 1:1 mixture of diastereoisomers

  描述了N-（2-芳基乙基）邻苯二甲酰亚胺向4-芳基-2-苯并ze庚因-1,5-二酮的光环化。我们发现芳基环上的供电子取代基的存在（如10a和b所示）对于环化过程的发生是必要的。该方法还允许合成在C 3（11c和d）具有羧酸根基团的2-苯并ze庚二酮，其以非对映异构体的1：1混合物获得。照射邻苯二甲酰亚胺12的结果取决于在取代基的性质，该邻苯二甲酰亚胺在苄基的位置带有一个氧化的取代基。尝试光环化N-（茚满-2-基）邻苯二甲酰亚胺16富电子的邻苯二甲酰亚胺23失效。