bis(3-methoxyphenyl)(phenyl)phosphine oxide | 216164-54-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: bis(3-methoxyphenyl)(phenyl)phosphine oxide
• 英文别名: 1-Methoxy-3-[(3-methoxyphenyl)-phenylphosphoryl]benzene
• CAS: 216164-54-4
• 化学式: C₂₀H₁₉O₃P
• 分子量: 338.343
• InChiKey: LOEIFKFFMQBJAD-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  536.3±50.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.20±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4
• 重原子数：
  24
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.1
• 拓扑面积：
  35.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  bis(3-methoxyphenyl)(phenyl)phosphine oxide 在 titanium(IV) isopropylate 、 sodium hydroxide 、 polymethylhydrosiloxane 、 水 、 氢溴酸 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 16.0h， 生成 1-氯-4-[(e)-2-苯基乙烯基]苯
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of new water-soluble phosphonium salts and their Wittig reactions in water

  摘要：

  报道了一些新的水溶性烷基三芳基膦盐。它们的溶解性是由于附着在磷上的酚基环中存在羧基或羟基。本文介绍了苄基和丁基膦盐的例子，并描述了它们与一系列醛在水作为溶剂的条件下进行Wittig反应的研究。

  DOI：

  10.1039/a909495d
• 作为产物：
  描述：

  苯基二氯化磷 在 正丁基锂 、 双氧水 作用下， 以 四氢呋喃 、 丙酮 为溶剂， 生成 bis(3-methoxyphenyl)(phenyl)phosphine oxide
  参考文献：
  名称：

  由三苯基膦氧化物的氰酸酯制成的阻燃剂聚氰脲酸酯热固性材料

  摘要：

  从溴苯甲醚开始，以良好的总收率合成了三种含磷的氰酸酯。具有间位构型的二氰酸和三氰酸酯最稳定，而对位则不太稳定。的对位二氰酸酯异构体特别是从大气中受到水的影响。所述元二氰酸酯2在268具有与玻璃化转变良好的热性能°在600℃的空气中65％C和焦炭产率。所有三种含磷的氰酸酯在明火中均具有低易燃性。只需混合即可使易燃的氰酸酯树脂不易燃。将10 wt％的二氰酸酯2混合到双酚A或E的二氰酸酯中，使它们的速率为V-0。2018年出版。†J.Polym。科学，A部分：Polym。化学 2018，56，1100至1110年

  DOI：

  10.1002/pola.28991

文献信息

• Aryl group – a leaving group in arylphosphine oxides
  作者：Marek Stankevič、Jolanta Pisklak、Katarzyna Włodarczyk

  DOI：10.1016/j.tet.2015.12.043

  日期：2016.2

  The treatment of triphenylphosphine oxide with organometallic reagents leads to the substitution of up to three phenyl substituents with the incoming carbon nucleophile. The replacement of the phenyl/aryl group in tertiary diarylalkylphosphine oxides or even aryldialkylphosphine oxides was also observed. Naphthyl-substituted phosphine oxides undergo Michael-type addition at the naphthyl group when

  用有机金属试剂处理三苯基氧化膦会导致最多三个苯基取代基被传入的碳亲核试剂取代。还观察到叔二芳基烷基膦氧化物或什至芳基二烷基膦氧化物中苯基/芳基的取代。当用有机锂试剂处理时，萘基取代的氧化膦在萘基上经历迈克尔型加成。
• Copper-Catalyzed Addition of H–P(O) Bonds to Arynes
  作者：Qian Chen、Xinxing Yan、Chunxiao Wen、Jiekun Zeng、Yulin Huang、Xingguo Liu、Kun Zhang

  DOI：10.1021/acs.joc.6b01776

  日期：2016.10.7

  An efficient P-arylation of secondary phosphine oxides has been achieved through the ligand-free copper-catalyzed addition of H–P(O) bonds to in situ generated arynes at room temperature. This transformation provides a straightforward route to the formation of the aryl–P bond with wide functional group compatibility, which produces arylphosphine oxides in up to 99% yield.

  通过在室温下通过无配体铜催化的H–P（O）键向原位生成的芳烃的加成，可实现仲膦氧化物的有效P-芳基化。这种转变为形成具有广泛官能团相容性的芳基-P键提供了一条直接途径，该方法可产生高达99％的收率的芳基膦氧化物。
• Wittig reactions in water. Synthesis of new water-soluble phosphonium salts and their reactions with substituted benzaldehydes
  作者：Matthew G Russell、Stuart Warren

  DOI：10.1016/s0040-4039(98)01740-7

  日期：1998.10

  We report the synthesis of new phosphonium salts which are soluble and stable in basic aqueous solution. The Wittig reactions of these phosphonium salts with substituted benzaldehydes in aqueous sodium hydroxide are discussed. These reactions exclude the use of any organic solvents and the products are isolated by a simple filtration.

  我们报道了在碱性水溶液中可溶且稳定的新phospho盐的合成。讨论了这些phospho盐与取代的苯甲醛在氢氧化钠水溶液中的Wittig反应。这些反应不使用任何有机溶剂，并且通过简单的过滤分离产物。
• Synthesis of new water-soluble phosphonium salts and their Wittig reactions in water
  作者：Matthew G. Russell、Stuart Warren

  DOI：10.1039/a909495d

  日期：——

  Some new water-soluble alkyltriarylphosphonium salts are reported. Their solubility is due to the presence of either carboxy or hydroxy groups on the phenyl rings attached to phosphorus. Examples of both benzyl- and butylphosphonium salts are presented and investigation into their Wittig reactions with a range of aldehydes using water as the solvent is described.

  报道了一些新的水溶性烷基三芳基膦盐。它们的溶解性是由于附着在磷上的酚基环中存在羧基或羟基。本文介绍了苄基和丁基膦盐的例子，并描述了它们与一系列醛在水作为溶剂的条件下进行Wittig反应的研究。
• Flame retardant polycyanurate thermosets from the cyanate esters of triphenylphosphine oxide
  作者：Matthew C. Davis、Michael D. Garrison、Kamran B. Ghiassi、Thomas J. Groshens、Neil D. Redeker

  DOI：10.1002/pola.28991

  日期：2018.5.15

  600 °C. All three phosphorus‐containing cyanate esters are low flammability in an open flame. They make highly combustible cyanate esters resins less flammable simply by blending. Mixing 10 wt% dicyanate ester 2 into bisphenol A or E dicyanate esters makes them rate V‐0. Published 2018.† J. Polym. Sci., Part A: Polym. Chem. 2018, 56, 1100–1110

  从溴苯甲醚开始，以良好的总收率合成了三种含磷的氰酸酯。具有间位构型的二氰酸和三氰酸酯最稳定，而对位则不太稳定。的对位二氰酸酯异构体特别是从大气中受到水的影响。所述元二氰酸酯2在268具有与玻璃化转变良好的热性能°在600℃的空气中65％C和焦炭产率。所有三种含磷的氰酸酯在明火中均具有低易燃性。只需混合即可使易燃的氰酸酯树脂不易燃。将10 wt％的二氰酸酯2混合到双酚A或E的二氰酸酯中，使它们的速率为V-0。2018年出版。†J.Polym。科学，A部分：Polym。化学 2018，56，1100至1110年