(p-methylbenzylidene)-triphenylphosphorane | 39110-21-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (p-methylbenzylidene)-triphenylphosphorane
• 英文别名: Phosphorane, [(4-methylphenyl)methylene]triphenyl-；(4-methylphenyl)methylidene-triphenyl-λ5-phosphane
• CAS: 39110-21-9
• 化学式: C₂₆H₂₃P
• 分子量: 366.442
• InChiKey: KLWJTTJUINIPRB-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  270-272 °C(Solv: ethanol (64-17-5))
• 沸点：
  527.1±43.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.13±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.7
• 重原子数：
  27
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.04
• 拓扑面积：
  0
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (p-methylbenzylidene)-triphenylphosphorane 在 sodium chlorite 、 氨基磺酸 、 potassium carbonate 、 1,8-二氮杂双环[5.4.0]十一碳-7-烯 、 三氯氧磷 作用下， 以 四氢呋喃 、 1,2-二氯乙烷 、 丙酮 、 乙腈 为溶剂， 反应 37.0h， 生成 2-(4-methylphenyl)benzofuran-3-carboxylic acid
  参考文献：
  名称：

  2-(4-取代基苯基)-3-甲酰胺苯并呋喃烯氰类化合物的制备及应用

  摘要：

  本发明提供了一种2‑(4‑取代基苯基)‑3‑甲酰胺苯并呋喃烯氰类化合物的制备及应用，具体地，所述的式I所示的苯并呋喃烯氰类化合物具有如下式I所示的结构，其中，各基团的定义如说明书中所述。本发明的化合物以Sortase A酶为抑制靶点，可以用于制备治疗和预防金黄色葡萄球菌感染的药物。

  公开号：

  CN109574965B
• 作为产物：
  描述：

  4-甲基苯三苯基氯化磷 在 sodium methylate 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 0.25h， 生成 (p-methylbenzylidene)-triphenylphosphorane
  参考文献：
  名称：

  芳基和杂环多烯的合成及其自由基清除活性

  摘要：

  合成了具有相同中心C20单元β,β-胡萝卜素但端基不同的芳基多烯和杂环多烯。它们的自由基清除活性通过 1,1-二苯基-2-苦基肼基分光光度法测定。结果表明，所有新化合物均具有清除自由基的活性。

  DOI：

  10.3184/174751918x15199929401287

文献信息

• Substituted dienes prepared from betulinic acid – Synthesis, cytotoxicity, mechanism of action, and pharmacological parameters
  作者：Jan Pokorný、Denisa Olejníková、Ivo Frydrych、Barbora Lišková、Soňa Gurská、Sandra Benická、Jan Šarek、Jana Kotulová、Marián Hajdúch、Petr Džubák、Milan Urban

  DOI：10.1016/j.ejmech.2021.113706

  日期：2021.11

  synthesized from betulinic acid by its oxidation to 30-oxobetulinic acid followed by the Wittig reaction. Cytotoxicity of all compounds was tested in vitro in eight cancer cell lines and two noncancer fibroblasts. Almost all dienes were more cytotoxic than betulinic acid. Compounds 4.22, 4.30, 4.33, 4.39 had IC50 below 5 μmol/L; 4.22 and 4.39 were selected for studies of the mechanism of action. Cell cycle

  通过将桦木酸氧化为 30-氧代桦木酸，然后进行 Wittig 反应，合成了一组新的取代二烯。在八种癌细胞系和两种非癌成纤维细胞中体外测试了所有化合物的细胞毒性。几乎所有的二烯都比桦木酸更具细胞毒性。化合物4.22、4.30、4.33、4.39的IC 50低于5 μmol / L ；选择4.22和4.39进行作用机制研究。细胞周期分析显示在 5 × IC 50时凋亡细胞数量增加浓度，其中可以预期导致细胞死亡的不可逆变化的激活。既4.22和4.39导致细胞在用DNA / RNA合成的部分抑制的G0 / G1期的累积为1×IC 50，并在5几乎完全抑制×IC 50。有趣的是，化合物4.39 在 5 × IC 50导致细胞在 S 期积累。较高浓度的受试药物可能比较低浓度抑制更多的脱靶。破坏细胞代谢的机制可以诱导细胞在 S 期的积累。化合物4.22和4.39 均在癌细胞中引发选择性凋亡通过内在途径，
• Direct and Scalable Electroreduction of Triphenylphosphine Oxide to Triphenylphosphine
  作者：Shuhei Manabe、Curt M. Wong、Christo S. Sevov

  DOI：10.1021/jacs.9b12112

  日期：2020.2.12

  potentials and promotes P-O over P-C bond cleavage to selectively form TPP over other byproducts. Finally, this robust methodology is applied to (i) the reduction of synthetically useful classes of phosphine oxides, (ii) the one-pot recycling of TPPO generated from a Wittig reaction, and (iii) the gram-scale reduction of TPPO at high concentration (1 M) with continuous product extraction and in flow at

  将氧化三苯膦 (TPPO)（一些最常见的合成有机反应的化学计量副产物）直接和可扩展地电还原为三苯膦 (TPP) 仍然是一个未解决的挑战，它将显着降低与执行所需反应相关的成本和浪费由 TPP 进行大规模调解。该报告详细介绍了使用铝阳极与支持电解质相结合的将 TPPO 单步还原为 TPP 的电化学方法，该电解质可从阳极氧化产物中连续再生路易斯酸。产生的路易斯酸在温和的电位下激活 TPPO 进行还原，并促进 PO 通过 PC 键断裂选择性地形成 TPP，而不是其他副产物。最后，
• Asymmetric Kumada–Corriu cross-coupling reaction with Pd2(dba)3 and an N–Ar axially chiral mimetic-type ligand catalyst
  作者：Hideo Horibe、Yoshimasa Fukuda、Kazuhiro Kondo、Hiroaki Okuno、Yasuoki Murakami、Toyohiko Aoyama

  DOI：10.1016/j.tet.2004.09.010

  日期：2004.11

  aryl bromide groups, the chemoselective asymmetric cross-coupling reaction of the vinyl bromide group is observed. This N–Ar axially chiral mimetic-type ligand allows easy synthesis of a wide variety of analogues, and starting from the initial ligand, the enantioselectivity of coupling products is improved by modifying the structure in the ligand.

  一种由Pd 2（dba）3 ·CHCl 3和N–Ar轴向手性模拟型配体（S）-N- [2-（二苯基膦基）萘-1-基] -2-（哌啶基甲基）哌啶组成的催化剂，为1-苯基乙基氯化镁与E的不对称Kumada-Corriu交叉偶联反应提供了良好的对映选择性-β-溴苯乙烯衍生物，用它很难实现高对映选择性。此外，在同时带有乙烯基和芳基溴化物基团的苯乙烯衍生物的情况下，观察到乙烯基溴化物基团的化学选择性不对称的交叉偶联反应。这种N–Ar轴向手性模拟型配体可轻松合成多种类似物，并且从初始配体开始，通过修饰配体中的结构可改善偶联产物的对映选择性。
• 1-[(E)-2-Arylethenyl]-2,2-diphenylcyclopropanes: Kinetics and Mechanism of Rearrangement to Cyclopentenes
  作者：Johann Mulzer、Rolf Huisgen、Vladimir Arion、Reiner Sustmann

  DOI：10.1002/hlca.201100135

  日期：2011.8

  measurements for the thermal rearrangement of 2,2‐diphenyl‐1‐[(E)‐styryl]cyclopropane (22a) to 3,4,4‐triphenylcyclopent‐1‐ene (23a) in decalin furnished ΔH=31.0±1.2 kcal mol−1 and ΔS=−6.0±2.6 e.u. The lowering of ΔH≠ by 20 kcal mol−1, compared with the rearrangement of the vinylcyclopropane parent, is ascribed to the stabilization of a transition structure (TS) with allylic diradical character. The racemization

  在十氢化萘中将2,2-二苯基-1-[[（E）-苯乙烯基]环丙烷（22a）热重排为3,4,4-三苯基环戊-1-烯（23a）的动力学测量ΔH = 31.0±1.2 kcal mol -1和ΔS = -6.0±2.6 eu与乙烯基环丙烷母体的重排相比，ΔH ≠降低20 kcal mol -1归因于具有烯丙基双自由基的过渡结构（TS）的稳定特点。的外消旋化（+） - （小号） - 22A前进至Δ ħ = 28.2±0.8千卡摩尔-1和Δ小号= −5±2 eu，比重排快150°106倍。合成并表征了另外七个七个1-（2-芳基乙烯基）-2,2-二苯基环丙烷22（E）和（Z）-异构体。（E）化合物在其k rac（在119.4°）和k isom（在159.3°）值中仅显示出适度的取代基影响。缺乏对速率的溶剂依赖性，从而在TS中反对了电荷分离，但是log k rac与log prf的线性关系（即ArH自由基
• A β-lactam framework as a β-alanyl dication equivalent: new synthesis of α-amino acid N-carboxy anhydrides (NCAs) derived from β-substituted alanines
  作者：Claudio Palomo、Jesus M. Aizpurua、Iñaki Ganboa、Elena Maneiro、Beatriz Odriozola

  DOI：10.1039/c39940001505

  日期：——

  Optically pure 4-formyl-3-hydroxy β-lactams are transformed into 4-methylaryl and 4-(2-ethylaryl) derivatives and converted into β-substituted alanine-derived NCAs through oxidation and Baeyer–Villiger rearrangement of the resulting α-keto β-lactams.

  光学纯的4-甲酰基-3-羟基β-内酰胺被转化为4-甲基芳基和4-（2-乙基芳基）衍生物，并通过氧化和α-酮基的Baeyer-Villiger重排转化为β-取代的丙氨酸衍生的NCA。 β-内酰胺。