2-(Dibenzylamino)propionic acid | 145147-70-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: 2-(Dibenzylamino)propionic acid
• 英文别名: N,N-Dibenzyl-DL-alanin；2-Dibenzylamino-propionsaeure；N,N-Dibenzyl-alanin；N,N-dibenzylalanine；N,N-dibenzyl-DL-alanine；bisbenzyl alanine；2-(dibenzylazaniumyl)propanoate
• CAS: 145147-70-2
• 化学式: C₁₇H₁₉NO₂
• 分子量: 269.343
• InChiKey: LEANCXGFUTZVNL-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  97-98 °C(Solv: cyclohexane (110-82-7))
• 沸点：
  402.7±33.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.147±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.24
• 拓扑面积：
  40.5
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-(Dibenzylamino)propionic acid 在 L-(+)-苏-2-氨基-1-(4-硝基苯基)-1,3-丙二醇 作用下， 生成 L-N,N-dibenzylalanine
  参考文献：
  名称：

  Velluz et al., Bulletin de la Societe Chimique de France, 1955, p. 201,204

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  alkaline earth salt of/the/ methylsulfuric acid 在 盐酸 作用下， 生成 2-(Dibenzylamino)propionic acid
  参考文献：
  名称：

  Anatol; Torelli, Bulletin de la Societe Chimique de France, 1954, p. 1446,1448

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Antitumoral compounds
  申请人：——

  公开号：US20040048834A1

  公开（公告）日：2004-03-11

  New spisulosine derivatives of use in treating tumors are of the formula (I) wherein: each X is the same or different, and represents H, OH, OR′, SH, SR′, SOR′, SO 2 R′, NO 2 , NH 2 , NHR′, N(R′) 2 , CN, halogen, C(═O)H, C(═O)CH 3 , CO 2 H, CO 2 CH 3 , substituted or unsubstituted C 1 -C 18 alkyl, substituted or unsubstituted C 2 -C 18 alkenyl, substituted or unsubstituted C 2 -C 18 alkynyl, substituted or unsubstituted aryl, substituted or unsubstituted heteroaromatic, or two groups X may together form ═O; Y is NR 1 , OR 1 , PR 1 , SR 1 , or halogen, wherein the number of substituents R 1 is selected to suit the valency and each R 1 is independently selected of H, OH, C(═O)R′, P(═O)R′R″, substituted or unsubstituted C 1 -C 18 alkyl, substituted or unsubstituted C 2 -C 18 alkenyl, substituted or unsubstituted C 2 -C 18 alkynyl, substituted or unsubstituted aryl, and wherein the dotted line indicates an optional double bond; each Z is the same different, and represents H, OH, OR′, SH, SR′, SOR′, SO 2 R′, NO 2 , NH 2 , NHR′, N(R′) 2 , NHC(O)R′, CN, halogen, C(═O)H, C(═O)CH 3 , CO 2 H, CO 2 CH 3 , substituted or unsubstituted C 1 -C 18 alkyl, substituted or unsubstituted C 2 -C 18 alkenyl, substituted or unsubstituted C 2 -C 18 alkenyl, substituted or unsubstituted C 2 -C 18 alkynyl, substituted or unsubstituted aryl, substituted or unsubstituted heteroaromatic, or two groups Z may together form ═O; z is 0 to 25; y is to 0 to 20; R 2 is H, C(═O)R′, P(═O)R′R″, S(═O)R′R″, S(═O) 2 R′, substituted or unsubstituted C 1 -C 18 alkyl, substituted or unsubstituted C 2 -C 18 Alkenyl, substituted or unsubstituted C 2 -C 18 alkynyl, substituted or unsubstituted aryl; R 3 is H, C(═O)R′, P(═O)R′R″, S(═O)R′R″, S(═O) 2 R′, substituted or unsubstituted C 1 -C 18 alklyl, substituted or unsubstituted C 2 -C 18 alkenyl, substituted or unsubstituted C 2 -C 18 alkynyl, substituted or unsubstituted aryl; each of the R′, R″ groups is independently selected from the group consisting of H, OH, NO 2 , NH 2 , SH, CN, halogen, ═O, C(═O)H, C(═O)CH 3 , CO 2 H, CO 2 CH 3 , substituted or unsubstituted C 1 -C 18 alkyl, substituted or unsubstituted C 1 -C 18 alkoxy, substituted or unsubstituted C 2 -C 18 alkenyl, substituted or unsubstituted C 2 -C 18 alkynl, substituted or unsubstituted aryl; there may be one or more unsaturations in the hydrocarbon backbone defined by the chain (II) and salts thereof; with the exception of a C 16 -C 24 2-amino-3-hydroxyalkane or a C 16 -C 24 2-amino-3-hydroxyalkene.

  新的用于治疗肿瘤的斯皮苏林衍生物的化学式为（I），其中：每个X相同或不同，表示H、OH、OR′、SH、SR′、SOR′、SO2R′、NO2、NH2、NHR′、N(R′)2、CN、卤素、C(═O)H、C(═O)CH3、CO2H、CO2CH3、取代或未取代的C1-C18烷基、取代或未取代的C2-C18烯基、取代或未取代的C2-C18炔基、取代或未取代的芳基、取代或未取代的杂芳基，或两个X基团可能共同形成═O；Y为NR1、OR1、PR1、SR1或卤素，其中取代基R1的数量选择以适应化合价，每个R1独立选择自H、OH、C(═O)R′、P(═O)R′R″、取代或未取代的C1-C18烷基、取代或未取代的C2-C18烯基、取代或未取代的C2-C18炔基、取代或未取代的芳基，虚线表示可选的双键；每个Z相同或不同，表示H、OH、OR′、SH、SR′、SOR′、SO2R′、NO2、NH2、NHR′、N(R′)2、NHC(O)R′、CN、卤素、C(═O)H、C(═O)CH3、CO2H、CO2CH3、取代或未取代的C1-C18烷基、取代或未取代的C2-C18烯基、取代或未取代的C2-C18炔基、取代或未取代的芳基、取代或未取代的杂芳基，或两个Z基团可能共同形成═O；z为0至25；y为0至20；R2为H、C(═O)R′、P(═O)R′R″、S(═O)R′R″、S(═O)2R′、取代或未取代的C1-C18烷基、取代或未取代的C2-C18烯基、取代或未取代的C2-C18炔基、取代或未取代的芳基；R3为H、C(═O)R′、P(═O)R′R″、S(═O)R′R″、S(═O)2R′、取代或未取代的C1-C18烷基、取代或未取代的C2-C18烯基、取代或未取代的C2-C18炔基、取代或未取代的芳基；每个R′、R″基团独立选择自H、OH、NO2、NH2、SH、CN、卤素、═O、C(═O)H、C(═O)CH3、CO2H、CO2CH3、取代或未取代的C1-C18烷基、取代或未取代的C1-C18烷氧基、取代或未取代的C2-C18烯基、取代或未取代的C2-C18炔基、取代或未取代的芳基；碳链（II）中的碳氢骨架中可能存在一个或多个不饱和度，及其盐；除了C16-C242-氨基-3-羟基烷或C16-C242-氨基-3-羟基烯。
• SERINE/THREONINE KINASE INHIBITORS
  申请人：Blake Jim

  公开号：US20140066453A1

  公开（公告）日：2014-03-06

  Compounds having the formula I wherein R 2 , X and Z as defined herein are inhibitors of ERK kinase. Also disclosed are compositions and methods for treating hyperproliferative disorders.

  具有公式I的化合物，其中R2、X和Z如本文所定义，是ERK激酶的抑制剂。还披露了用于治疗过度增殖性疾病的组合物和方法。
• Resolution of RacemicN-Benzyl α-Amino Acids by Liquid-Liquid Extraction: A Practical Method Using a Lipophilic Chiral Cobalt(III) Salen Complex and Mechanistic Studies
  作者：Pawel Dzygiel、Toby B. Reeve、Umberto Piarulli、Martin Krupicka、Igor Tvaroska、Cesare Gennari

  DOI：10.1002/ejoc.200701101

  日期：2008.3

  efficient resolution of racemic N-benzyl α-amino acids (N-Bn-AA) has been achieved by a liquid-liquid extraction process using the lipophilic chiral salen–cobalt(III) complex [CoIII(3)(OAc)]. As a result of the resolution by extraction, one enantiomer (S) of the N-benzyl α-amino acid predominated in the aqueous phase, while the other enantiomer (R) was driven into the organic phase by complexation to cobalt

  外消旋 N-苄基 α-氨基酸 (N-Bn-AA) 的有效拆分是通过使用亲脂性手性 salen-钴 (III) 复合物 [CoIII(3)(OAc)] 的液-液萃取过程实现的。作为萃取拆分的结果，N-苄基α-氨基酸的一种对映体（S）在水相中占主导地位，而另一种对映体（R）通过与钴的络合而进入有机相。然后通过用甲醇中的连二亚硫酸钠水溶液或 L-抗坏血酸进行还原性 (CoIII → CoII) 反萃取，定量释放复合氨基酸 (R)。还原裂解允许以良好的收率回收 [CoII(3)] 复合物，该复合物可以很容易地用空气/AcOH 重新氧化为 [CoIII(3)(OAc)]，并在基本上不损失反应性和选择性的情况下重复使用。对氮取代的研究表明，氨基酸氮上单个苄基的存在对于在提取过程中获得高对映选择性很重要。还通过对映体交换实验研究了拆分过程的动力学与热力学性质，这表明 [CoIII(3)(OAc)] 的液
• Dibenzylaminoacetates as useful synthetic equivalents of glycine in the synthesis of α-amino-β-hydroxyacids1
  作者：Giuseppe Guanti、Luca Banfi、Enrica Narisano、Carlo Scolastico

  DOI：10.1016/s0040-4020(01)85997-4

  日期：1988.1

  starting from dibenzylaminoacetates as synthetic equivalents of glycine is described. While the aldol-type condensation via lithium enolates gave results highly dependent on the aldehyde employed, producing in some cases diastereoselectivities up to 5:1 for the anti isomers, the acid-catalysed aldol condensation of silyl ketene acetals yielded predominantly syn adducts with selectivities from 5:1 to 32:1

  描述了三种新的简单方法的立体化学过程，该方法从二苄基氨基乙酸酯作为甘氨酸的合成等同物开始制备α-氨基-β-羟基酸。而醇醛型缩合经由锂烯醇化物得到的结果高度依赖于所用的醛，在某些情况下产生非对映选择性高达5：1为一个NTI异构体，甲硅烷酸催化的醇醛缩合的烯酮缩醛，得到主要为顺式加成物与选择性从5：1到32：1。最后，酰化-还原步骤在产率和立体选择性方面提供了最佳结果，提供了具有出色诱导性的顺式异构体（⩾13：1）。
• [EN] INDOLECARBONITRILES AS SELECTIVE ANDROGEN RECEPTOR MODULATORS<br/>[FR] INDOLECARBONITRILES UTILISÉS COMME MODULATEURS SÉLECTIFS DES RÉCEPTEURS AUX ANDROGÈNES
  申请人：GLAXOSMITHKLINE IP NO 2 LTD

  公开号：WO2014013309A1

  公开（公告）日：2014-01-23

  This invention relates to non-steroidal compounds that are modulators of androgen receptor, and also to the methods for the making and use of such compounds.

  这项发明涉及非类固醇化合物，这些化合物是雄激素受体的调节剂，同时也涉及制备和使用这些化合物的方法。