4-methoxyphenethyl formate | 99186-45-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 酚类
• 英文名称: 4-methoxyphenethyl formate
• 英文别名: 2-(4-Methoxyphenyl)ethyl formate
• CAS: 99186-45-5
• 化学式: C₁₀H₁₂O₃
• 分子量: 180.203
• InChiKey: ALFGJTWCIGOGTF-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.1
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.3
• 拓扑面积：
  35.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  2-甲氧基-1-(4-甲氧基苯基)乙酮 在 sodium tetrahydroborate 、 palladium(II) acetylacetonate 、 ALPHA,ALPHA'双(二叔丁基膦)邻二甲苯 作用下， 以 甲醇 、 氯仿 为溶剂， 反应 10.5h， 生成 4-methoxyphenethyl formate
  参考文献：
  名称：

  乙二醇衍生物的串联酸/钯催化还原还原重排。

  摘要：

  在本文中，我们描述了酸/ Pd串联催化的乙二醇衍生物向末端甲酸酯的转化。机理研究表明，在[1,2] -H迁移和氧基离去基团的裂解下，底物发生重排成醛。离开的基团被捕获为其甲酸酯，醛被还原并随后酯化为甲酸酯。磺酸可催化醛的重排，而还原步骤则需要独特的催化剂体系，该体系包含Pd（II）-或Pd（0）-前体，其负载量低至0.75 mol％和a，a'-bis（二叔丁基膦基）-邻二甲苯作为配体。还原步骤利用甲酸作为易于处理的转移还原剂。

  DOI：

  10.1002/chem.202000251

文献信息

• Formyloxyacetoxyphenylmethane and 1,1-diacylals as versatile O-formylating and O-acylating reagents for alcohols
  作者：Robert S.L. Chapman、Molly Francis、Ruth Lawrence、Joshua D. Tibbetts、Steven D. Bull

  DOI：10.1016/j.tet.2018.09.014

  日期：2018.11

  Formyloxyacetoxyphenylmethane, symmetric 1,1-diacylals and mixed 1-pivaloxy-1-acyloxy-1-phenylmethanes have been used as moisture stable O-formylating and O-acylating reagents for primary and secondary alcohols, allylic alcohols and phenols under solvent/catalyst free conditions to afford their corresponding esters in good yield.

  在无溶剂/催化剂的情况下，甲氧基乙氧基苯基甲烷，对称的1,1-二醛和混合的1-新戊氧基-1-酰氧基-1-苯基甲烷已被用作伯，仲醇，烯丙基醇和苯酚的湿气稳定的O-甲酰化和O-酰化试剂。条件以高收率得到其相应的酯。
• N-Heterocyclic Carbene Catalyzed Transformylation
  作者：Jared Fernando、Alison Levens、Daniel Moock、David Lupton

  DOI：10.1055/s-0036-1588449

  日期：2017.8

  70th birthday. Abstract The N-heterocyclic carbene (NHC) catalyzed transformylation has been developed for the conversion of 1°, 2°, and 3° alcohols to the corresponding formates. The reaction employs low catalyst loadings and methyl formate as the formyl transfer reagent. The scope of the reaction is broad with 23 examples reported with good yields (59–96%). The reaction is insensitive to common nitrogen

  专用于赫伯特·迈尔教授在他70的庆祝日生日。 抽象的 已开发出N杂环卡宾（NHC）催化的甲酰基化反应，可将1°，2°和3°的醇转化为相应的甲酸酯。该反应使用低催化剂负载量和甲酸甲酯作为甲酰基转移试剂。反应的范围很广，据报道有23个实例收率很高（59-96％）。该反应对常见的氮和氧保护基不敏感，并且可以在许多杂环的存在下完成。 已开发出N杂环卡宾（NHC）催化的甲酰基化反应，可将1°，2°和3°的醇转化为相应的甲酸酯。该反应使用低催化剂负载量和甲酸甲酯作为甲酰基转移试剂。反应的范围很广，据报道有23个实例收率很高（59-96％）。该反应对常见的氮和氧保护基不敏感，并且可以在许多杂环的存在下完成。
• The Reaction of Olefins with Aromatic Substances in the Presence of Mercury Salts and Catalyst. II. Synthesis of β-Arylethyl Alcohols and sym-Diarylethanes
  作者：Katsuhiko Ichikawa、Susumu Fukushima、Hajime Ouchi、Minoru Tsuchida

  DOI：10.1021/ja01555a030

  日期：1958.11
• THERAPEUTIC AGENTS
  申请人：The Boots Company PLC

  公开号：EP0539372A1

  公开（公告）日：1993-05-05
• 2-Acylaminopropoanol-Type Glucosylceramide Synthase Inhibitors
  申请人：Genzyme Corporation

  公开号：US20180093981A1

  公开（公告）日：2018-04-05

  A compound is represented by Structural Formula (I): or a pharmaceutically acceptable salt thereof. A pharmaceutical composition comprises a compound represented by Structural Formula (I) or a pharmaceutically acceptable salt thereof. A method of treating a subject in need thereof comprises administering to the subject a therapeutically effective amount of a compound represented by Structural Formula (I) or a pharmaceutically acceptable salt thereof. The subject has type 2 diabetes; renal hypertrophy or hyperplasia associated with diabetic nephropathy; Tay-Sachs; Gaucher's; or Fabry's disease. Methods of decreasing plasma TNF-α, lowering blood glucose levels, decreasing glycated hemoglobin levels, inhibiting glucosylceramide synthase, and lowering glycosphingolipid concentrations in a subject in need thereof respectively comprise administering to the subject a therapeutically effective amount of a compound represented by Structural Formula (I) or a pharmaceutically acceptable salt thereof.