1-(3,4,5-trimethoxyphenyl)prop-2-yn-1-one | 10078-55-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 1-(3,4,5-trimethoxyphenyl)prop-2-yn-1-one
• 英文别名: 1-(3,4,5-Trimethoxyphenyl)prop-2-yn-1-one
• CAS: 10078-55-4
• 化学式: C₁₂H₁₂O₄
• mdl: MFCD20527699
• 分子量: 220.225
• InChiKey: GXTKIUNQMYBSSL-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.25
• 拓扑面积：
  44.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-(3,4,5-trimethoxyphenyl)prop-2-yn-1-one 在 potassium hydrogencarbonate 、 hydroxylamine-O-sulfonic acid 、 氢氧化钾 作用下， 以 水 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 2.17h， 以48%的产率得到(3,4,5-trimethoxyphenyl)-(6-methoxypyrazolo[1,5-b]pyridazin-3-yl)methanone
  参考文献：
  名称：

  Anti-tumor compounds

  摘要：

  以下化合物的结构如下： 其中A、D、Q、T、U、V、W、X、Y、Z、R1和----在此处定义。本发明还涉及一种通过其中一种化合物抑制微管聚合，或治疗癌症或血管生成相关疾病的方法。

  公开号：

  US20060148801A1
• 作为产物：
  描述：

  3,4,5-三甲氧基苯甲醛 在 2-碘酰基苯甲酸 作用下， 以 四氢呋喃 、 二甲基亚砜 为溶剂， 生成 1-(3,4,5-trimethoxyphenyl)prop-2-yn-1-one
  参考文献：
  名称：

  氨基二苯乙烯-芳基丙烯酮作为微管蛋白聚合抑制剂的设计与合成

  摘要：

  通过迈克尔加成法设计和合成了一系列氨基二苯乙烯-芳基丙烯酮，并研究了它们对多种人类癌细胞系的细胞毒活性。某些所研究的化合物均显示出显著抗增殖活性对抗的美国国家癌症研究所的60个人癌症细胞系中，用50％的生长抑制（GI 50）值的范围在从<0.01至19.9μ中号。一项的化合物的抗增殖表现出功效的广谱上大部分的细胞系，用GI 50 <0.01μ的值中号。所有合成的化合物对A549（非小细胞肺癌），HeLa（宫颈癌），MCF-7（乳腺癌）和HCT116（结肠癌）均具有50％抑制浓度（IC 50）值的细胞毒性。从0.011到8.56μ中号。细胞周期测定表明，这些化合物阻止了细胞周期的G2 / M期。两种化合物对微管蛋白与IC表现出强烈的抑制作用组件50倍的0.71的值和0.79μ中号。此外，对细胞周期蛋白B1的斑点印迹分析表明，某些同类物强烈诱导细胞周期蛋白B1蛋白水平。分子对接研究表明，这些化合物占据了微管蛋白的秋水仙碱结合位点。

  DOI：

  10.1002/cmdc.201402256

文献信息

• [EN] 2,4,6-TRIALKOXYSTRYL ARYL SULFONES, SULFONAMIDES AND CARBOXAMIDES, AND METHODS OF PREPARATION AND USE<br/>[FR] 2,4,6-TRIALCOXYSTYRYLARYLSULFONES, SULFONAMIDES ET CARBOXAMIDES, ET PROCÉDÉS DE PRÉPARATION ET D'UTILISATION
  申请人：TEMPLE UNIV - OF THE COMMONWEALTH SYSTEM OF HIGHER EDUCATION

  公开号：WO2017023912A1

  公开（公告）日：2017-02-09

  Compounds according to Formula (I) are provided and salts thereof, wherein R1, R2, R3, R4, R5, R6, R13, A, X and Y are as defined herein. Methods for preparing compounds of Formula (I) are also provided, as well as methods of treating cellular proliferative disorders, such as cancer, using compounds of Formula (I).

  根据公式（I）提供化合物及其盐，其中R1、R2、R3、R4、R5、R6、R13、A、X和Y的定义如本文所述。还提供了制备公式（I）化合物的方法，以及利用公式（I）化合物治疗细胞增殖性疾病，如癌症的方法。
• A General and Scalable Synthesis of Polysubstituted Indoles
  作者：David Tejedor、Raquel Diana-Rivero、Fernando García-Tellado

  DOI：10.3390/molecules25235595

  日期：——

  A consecutive 2-step synthesis of N-unprotected polysubstituted indoles bearing an electron-withdrawing group at the C-3 position from readily available nitroarenes is reported. The protocol is based on the [3,3]-sigmatropic rearrangement of N-oxyenamines generated by the DABCO-catalyzed reaction of N-arylhydroxylamines and conjugated terminal alkynes, and delivers indoles endowed with a wide array

  报道了从容易获得的硝基芳烃在 C-3 位置带有吸电子基团的 N-未保护多取代吲哚的连续 2 步合成。该协议基于由 N-芳基羟胺和共轭末端炔烃的 DABCO 催化反应产生的 N-oxyenamines 的 [3,3]-sigmatropic 重排，并提供具有多种取代模式和拓扑结构的吲哚。
• Straightforward Synthesis of Highly Hydroxylated Phloroglucinol-Type 3-Deoxyanthocyanidins
  作者：Stefan Chassaing、Marie Kueny-Stotz、Géraldine Isorez、Raymond Brouillard

  DOI：10.1055/s-2007-977442

  日期：——

  Phloroglucinol-type 3-deoxyanthocyanidins were synthesized through the interaction between phloroglucinol derivatives and arylethynylketones in acetic acid in the presence of aqueous hexafluorophosphoric acid. This methodology was applied to achieve the synthesis of natural apigeninidin, luteolinidin and ­tricetanidin with high yields.

  通过在含水的六氟磷酸存在下，醋酸中根皮酚衍生物与芳基乙炔酮的反应，合成了根皮酚型的3-脱氧花青素。该方法被成功应用于以高产率合成天然产物芹菜素苷、黄芩素苷和三萜苷。
• Rapid Preparation of 3-Deoxyanthocyanidins and Novel Dicationic Derivatives: New Insight into an Old Procedure
  作者：Stefan Chassaing、Marie Kueny-Stotz、Géraldine Isorez、Raymond Brouillard

  DOI：10.1002/ejoc.200601071

  日期：2007.5

  Common 3-deoxyanthocyanidins and original dicationic flavylium-benzopyrylium derivatives are easily and efficiently synthesized through reactions between the corresponding phenols and aryl ethynyl ketones in the presence of aqueous hexafluorophosphoric acid. The mechanism of the reaction is discussed and two competitive pathways are consistent with our results.(© Wiley-VCH Verlag GmbH & Co. KGaA, 69451

  常见的 3-脱氧花青素和原始的双阳离子黄鎓-苯并吡喃衍生物可以通过相应的酚类和芳基乙炔基酮在六氟磷酸水溶液的存在下进行反应来轻松有效地合成。讨论了反应机理，两条竞争途径与我们的结果一致。（© Wiley-VCH Verlag GmbH & Co. KGaA, 69451 Weinheim, Germany, 2007）
• 2-Arylaminobenzothiazole-arylpropenone conjugates as tubulin polymerization inhibitors
  作者：A. V. Subba Rao、Bala Bhaskara Rao、Satish Sunkari、Siddiq Pasha Shaik、Bajee Shaik、Ahmed Kamal

  DOI：10.1039/c6md00562d

  日期：——

  A new series of 2-arylaminobenzothiazole-arylpropenone conjugates were designed based on 5F-203, synthesized and evaluated for their cytotoxic potency as well as inhibition of tubulin polymerization.

  基于5F-203设计了一系列新的2-芳基氨基苯并噻唑-芳基丙烯酮共轭物，并对其细胞毒性和抑制微管蛋白聚合作用进行了评估。