(2R,4R)-2-(4-methylphenyl)-1,3-thiazolidine-4-carboxylic acid | 59668-69-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: (2R,4R)-2-(4-methylphenyl)-1,3-thiazolidine-4-carboxylic acid
• 英文别名: 2-(p-Tolyl)-thiazolidin-4-carbonsaeure；(2R,4R)-2-(4-tolyl)-4-carboxy-1,3-thiazolidine；(4R)-cis-2-p-tolyl-thiazolidine-4-carboxylic acid；N,S-((R)-4-methyl-benzylidene)-L-cysteine；(2R,4R)-2-(4-methylphenyl)-1,3-thiazolidin-3-ium-4-carboxylate
• CAS: 59668-69-8
• 化学式: C₁₁H₁₃NO₂S
• 分子量: 223.296
• InChiKey: HTRWLFRKMUVNPG-VHSXEESVSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -0.4
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.36
• 拓扑面积：
  74.6
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  4

安全信息

• 危险等级：
  IRRITANT
• 危险品标志：
  Xi
• 海关编码：
  2934999090

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (2R,4R)-2-(4-methylphenyl)-1,3-thiazolidine-4-carboxylic acid 以 乙醚 、 水 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 生成 (4R)-3-acetyl-2c-p-tolyl-thiazolidine-4r-carboxylic acid methyl ester
  参考文献：
  名称：

  具有反应基团的半胱氨酸衍生物作为潜在的抗肿瘤药。

  摘要：

  已经制备了具有重氮酮和氯酮功能的半胱氨酸衍生物。为了对羧基进行有效的保护，将半胱氨酸转化为噻唑烷衍生物I，然后将其转化为N-乙酰基衍生物VII。活性酯法或用DCC活化产生重氮酮衍生物VIII。用DCC类似处理母体化合物I导致自缩合反应，得到二酮哌嗪VI。重氮酮衍生物VIII已用于制备α-氯酮衍生物X和半胱氨酸的同系物。用各种试剂对N-乙酰化的噻唑烷衍生物进行解封不能令人满意地进行。N-乙酰化的封闭酯XII与三氟乙酸的相互作用打开了噻唑烷环，得到了N-乙酰化的封闭二酯XIII和其他产物。发现氯酮衍生物X在细胞培养物中具有对小鼠乳腺腺癌的中等抑制活性。制备了S-（1-金刚烷基）-L-半胱氨酸，发现其没有活性。

  DOI：

  10.1021/jm00230a004
• 作为产物：
  描述：

  L-半胱氨酸盐酸盐无水物 、 对甲基苯甲醛 在 potassium acetate 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 生成 (2R,4R)-2-(4-methylphenyl)-1,3-thiazolidine-4-carboxylic acid
  参考文献：
  名称：

  具有反应基团的半胱氨酸衍生物作为潜在的抗肿瘤药。

  摘要：

  已经制备了具有重氮酮和氯酮功能的半胱氨酸衍生物。为了对羧基进行有效的保护，将半胱氨酸转化为噻唑烷衍生物I，然后将其转化为N-乙酰基衍生物VII。活性酯法或用DCC活化产生重氮酮衍生物VIII。用DCC类似处理母体化合物I导致自缩合反应，得到二酮哌嗪VI。重氮酮衍生物VIII已用于制备α-氯酮衍生物X和半胱氨酸的同系物。用各种试剂对N-乙酰化的噻唑烷衍生物进行解封不能令人满意地进行。N-乙酰化的封闭酯XII与三氟乙酸的相互作用打开了噻唑烷环，得到了N-乙酰化的封闭二酯XIII和其他产物。发现氯酮衍生物X在细胞培养物中具有对小鼠乳腺腺癌的中等抑制活性。制备了S-（1-金刚烷基）-L-半胱氨酸，发现其没有活性。

  DOI：

  10.1021/jm00230a004

文献信息

• The cysteine releasing pattern of some antioxidant thiazolidine-4-carboxylic acids
  作者：F. Esra Önen Bayram、Hande Sipahi、Ebru Türköz Acar、Reyhan Kahveci Ulugöl、Kerem Buran、Hülya Akgün

  DOI：10.1016/j.ejmech.2016.03.019

  日期：2016.5

  is synthesized via cysteine, an amino acid found only in limited amounts in cells because of its neurotoxicity. Thus, to ensure an efficient GSH synthesis in case of an oxidative stress, cysteine should be provided extracellularly. Yet, given its nucleophilic properties and its rapid conversion into cystine, its corresponding disulfide, cysteine presents some toxicity and therefore is usually supplemented

  如果未通过细胞防御机制阻止，则与细胞中自由基浓度显着增加相对应的氧化应激可对关键的生物大分子造成相当大的损害。低分子量巯基谷胱甘肽（GSH）构成主要的细胞内抗氧化剂之一。它是通过合成半胱氨酸，一种由于其神经毒性而仅在细胞中限量发现的氨基酸。因此，为了确保在氧化应激的情况下有效地合成GSH，应在细胞外提供半胱氨酸。然而，考虑到其亲核性质并迅速转化成胱氨酸，其相应的二硫键，半胱氨酸具有一定的毒性，因此通常在前药方法中进行补充。在此，一些噻唑烷-4-羧酸的合成和评价它们的抗氧化特性通过DDPH和CUPRAC分析。然后，在水性和有机介质中研究所得化合物的半胱氨酸释放能力，以使分子的相关抗氧化特性与其半胱氨酸释放模式相关联。结果，该结构的抗氧化性能不仅归因于半胱氨酸的释放，还归因于噻唑烷循环本身。
• Conformational analysis, spectral and catalytic properties of 1,3-thiazolidines, ligands for acetophenone hydrosilylation with diphenylsilane
  作者：A. N. Skvortsov、V. M. Uvarov、D. A. de Vekki、E. P. Studentsov、N. K. Skvortsov

  DOI：10.1134/s107036321010021x

  日期：2010.10

  2-Aryl- and 2-furyl-4-carboxy-1,3-thiazolidines were synthesized. Their spectral properties were studied, and conformational analysis was performed. It was shown that they exist in solution as an equilibrium of neutral and zwitter-ion forms. The influence of the nature of substitutents and of their location in a benzene ring of thiazolidines as ligands of rhodium complexes on acetophenone hydrosilylation with diphenylsilane was examined. Thiazolidines containing donor substituents in the para-position of the benzene ring were found to be the most effective; maximal asymmetrical induction (55% ee) was reached in the presence of 2-(4-methoxyphenyl)-4-carboxy-1,3-thiazolidine.
• Cysteine derivatives with reactive groups as potential antitumor agents
  作者：B. Paul、W. Korytnyk

  DOI：10.1021/jm00230a004

  日期：1976.8

  Cysteine derivatives having diazo ketone and chloro ketone functions have been prepared. In order to effect adequate protection for modifying the carboxyl group, cysteine was converted to a thiazolidine derivative I, which was then converted to the N-acetyl derivative VII. The active ester method or activation with DCC yielded the diazo ketone derivative VIII. Similar treatment of the parent compound

  已经制备了具有重氮酮和氯酮功能的半胱氨酸衍生物。为了对羧基进行有效的保护，将半胱氨酸转化为噻唑烷衍生物I，然后将其转化为N-乙酰基衍生物VII。活性酯法或用DCC活化产生重氮酮衍生物VIII。用DCC类似处理母体化合物I导致自缩合反应，得到二酮哌嗪VI。重氮酮衍生物VIII已用于制备α-氯酮衍生物X和半胱氨酸的同系物。用各种试剂对N-乙酰化的噻唑烷衍生物进行解封不能令人满意地进行。N-乙酰化的封闭酯XII与三氟乙酸的相互作用打开了噻唑烷环，得到了N-乙酰化的封闭二酯XIII和其他产物。发现氯酮衍生物X在细胞培养物中具有对小鼠乳腺腺癌的中等抑制活性。制备了S-（1-金刚烷基）-L-半胱氨酸，发现其没有活性。