1-氯-4-[(e)-2-苯基乙烯基]苯 | 4714-23-2

• 物质功能分类: 化学试剂 - 有机试剂 - 烯烃（环状与无环状）
• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 二苯乙烯类
• 中文名称: 1-氯-4-[(e)-2-苯基乙烯基]苯
• 中文别名: 苯,1-氯-4-(2-苯基乙烯基)-；茋,4-氯-；1-氯-4-(2-苯基乙烯基)苯；对-氯茋；1-氯-4-[(E)-2-苯基乙烯基]苯
• 英文名称: 1-chloro-4-styrylbenzene
• 英文别名: 4-chlorostilbene；1-chloro-4-(2-phenylethenyl)benzene
• CAS: 4714-23-2
• 化学式: C₁₄H₁₁Cl
• mdl: MFCD00016344
• 分子量: 214.694
• InChiKey: TTYKTMUIQGPMMH-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  153.8 °C
• 沸点：
  70 °C(Press: 15 Torr)
• 密度：
  1.163±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.1
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  0
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  0

安全信息

• 危险等级：
  IRRITANT

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-氯-4-[(e)-2-苯基乙烯基]苯 在 氢气 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 5.0h， 以99%的产率得到1-氯-4-(2-苯基乙基)苯
  参考文献：
  名称：

  硅藻土-聚苯胺负载的钯催化剂用于化学选择性加氢反应

  摘要：

  涂覆在硅藻土颗粒上的聚苯胺被用作负载钯催化剂的载体。这种杂化的Celite•PANI•Pd系统被用作化学选择性氢化反应的有效催化剂。该催化剂通过常用的光谱，分析技术进行表征，并针对环境条件下的氢化反应进行了研究。温和的反应条件可以控制反应，并在转化数上实现出色的选择性。碳-碳双键的氢化作用优于其他极性π-键系统，而不稳定的官能团（如苄基醚，苄基酯，氰基，硝基和卤素）不受影响。伯胺被转化为N，N‐二甲基胺与甲醛，香豆素的双键被选择性地氢化而不打开内酯官能团。

  DOI：

  10.1002/aoc.4767
• 作为产物：
  描述：

  alkaline earth salt of/the/ methylsulfuric acid 生成 1-氯-4-[(e)-2-苯基乙烯基]苯
  参考文献：
  名称：

  Skraup; Beng, Chemische Berichte, 1927, vol. 60, p. 946

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Palladium-Catalyzed Intermolecular Three-Component Coupling of Organic Halides with Alkynes and Alkenes: Efficient Synthesis of Oligoene Compounds
  作者：Kana Shibata、Tetsuya Satoh、Masahiro Miura

  DOI：10.1002/adsc.200700171

  日期：2007.10.8

  intermolecular three-component coupling of aryl or vinyl halides, diarylacetylenes, and monosubstituted alkenes effectively proceeds in the presence of palladium acetate, lithium chloride, and sodium bicarbonate as catalyst, promoter, and base, respectively, in aqueous DMF or DMSO to produce the corresponding 1,3-butadiene or 1,3,5-hexatriene derivatives. Use of dienyl bromides allows the coupling to afford

  芳基或乙烯基卤化物，二芳基乙炔和单取代烯烃的分子间三组分偶联在DMF或DMSO水溶液中分别存在乙酸钯，氯化锂和碳酸氢钠作为催化剂，促进剂和碱的情况下有效进行相应的1，3-丁二烯或1，3，5-己三烯衍生物。使用二烯基溴化物可使偶合反应得到1,3,5,7-辛酸酯。在当前的催化条件下，通过乙烯基溴和二芳基乙炔的1：2偶联而无需添加烯烃也可有效地形成富烯衍生物。
• Copper-Catalyzed Carboxylation of Hydroborated Disubstituted Alkenes and Terminal Alkynes with Cesium Fluoride
  作者：Martin Juhl、Simon L. R. Laursen、Yuxing Huang、Dennis U. Nielsen、Kim Daasbjerg、Troels Skrydstrup

  DOI：10.1021/acscatal.6b03571

  日期：2017.2.3

  A protocol for the hydrocarboxylation of disubstituted alkenes and terminal alkynes providing access to different secondary carboxylic acids and malonic acid derivatives has been developed. This methodology relies on an initial hydroboration using 9-BBN followed by carboxylation with carbon dioxide in the presence of a copper catalyst and the additive, cesium fluoride. Different cyclohexene, styrene

  已经开发了用于双取代的烯烃和末端炔烃的加氢羧化的方案，其提供了获得不同的仲羧酸和丙二酸衍生物的途径。该方法依赖于首先使用9-BBN进行硼氢化，然后在铜催化剂和添加剂氟化铯的存在下用二氧化碳进行羧化。可以利用不同的环己烯，苯乙烯和二苯乙烯衍生物，并且炔可以良好的产率转化为它们相应的二羧酸。最后，使用开发的方法将六种不同的萜类化合物羧化。
• Unlocking Mizoroki-Heck-Type Reactions of Aryl Cyanides Using Transfer Hydrocyanation as a Turnover-Enabling Step
  作者：Xianjie Fang、Peng Yu、Gabriele Prina Cerai、Bill Morandi

  DOI：10.1002/chem.201604061

  日期：2016.10.24

  strategy to turnover H‐MII‐X complexes has enabled both intra‐ and intermolecular Mizoroki–Heck (MH)‐type reactions of aryl cyanides that are challenging to realize under traditional, basic conditions. Initially, a cascade carbonickelation/MH reaction of 2‐cyanostyrenes was achieved using a key alkyne transfer hydrocyanation step. Mechanistic experiments supported the proposed catalytic cycle, including

  一种新的转移H-M II - X配合物的转移加氢官能化策略，使芳基氰化物的分子内和分子间Mizoroki-Heck（MH）型反应成为可能，这在传统的基本条件下很难实现。最初，使用关键的炔烃转移氢氰化步骤实现了2-氰基苯乙烯的级联羰基化/ MH反应。机械实验支持了拟议的催化循环，包括促成转移的转移氢氰化步骤。然后将反应性扩展至苄腈和苯乙烯的分子间MH反应。
• The B(C₆F₅)₃-Catalyzed Tandem Meinwald Rearrangement–Reductive Amination
  作者：Martine R. Tiddens、Robertus J. M. Klein Gebbink、Matthias Otte

  DOI：10.1021/acs.orglett.6b01744

  日期：2016.8.5

  A system of three coupled catalytic cycles enabling the one-pot transformation of epoxides to amines via Meinwald rearrangement, imine condensation, and imine reduction is described. This assisted tandem catalysis is catalyzed by B(C6F5)3 resulting in the first tandem Meinwald rearrangement–reductive amination protocol. The reaction proceeds in nondried solvents and yields β-functionalized amines.

  描述了三个耦合的催化循环的系统，该系统能够通过Meinwald重排，亚胺缩合和亚胺还原将环氧化物一锅转化为胺。这种辅助的串联催化由B（C 6 F 5）3催化，从而产生了第一个串联的Meinwald重排-还原胺化方案。该反应在未干燥的溶剂中进行，并产生β-官能化的胺。特别地，以高收率获得β-二芳基胺。
• Copper-Catalyzed 8-Aminoquinoline-Directed Oxidative C–H/N–H Coupling for <i>N</i>-Arylation of Sulfoximines
  作者：Gowri Sankar Grandhi、Suman Dana、Anup Mandal、Mahiuddin Baidya

  DOI：10.1021/acs.orglett.0c00545

  日期：2020.4.3

  A copper-catalyzed cross-dehydrogenative C–H/N–H coupling has been devised to access a series of N-arylated sulfoximines in high yield from 8-aminoquinoline-derived benzamides and sulfoximines. The reaction is scalable, and mechanistic studies favor the involvement of an organometallic pathway, where C–H bond cleavage is presumed to be the kinetically relevant step. The utility of sulfoximine-coupled

  已经设计了铜催化的交叉脱氢C–H / N–H偶联物，以从8-氨基喹啉衍生的苯甲酰胺和亚砜肟类中高收率获得一系列N-芳基化亚砜基。该反应是可扩展的，并且机理研究支持有机金属途径的参与，其中CH键的断裂被认为是动力学上相关的步骤。通过镍催化的苄基醇的无受体脱氢烯化反应显示出了亚砜亚胺偶联的苯甲酰胺的效用。