2-(1-carboxyethylamino)-4-chlorobenzoic acid | 90799-06-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: 2-(1-carboxyethylamino)-4-chlorobenzoic acid
• 英文别名: N-(1-Carboxy-aethyl)-4-chlor-anthranilsaeure；(2-Carboxy-5-chlorophenylamino)propionic acid
• CAS: 90799-06-7
• 化学式: C₁₀H₁₀ClNO₄
• 分子量: 243.647
• InChiKey: BTLDSPPYTDPTAL-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  506.1±45.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.509±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.6
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.2
• 拓扑面积：
  86.6
• 氢给体数：
  3
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-(1-carboxyethylamino)-4-chlorobenzoic acid 、 乙酸酐 在 sodium acetate 作用下， 以25%的产率得到(1-乙酰基-6-氯-2-甲基-吲哚-3-基)乙酸酯
  参考文献：
  名称：

  The Ullmann Coupling between 2-Chlorobenzoic Acids and Amino Acids; A Valuable Reaction for Preparing 2-Substituted 1-Acetyl-1H-indol-3-yl Acetates­

  摘要：

  通过在Ullmann条件下，将2-氯苯甲酸与氨基酸缩合，制备了2-取代的3-乙酰氧基-1-乙酰基-1H-吲哚，产率良好；进一步采用Rössing方法进行环脱羧反应，产率从中等到良好。

  DOI：

  10.1055/s-0029-1216851
• 作为产物：
  描述：

  2,4-二氯苯甲酸 、 DL-丙氨酸 在 铜 、 potassium carbonate 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 以89%的产率得到2-(1-carboxyethylamino)-4-chlorobenzoic acid
  参考文献：
  名称：

  The Ullmann Coupling between 2-Chlorobenzoic Acids and Amino Acids; A Valuable Reaction for Preparing 2-Substituted 1-Acetyl-1H-indol-3-yl Acetates­

  摘要：

  通过在Ullmann条件下，将2-氯苯甲酸与氨基酸缩合，制备了2-取代的3-乙酰氧基-1-乙酰基-1H-吲哚，产率良好；进一步采用Rössing方法进行环脱羧反应，产率从中等到良好。

  DOI：

  10.1055/s-0029-1216851

文献信息

• The Ullmann Coupling between 2-Chlorobenzoic Acids and Amino Acids; A Valuable Reaction for Preparing 2-Substituted 1-Acetyl-1H-indol-3-yl Acetates­
  作者：Gilbert Kirsch、Juan Rodriguez Dominguez、Xiao Gang

  DOI：10.1055/s-0029-1216851

  日期：2009.7

  2-Substituted 3-acetoxy-1-acetyl-1H-indoles were prepared by condensing 2-chlorobenzoic acids with amino acids under Ullmann conditions in good yields, and further cyclodecarboxylation using the Rössing method in moderate to good yields.

  通过在Ullmann条件下，将2-氯苯甲酸与氨基酸缩合，制备了2-取代的3-乙酰氧基-1-乙酰基-1H-吲哚，产率良好；进一步采用Rössing方法进行环脱羧反应，产率从中等到良好。