(R)-S-[1-(2-hydroxyethyl)butyl]cysteine

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: (R)-S-[1-(2-hydroxyethyl)butyl]cysteine
• 英文别名: S-3-(hexan-1-ol)-L-cysteine；3-S-L-cysteinylhexanol；2-amino-3-[(3-hydroxy-1-propylethyl)sulfanyl]propionic acid；S-[1-(2-hydroxyethyl)butyl]-L-cysteine；S-(1-hydroxyhexan-3-yl)-L-cysteine；S-(1-Hydroxyhexan-3-yl)-L-cysteine；(2R)-2-azaniumyl-3-(1-hydroxyhexan-3-ylsulfanyl)propanoate
• 化学式: C₉H₁₉NO₃S
• 分子量: 221.321
• InChiKey: GTJBXOQYHBJVCS-MQWKRIRWSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -1.7
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  8
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.89
• 拓扑面积：
  109
• 氢给体数：
  3
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (R)-S-[1-(2-hydroxyethyl)butyl]cysteine 生成 2-氨基-2-丙烯酸 、 3-巯基-1-己醇
  参考文献：
  名称：

  通过从腋窝细菌分离的CS裂解酶裂解半胱氨酸前体，鉴定人腋窝分泌物中的有气味的硫烷基链烷醇及其形成。

  摘要：

  已知在棒状杆菌属菌的作用下会形成人腋臭。本身无味的腋窝分泌物。除了已知的臭味酸，我们报告了在人腋窝分泌物中出现了四种臭味的硫烷基链烷醇，即3-硫烷基己基-1-醇（3），2-甲基-3-硫烷基丁烷-1-醇（4），3-硫基戊基戊烷- 1-醇（5）和3-甲基-3-硫烷基己基-1-醇（6）。这些化合物具有刺鼻的汗水/厨房气味，还让人联想到带有水果味的洋葱，其感知阈值在pg / l范围内。假定这些化合物的无味前体是半胱氨酸缀合物。实际上，发现从人腋下获得的属于棒状杆菌的细菌分离物具有从半胱氨酸缀合物释放各种硫醇的酶促能力。metC基因，从腋窝分离株纹状体棒状杆菌Ax20中克隆了已知编码胱硫醚-β-裂合酶的蛋白，并在大肠杆菌中异源表达。纯重组酶可裂解各种半胱氨酸结合物，并具有与野生型细胞匀浆相似的底物特异性。最后，将重组酶与无味的腋窝分泌物一起孵育，并释放出有味的硫醇。

  DOI：

  10.1002/cbdv.200490079
• 作为产物：
  描述：

  反式-2-己烯酸乙酯 在 sodium tetrahydroborate 、 sodium hydroxide 作用下， 以 四氢呋喃 、 水 为溶剂， 反应 97.17h， 生成 (R)-S-[1-(2-hydroxyethyl)butyl]cysteine
  参考文献：
  名称：

  一种重要的葡萄酒香气3-硫烷基己-1-醇（3SH）的氨基酸前体的便捷合成

  摘要：

  重要的氨基酸衍生的香料前体的一种方便，简单的合成，3- š -cysteinylhexan -1-醇（CYS-3SH）和3-小号由市售丁-1- -glutathionylhexan -1-醇（GSH-3SH）报告了-ol。还证明了该方法包括氘标记的多功能性。

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2020.151663

文献信息

• Characterisation and Simple Synthesis of S-[3-Hydroxy-1-propylpropyl]-L-cysteine
  作者：Jean-Luc Luisier、Julien Veyrand、Umberto Piantini

  DOI：10.2533/chimia.2007.533

  日期：——

  A convenient new synthetic approach has been established to prepare S-[3-hydroxy-1-propylpropyl]-L-cysteine 4 by Michael-addition of enantiomerically pure L-cysteine to (2E)-2-hexenoic acid ethyl ester followed by selective reduction of the ester function with sodium trimethoxyborohydride. All compounds were obtained as a diastereomeric mixture in good yields and their structures were determined by NMR and MS analyses.

  一个方便的新合成方法已经建立起来，通过将对映纯的L-半胱氨酸与(2E)-2-己烯酸乙酯进行Michael加成，然后通过三甲氧硼氢钠的选择性还原酯基团来制备S-[3-羟基-1-丙基丙基]-L-半胱氨酸4。所有化合物均以良好的产率获得，并通过NMR和MS分析确定了它们的结构。
• Analysis of a Model Reaction System Containing Cysteine and (<i>E</i>)-2-Methyl-2-butenal, (<i>E</i>)-2-Hexenal, or Mesityl Oxide
  作者：Christian Starkenmann

  DOI：10.1021/jf0304268

  日期：2003.11.1

  to form the previously unreported major product, (2R,2'R,E)-S,S'-(2,3-dimethyl-1-propene-1,3-diyl)bis-cysteine (7). When (E)-2-hexenal (12) was treated with cysteine under acidic conditions, the major product was the novel (4R,2' 'R)-2-[2'-(2' '-amino-2' '-carboxyethylthio)pentyl]-1,3-thiazolidine-4-carboxylic acid (13), and the formation of an vinylic sulfide compound analogous to 7 was not observed

  由半胱氨酸添加到α，β-不饱和羰基化合物中形成的半胱氨酸缀合物是食品风味剂中的气味硫化合物的重要前体。这项工作的目的是根据意料不到的向两个不饱和醛中两次添加半胱氨酸的方法，更好地了解这种化学反应。研究了这些反应与pH的关系。在水的pH值为8的条件下，在水中用半胱氨酸处理（E）-2-甲基-2-丁烯醛（三聚甲醛，4）时，形成的主要产物是新化合物（4R）-2-（2-[[（（R）） -2-氨基-2-羧乙基]硫代]丙基] -1,3-噻唑烷-4-羧酸（6）。在酸性条件下（pH 1），我们还观察到有两次加成反应，但是第二个半胱氨酸通过乙烯基硫键连接，形成了以前未报道的主要产物（2R，2'R，E）-S，S'-（ 2,3-二甲基-1-丙烯-1，3-二基）双半胱氨酸（7）。当在酸性条件下用半胱氨酸处理（E）-2-hexenal（12）时，主要产物是新颖的（4R，2''R）-2- [2'-（2''-amino-2''
• Stereochemical Course of the Generation of 3-Mercaptohexanal and 3-Mercaptohexanol by β-Lyase-Catalyzed Cleavage of Cysteine Conjugates
  作者：Hidehiko Wakabayashi、Motoko Wakabayashi、Wolfgang Eisenreich、Karl-Heinz Engel

  DOI：10.1021/jf0305478

  日期：2004.1.14

  The product resulting from the reaction between E-2-hexenal and l-cysteine was shown to be a diastereoisomeric mixture of 2-(2-S-l-cysteinylpentyl)-1,3-thiazolidine-4-carboxylic acid 1. Treatment of the conjugate with two sources of cysteine-S-conjugate beta-lyase (tryptophanase from E. coli and a crude enzyme extract prepared from Eubacterium limosum) resulted in the formation of 3-mercaptohexanal

  由E-2-己醛和1-半胱氨酸之间的反应产生的产物显示为2-（2-S1-半胱氨酰戊基）-1,3-噻唑烷-4-羧酸1的非对映异构混合物。具有两种来源的半胱氨酸-S-缀合物β-裂合酶（来自大肠杆菌的色氨酸酶和从利姆细菌中制备的粗酶提取物）导致3-巯基己醛的形成。该反应对（S）-构型产物略有偏爱，但是转化率低。通过使用酰基转移酶从3-S-（N-乙酰基-1-半胱氨酰基）己醛原位生成2，证明了3-S1-半胱氨酸己醛2作为β-裂合酶底物的作用。观察到相反的对映选择性，这是通过从豪华杆菌和色氨酸酶制备的酶从3-S1-半胱氨酸己醇5中释放出3-巯基己醇的。各种酵母从1以及从5开始产生3-巯基己醇。反应在没有优先形成一种对映异构体的情况下进行。
• A New Type of Flavor Precursors in <i>Vitis </i><i>v</i><i>inifera</i> L. cv. Sauvignon Blanc: <i>S</i>-Cysteine Conjugates
  作者：Takatoshi Tominaga、Catherine Peyrot des Gachons、Denis Dubourdieu

  DOI：10.1021/jf980481u

  日期：1998.12.1

  Three flavor-active volatile thiols (4-mercapto-4-methylpentan-2-one, 4-mercapto-4-methylpentan-2-ol and 3-mercaptohexan-1-ol) involved in Vitis vinifera L. var. Sauvignon blanc wine aroma can be generated in vitro from nonvolatile must extracts by the enzyme action of a cell-free extract obtained from the gastrointestinal bacterium Eubacterium limosum. The specificity of a cysteine conjugate beta-lyase (EC 4.4.1.13) which is contained in the cell-free extract, strongly suggested the existence of precursor for these volatile thiols having a structure of S-cysteine conjugate. Gasphase chromatography analysis coupled with mass spectrometry of must extract in the form of trimethylsilylated derivatives, verified this hypothesis. The release of flavor-active volatile thiols during alcoholic fermentation of the must is shown to be due to the degradation, by yeast, of the corresponding S-cysteine conjugates. This mechanism explains the amplification of the typical Sauvignon blanc grape aroma during alcoholic fermentation.
• Volatile Organic Sulfur-Containing Constituents in <i>Poncirus trifoliata</i> (L.) Raf. (Rutaceae)
  作者：Christian Starkenmann、Yvan Niclass、Sina Escher

  DOI：10.1021/jf063453h

  日期：2007.5.1

  During our screening of plant materials to find new natural fragrance and flavor ingredients, we discovered two series of 3-sulfanylalkyl alkanoates in a peel extract of fruits of wild-growing Poncirus trifoliata (L.) Raf. (Rutaceae), a species closely related to Citrus. The two series belong to alkanoates of 3-methyl-3-sulfanylbutan-1-ol and 3-sulfanylhexan-1-ol, respectively, and thus are members of a family of natural molecules having in common a 1,3-positioned O,S moiety. The alkanoate residues comprise all even-numbered saturated fatty acids from C2 (acetate) to C18 (octadecanoate). Among the 20 sulfur-containing compounds identified, 14 are described for the first time as naturally occurring in a botanical species. Several cysteine-S-conjugates were synthesized as hypothetical precursors of the new volatile sulfur-containing constituents, where after S-(3-hydroxy-1,1-dimethylpropyl)-L-cysteine, S-[3-(acetyloxy)-1,1-dimethylpropyl]-L-cysteine, and S-[1-(2-hydroxyethyl)butyl]-L-cysteine were identified in the fruit peel. No cysteine-S-conjugates were detected in the fruit juice.