Ethyl 4-(phthalimidomethyl)pyrrole-3-carboxylate | 156422-79-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 异吲哚及其衍生物
• 英文名称: Ethyl 4-(phthalimidomethyl)pyrrole-3-carboxylate
• 英文别名: ethyl 4-(phthalimodomethyl)pyrrole-3-carboxylate；ethyl 4-[(1,3-dioxoisoindol-2-yl)methyl]-1H-pyrrole-3-carboxylate
• CAS: 156422-79-6
• 化学式: C₁₆H₁₄N₂O₄
• 分子量: 298.298
• InChiKey: ZNZNKCPOSRPWAA-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  532.8±45.0 °C(predicted)
• 密度：
  1.396±0.06 g/cm3(Temp: 20 °C; Press: 760 Torr)(predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.99
• 重原子数：
  22.0
• 可旋转键数：
  4.0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.19
• 拓扑面积：
  79.47
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  4.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  Ethyl 4-(phthalimidomethyl)pyrrole-3-carboxylate 在 palladium on activated charcoal Montmorillonite clay K₁₀ 、 氢气 、 三乙胺 、 三氟乙酸 作用下， 以 乙醇 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 217.03h， 生成 ethyl 5-[(3,4-diethyl-1H-pyrrol-2-yl)methyl]-4-[(1,3-dioxoisoindol-2-yl)methyl]-1H-pyrrole-3-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  The Synthesis and Attempted Ring Closure of Ethyl 3-(Aminomethyl)-7,8,12,13,17,18-hexaethylporphyrin-2-carboxylate

  摘要：

  本文描述了卟啉氨基酯衍生物 (4) 的合成过程。将(4)转化为融合的吡咯卟啉的所有尝试都没有成功，反而生成了相应的 2-甲酰基卟啉(5)。

  DOI：

  10.1071/ch9951447
• 作为产物：
  描述：

  对甲基苯磺酰甲基异腈 、 (E)-ethyl 4-(phthalimid-1'-yl)but-2-enoate 在 sodium hydride 作用下， 以 乙醚 、 二甲基亚砜 为溶剂， 反应 4.0h， 以6%的产率得到Ethyl 4-(phthalimidomethyl)pyrrole-3-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  Arnold, Dennis P.; Brown, Roger F. C.; Nitschinsk, Lisa J., Australian Journal of Chemistry, 1994, vol. 47, # 5, p. 975 - 978

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Arnold Dennis P., Brown Roger F. C., Nitschinsk Lisa J., Perlmutter Patri+, Austral. J. Chem, 47 (1994) N 5, S 975-978
  作者：Arnold Dennis P., Brown Roger F. C., Nitschinsk Lisa J., Perlmutter Patri+

  DOI：——

  日期：——
• Arnold, Dennis P.; Brown, Roger F. C.; Nitschinsk, Lisa J., Australian Journal of Chemistry, 1994, vol. 47, # 5, p. 975 - 978
  作者：Arnold, Dennis P.、Brown, Roger F. C.、Nitschinsk, Lisa J.、Perlmutter, Patrick、Tope, Helen K.

  DOI：——

  日期：——
• The Synthesis and Attempted Ring Closure of Ethyl 3-(Aminomethyl)-7,8,12,13,17,18-hexaethylporphyrin-2-carboxylate
  作者：RFC Brown、P Perlmutter、HK Tope

  DOI：10.1071/ch9951447

  日期：——

  A synthesis of the porphyrin amino ester derivative (4) is described. All attempts to convert (4) into a fused pyrroloporphyrin were unsuccessful, with the corresponding 2-formylporphyrin (5) being formed instead.

  本文描述了卟啉氨基酯衍生物 (4) 的合成过程。将(4)转化为融合的吡咯卟啉的所有尝试都没有成功，反而生成了相应的 2-甲酰基卟啉(5)。