2-p-tolyl-2-(trifluoromethyl)-2H-pyran-4(3H)-one | 1391837-92-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡喃
• 英文名称: 2-p-tolyl-2-(trifluoromethyl)-2H-pyran-4(3H)-one
• 英文别名: 2-(4-methylphenyl)-2-(trifluoromethyl)-3H-pyran-4-one
• CAS: 1391837-92-5
• 化学式: C₁₃H₁₁F₃O₂
• 分子量: 256.224
• InChiKey: WRZCIJHXEPUZPZ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.8
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.31
• 拓扑面积：
  26.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  4-(三氟乙酰基)甲苯 、 3-丁炔-2-酮 在 三乙烯二胺 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 0.08h， 以68%的产率得到2-p-tolyl-2-(trifluoromethyl)-2H-pyran-4(3H)-one
  参考文献：
  名称：

  DABCO 介导的 [4+2] But-3-yn-2-one 和活化酮的环化：2,3-Dihydropyran-4-one 的简便制备

  摘要：

  我们发现含氮路易斯碱介导的 but-3-yn-2-one 与活化酮的 [4+2] 环化可以有效地进行，以中等至良好的产率得到相应的 2,3-dihydropyran-4-ones。条件温和。底物范围已经过仔细检查。此外，基于先前的文献和我们自己的研究，已经提出了一种由 DABCO 介导的but-3-yn-2-one 与活化酮的 [4+2] 环化的合理反应机制。

  DOI：

  10.1002/ejoc.201200264

文献信息

• DABCO-Mediated [4+2] Annulation of But-3-yn-2-one and Activated Ketones: Facile Preparation of 2,3-Dihydropyran-4-one
  作者：Zhong Lian、Qian-Yi Zhao、Yin Wei、Min Shi

  DOI：10.1002/ejoc.201200264

  日期：2012.6

  that nitrogen-containing Lewis base mediated [4+2] annulation of but-3-yn-2-one with activated ketones could proceed efficiently to give the corresponding 2,3-dihydropyran-4-ones in moderate to good yields under mild conditions. The substrate scope has been carefully examined. Moreover, a plausible reaction mechanism for the [4+2] annulation of but-3-yn-2-one with activated ketones mediated by DABCO has

  我们发现含氮路易斯碱介导的 but-3-yn-2-one 与活化酮的 [4+2] 环化可以有效地进行，以中等至良好的产率得到相应的 2,3-dihydropyran-4-ones。条件温和。底物范围已经过仔细检查。此外，基于先前的文献和我们自己的研究，已经提出了一种由 DABCO 介导的but-3-yn-2-one 与活化酮的 [4+2] 环化的合理反应机制。