diphenyl-o-tolyl-phosphine oxide | 6840-26-2

• 物质功能分类: 化学试剂 - 有机试剂 - 膦配体
• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: diphenyl-o-tolyl-phosphine oxide
• 英文别名: (2-methylphenyl)diphenylphosphine oxide；Diphenyl-o-tolyl-phosphinoxid；o-Tolyl-diphenyl-phosphinoxid；diphenyl(2-tolyl)phosphine oxide；Phosphine oxide, (2-methylphenyl)diphenyl-；1-diphenylphosphoryl-2-methylbenzene
• CAS: 6840-26-2
• 化学式: C₁₉H₁₇OP
• 分子量: 292.317
• InChiKey: OAWNLHYHBAVUHJ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.4
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.05
• 拓扑面积：
  17.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  diphenyl-o-tolyl-phosphine oxide 在 N-溴代丁二酰亚胺(NBS) 、 偶氮二异丁腈 作用下， 以 四氯化碳 为溶剂， 反应 4.0h， 以0.5 g的产率得到(2-(bromomethyl)phenyl)diphenylphosphine oxide
  参考文献：
  名称：

  新規セリウム錯体、及び発光材

  摘要：

  题目：提供适用于LED荧光体、有机EL发光层材料、太阳能电池波长转换材料、农业设施波长转换材料的新型铈卡宾配合物及其制备方法。 解决方案：铈的三价离子与卡宾化合物配位形成的铈配合物。特别地，卡宾化合物与三价铈配位，形成式（1）中所述的铈配合物。 化学式（1）：其中，R1、R2、R3、R4、R5、R6、R7、R8、R9、R10表示氢原子、1-20个碳原子的烃基或含氧或磷原子的烃基，它们可以相互结合形成环。R11和R12表示氢原子或1-20个碳原子的烃基，它们也可以相互结合形成环。x表示0到10的整数。 选定图：无。

  公开号：

  JP2019142829A
• 作为产物：
  描述：

  2-methylbenzoyldiphenylphosphine oxide 在 tris-(dibenzylideneacetone)dipalladium(0) 、 三环己基膦 作用下， 以 5,5-dimethyl-1,3-cyclohexadiene 为溶剂， 反应 16.0h， 以75%的产率得到diphenyl-o-tolyl-phosphine oxide
  参考文献：
  名称：

  钯催化芳基膦氧化物的C–P键活化，而没有相邻的“锚定原子”

  摘要：

  开发了一种新颖的钯催化的芳基膦氧化物的脱羰反应，以由羧酸制备膦氧化物。没有相邻的“固定原子”，具有挑战性的C-P键活化将以高选择性实现。该反应的公开提供了C-P键活化的新实例，并有助于扩展对C-P键性质的理解。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2020.131912

文献信息

• Palladium-Catalyzed Direct Decarbonylative Phosphorylation of Benzoic Acids with P(O)-H Compounds
  作者：Ji-Shu Zhang、Tieqiao Chen、Li-Biao Han

  DOI：10.1002/ejoc.201901865

  日期：2020.3.8

  A direct decarbonylative phosphorylation of benzoic acids catalyzed by palladium was disclosed. Under the reaction conditions, a wide range of carboxylic acids coupled readily with all the three kinds of P(O)–H compounds, i.e. secondary phosphine oxides, H‐phosphinates and H‐phosphonates, producing the corresponding organophosphorus compounds in good to high yields. This reaction could be conducted

  公开了由钯催化的苯甲酸的直接脱羰基磷酸化。在反应条件下，多种羧酸易于与所有三种P（O）–H化合物偶联，即仲膦氧化物，H-次膦酸酯和H-膦酸酯，从而以高至高收率生产相应的有机磷化合物。该反应可以以克为单位进行，并应用于羧酸药物分子的后期磷酸化修饰。这些结果很好地证明了该新反应在有机合成中的潜在合成价值。
• EUROPIUM COMPLEX
  申请人：TOSOH CORPORATION

  公开号：US20200354389A1

  公开（公告）日：2020-11-12

  To provide europium complexes having high photostability. A europium complex expressed with the following formula (A): wherein, R A and R B are independently a cyclic alkyl group with 3 to 10 carbons, respectively, and R C is a cyclic alkyl group with 3 to 10 carbons or a phenyl group expressed with the following formula (B): (wherein, X A , X B , A C , X D and X E independently represent a hydrogen atom; a fluorine atom; an alkyl group with 1 to 3 carbon(s); an alkyloxy group with 1 to 3 carbon(s); an aryloxy group with 6 to 10 carbons; a fluoroalkyl group with 1 to 3 carbon(s); a fluoroalkyloxy group with 1 to 3 carbon(s); or a phenyl group that may be substituted with a fluorine atom, an alkyl group with 1 to 3 carbon(s), an alkyloxy group with 1 to 3 carbon(s), a fluoroalkyl group with 1 to 3 carbon(s), a fluoroalkyloxy group with 1 to 3 carbon(s), a fluorophenyl group, a hydroxyl group or a cyano group, respectively); R A is a cyclic alkyl group with 3 to 10 carbons; R B and R C are a phenyl group expressed with the formula (B), provided, however, that a case where R A a cyclohexyl group, and, R B and R C are a phenyl group is excluded; or R A , R B and R C independently represent an ortho-substituted phenyl group expressed with the following formula (Ba): (wherein, X E represents a hydrogen atom, an alkyl group with 1 to 3 carbon(s), an alkyloxy group with 1 to 3 carbon(s), a fluoroalkyl group with 1 to 3 carbon(s), a fluoroalkyloxy group with 1 to 3 carbon(s), a naphthyl group that may be substituted with a fluorine atom, a pyridyl group that may be substituted with a fluorine atom, or a phenyl group that is expressed with a formula (C): [wherein, Z A , Z C and Z E independently represent a hydrogen atom, a fluorine atom, an alkyl group with 1 to 3 carbon(s), an alkyloxy group with 1 to 3 carbon(s), a fluoroalkyl group with 1 to 3 carbon(s), a fluoroalkyloxy group with 1 to 3 carbon(s), a phenyl group that may be substituted with a fluorine atom, a hydroxyl group or a cyano group; Z B and Z D independently represent a hydrogen atom or a fluorine atom, respectively], provided, however, that a case where R A , R B and R C are all a phenyl group is excluded), respectively; R D represents a hydrogen atom, a deuterium atom or a fluorine atom; W A and W B independently represent an alkyl group with 1 to 6 carbon(s), a fluoroalkyl group with 1 to 6 carbon(s), a phenyl group, a 2-thienyl group or a 3-thienyl group; and ‘n’ represents an integer of 1 to 3}.

  提供具有高光稳定性的铕配合物。 以下是用以下公式（A）表示的铕配合物： 其中，R A 和R B 分别独立地是具有3至10个碳原子的环烷基基团，而R C 是具有3至10个碳原子的环烷基基团或用以下公式（B）表示的苯基团： （其中，X A 、X B 、A C 、X D 和X E 独立地代表氢原子；氟原子；具有1至3个碳原子的烷基基团；具有1至3个碳原子的烷氧基团；具有6至10个碳原子的芳基氧基团；具有1至3个碳原子的氟烷基基团；具有1至3个碳原子的氟烷氧基团；或者可能被氟原子、具有1至3个碳原子的烷基基团、具有1至3个碳原子的烷氧基团、具有1至3个碳原子的氟烷基基团、具有1至3个碳原子的氟烷氧基团、氟苯基团、羟基或氰基取代的苯基团，分别）； R A 是具有3至10个碳原子的环烷基基团； R B 和R C 是用公式（B）表示的苯基团，但是，排除R A 为环己基团，且R B 和R C 为苯基团的情况；或者 R A ，R B 和R C 独立地表示用以下公式（Ba）表示的邻位取代的苯基团： （其中，X E 代表氢原子、具有1至3个碳原子的烷基基团、具有1至3个碳原子的烷氧基团、具有1至3个碳原子的氟烷基基团、具有1至3个碳原子的氟烷氧基团、可能被氟原子取代的萘基团、可能被氟原子取代的吡啶基团，或者用以下公式（C）表示的苯基团： [其中，Z A 、Z C 和Z E 独立地代表氢原子、氟原子、具有1至3个碳原子的烷基基团、具有1至3个碳原子的烷氧基团、具有1至3个碳原子的氟烷基基团、具有1至3个碳原子的氟烷氧基团、可能被氟原子取代的苯基团、羟基或氰基；Z B 和Z D 独立地代表氢原子或氟原子，但排除R A ，R B 和R C 都是苯基团的情况），分别；R D 代表氢原子、氘原子或氟原子；W A 和W B 独立地表示具有1至6个碳原子的烷基基团、具有1至6个碳原子的氟烷基基团、苯基、2-噻吩基团或3-噻吩基团；‘n’表示1至3的整数。
• Controllable Phosphorylation of Thioesters: Selective Synthesis of Aryl and Benzyl Phosphoryl Compounds
  作者：Kaiqiang Xu、Long Liu、Zhaohui Li、Tianzeng Huang、Kang Xiang、Tieqiao Chen

  DOI：10.1021/acs.joc.0c01557

  日期：2020.11.20

  The controllable phosphorylations of thioesters were developed. When the reaction was catalyzed by a palladium catalyst, aryl or alkenyl phosphoryl compounds were generated through decarbonylative coupling, while the benzyl phosphoryl compounds were produced through deoxygenative coupling when the reaction was carried out in the presence of only a base.

  开发了可控制的硫酯磷酸化。当反应由钯催化剂催化时，当仅在碱的存在下进行反应时，芳基或烯基磷酰基化合物通过脱羰偶合产生，而苄基磷酰基化合物通过脱氧偶合产生。
• Cu/ <scp>Picolinamides‐Catalyzed</scp> Coupling of (Hetero)aryl Halides with Secondary Phosphine Oxides and Phosphite ^†
  作者：Chao Fang、Bangguo Wei、Dawei Ma

  DOI：10.1002/cjoc.202100354

  日期：2021.11

  Some 4-hydroxy-picolinic acid derived amides were revealed as more efficient ligands for Cu-catalyzed coupling of (hetero)aryl halides with secondary phosphine oxides and phosphites. Only 3—5 mol% CuI and ligands were required to ensure coupling with a number of (hetero)aryl bromides and iodides to complete at 120 oC in 10—20 h.

  一些 4-羟基-吡啶甲酸衍生的酰胺被揭示为更有效的配体，用于（杂）芳基卤化物与仲氧化膦和亚磷酸酯的铜催化偶联。仅需要 3-5 mol% CuI 和配体即可确保与许多（杂）芳基溴化物和碘化物的偶联在 120 o C 下在 10-20 小时内完成。
• A cyclodiphosphazane based pincer ligand, [2,6-{μ-(^tBuN)₂P(^tBuHN)PO}₂C₆H₃I]: Ni^II, Pd^II, Pt^II and Cu^I complexes and catalytic studies
  作者：Guddekoppa S. Ananthnag、Joel T. Mague、Maravanji S. Balakrishna

  DOI：10.1039/c4dt02810d

  日期：——

  Synthesis and late-transition metal complexes of pincer capable cyclodiphosphazane, 2,6-μ-(tBuN)2P(tBuHN)PO}2C6H3I (1) are described. The condensation of 2-iodoresorcinol with cis-ClP(μ-NtBu)2PN(H)tBu} produced a difunctional derivative 1 in good yield. The treatment of Ni(COD)2, Pd2(dba)3·CHCl3 or Pt(PPh3)4 with 1 afforded pincer complexes [2,6-μ-(tBuN)2P(tBuHN)PO}2C6H3MI] (2 M = Ni; 3 M = Pd and

  描述了具有钳子能力的环二磷氮烷2,6- μ-（t BuN）2 P（t BuHN）PO} 2 C 6 H 3 I（1）的合成和后过渡金属配合物。2- iodoresorcinol用的缩合顺- CLP（μ-N吨丁基）2 PN（H）吨卜}产生的双官能衍生物1以良好的收率。Ni的处理（COD）2，钯2（DBA）3 ·氯仿3或Pt（PPH 3）4与1得钳夹配合物[2，6- μ-（t BuN）2 P（t BuHN）PO} 2 C 6 H 3 MI]（2 M = Ni；3 M = Pd和4 M = Pt）。配合物3与卤化铜的反应导致形成由菱形Cu（μ-X）} 2个单元，[Cu（μ-X）} 2 } μ-（t BuN）2 P桥接的异双金属配合物（t BuHN）PO} 2 C 6 H 3 PdI]（5 X = I和6X = Br）。的晶体结构1-3，5和6通过单晶X射线衍射研究建立。测试了钯配合物3在微波辐射下对二苯基膦氧化物（Ph