1,5-bis(4-(dimethylamino)phenyl)penta-1,4-diyn-3-ol | 242487-86-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氮化合物
• 英文名称: 1,5-bis(4-(dimethylamino)phenyl)penta-1,4-diyn-3-ol
• 英文别名: 1,4-Pentadiyn-3-ol, 1,5-bis[4-(dimethylamino)phenyl]-；1,5-bis[4-(dimethylamino)phenyl]penta-1,4-diyn-3-ol
• CAS: 242487-86-1
• 化学式: C₂₁H₂₂N₂O
• 分子量: 318.418
• InChiKey: VBDMIBVSWWSKNA-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  126-128 °C
• 沸点：
  495.6±45.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.16±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.8
• 重原子数：
  24
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.24
• 拓扑面积：
  26.7
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1,5-bis(4-(dimethylamino)phenyl)penta-1,4-diyn-3-ol 在 manganese(IV) oxide 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 74.0h， 以81%的产率得到1,5-bis(4-N,N-dimethylaminophenyl)-1,4-pentadiyn-3-one
  参考文献：
  名称：

  硫属元素吡喃二酮由硫属元素二钠加成到1,4-戊二炔-3-酮中。烯醇醚作为中间体的作用

  摘要：

  通过在乙醇钠/乙醇中将乙醇加成到1，4-戊二炔-3-酮2中，形成E-和Z-异构体的混合物的烯醇醚9。烯醇醚与硫属元素化物二钠反应，以高收率得到相应的带有烷基，芳基或杂芳基取代基的2，6-二取代硫属元素吡喃酮类化合物1，这是反应的唯一杂环产物。二炔酮2与硫属元素化物二钠反应，得到产物混合物，其中硫属元素合吡喃酮类1是次要成分，而二氢硫属元素芴3是主要产物。向二酮2b中添加硫化氢乙醇中的产物混合物与乙醇中乙醇钠中的硫化钠硫化钠加至2b中观察到的几乎相同。描述了用于向2和9二者中添加硫属元素氢和硫属元素二钠的中间体，其导致杂环产物。

  DOI：

  10.1002/jhet.5570360322
• 作为产物：
  描述：

  N,N-二甲基-4-[(三甲基甲硅烷基)乙炔基]苯胺 在 正丁基锂 、 四丁基氟化铵 作用下， 以 四氢呋喃 、 水 为溶剂， 反应 1.67h， 生成 1,5-bis(4-(dimethylamino)phenyl)penta-1,4-diyn-3-ol
  参考文献：
  名称：

  硫属元素吡喃二酮由硫属元素二钠加成到1,4-戊二炔-3-酮中。烯醇醚作为中间体的作用

  摘要：

  通过在乙醇钠/乙醇中将乙醇加成到1，4-戊二炔-3-酮2中，形成E-和Z-异构体的混合物的烯醇醚9。烯醇醚与硫属元素化物二钠反应，以高收率得到相应的带有烷基，芳基或杂芳基取代基的2，6-二取代硫属元素吡喃酮类化合物1，这是反应的唯一杂环产物。二炔酮2与硫属元素化物二钠反应，得到产物混合物，其中硫属元素合吡喃酮类1是次要成分，而二氢硫属元素芴3是主要产物。向二酮2b中添加硫化氢乙醇中的产物混合物与乙醇中乙醇钠中的硫化钠硫化钠加至2b中观察到的几乎相同。描述了用于向2和9二者中添加硫属元素氢和硫属元素二钠的中间体，其导致杂环产物。

  DOI：

  10.1002/jhet.5570360322

文献信息

• Synthesis of Highly Substituted 3-Formylfurans by a Gold(I)-Catalyzed Oxidation/1,2-Alkynyl Migration/Cyclization Cascade
  作者：Tao Wang、Shuai Shi、Max M. Hansmann、Eva Rettenmeier、Matthias Rudolph、A. Stephen K. Hashmi

  DOI：10.1002/anie.201310146

  日期：2014.4.1

  3‐Formylfuran derivatives are core structures of a variety of bioactive natural products. However, procedures for their preparation are still rare and generally inefficient in terms of atom economy: These methods require multiple steps or harsh reaction conditions and show selectivity problems. An efficient gold(I)‐catalyzed cascade reaction that leads to 3‐formylfurans from easily accessible starting

  3-甲酰呋喃衍生物是多种生物活性天然产物的核心结构。但是，制备它们的程序仍然很少见，并且就原子经济性而言通常是低效的：这些方法需要多个步骤或苛刻的反应条件，并显示出选择性问题。现在描述一种有效的金（I）催化的级联反应，该反应可从易于获取的起始原料生成3-甲酰呋喃。在N存在下，从相应的对称和不对称的1,4-二炔-3-醇中获得了多种3-甲酰基呋喃氧化效果好至极佳。同位素标记实验以及DFT计算都支持一种机制，在这种机制下，在最初的氧转移后，1,2-炔基迁移比氢化物转移更有利；随后进行环化以提供所需的官能化的呋喃核。
• Donor-Substituted Cyanoethynylethenes: π-Conjugation and Band-Gap Tuning in Strong Charge-Transfer Chromophores
  作者：Nicolle N. P. Moonen、William C. Pomerantz、Robin Gist、Corinne Boudon、Jean-Paul Gisselbrecht、Tsuyoshi Kawai、Atsushi Kishioka、Maurice Gross、Masahiro Irie、François Diederich

  DOI：10.1002/chem.200500082

  日期：2005.5.20

  combination of 13C NMR spectroscopic and electrochemistry measurements. Donor-substituted CEEs display strong intramolecular charge-transfer (CT) character, resulting in intense, bathochromically shifted CT bands in the UV/Vis spectrum. Their structural diversity establishes them as suitable models for the study of pi-conjugation and band gap tuning in strong charge-transfer chromophores. The extent of pi-conjugation

  合成了一系列广泛的甲硅烷基保护的氰基乙炔（CEE）和N，N-二甲基苯胺基供体取代的CEE。通过选择性的甲硅烷基脱保护和随后的氧化炔键偶联，可以构建更多的发色团。通过13 C NMR光谱学和电化学测量的结合揭示了CEE的强电子接受性质。供体取代的CEE表现出很强的分子内电荷转移（CT）特性，导致在UV / Vis光谱中出现强烈的红移的CT带。它们的结构多样性使它们成为研究强电荷转移生色团的π共轭和能带隙调谐的合适模型。通过结合基态技术研究了供体取代的CEE中pi共轭的程度，例如X射线晶体学，电化学，B3 LYP计算和NMR光谱学。将这些基态结果与在UV / Vis光谱中观察到的特征进行比较后发现，与预期相反，更广泛的pi共轭可导致具有强供体和受体部分的分子带隙更大。
• Synthesis of 1,4-Diethynyl- and 1,1,4,4-Tetraethynylbutatrienes
  作者：Audrey Auffrant、Fran�ois Diederich、Corinne Boudon、Jean-Paul Gisselbrecht、Maurice Gross

  DOI：10.1002/hlca.200490277

  日期：2004.12

  In this paper, we report the synthesis and opto-electronic properties of differentially substituted 1,4-diethynyl- and 1,1,4,4-tetraethynylbuta-1,2,3-trienes. These novel chromophores greatly extend the series of building modules for oxidative coupling, which includes 1,2-diethynyl- and 1,1,2,2-tetraethynylethenes and 1,3-diethynylallenes (Fig. 1). A general synthesis of 1,1,4,4-tetraethynylbutatrienes

  在本文中，我们报告了差异取代的1,4-二乙炔基-和1,1,4,4-四乙炔基丁-1,2,3-三烯的合成和光电性能。这些新颖的生色团极大地扩展了用于氧化偶联的建筑模块系列，其中包括1,2-二乙炔基-和1,1,2,2-四乙炔基乙稀和1,3-二乙炔基丙二烯（图1）。1,1,4,4-四乙炔基丁二烯的一般合成可以耐受大量的周边取代基，其起始原料是戊二炔醇，它们被氧化成相应的二乙炔基酮，然后进行Corey-Fuchs二溴代烯烃化反应，以及过渡金属介导的二聚化作用（方案2和3）。包括炔丙醛的氧化，二溴代烯烃化和二聚化在内的类似方案产生的稳定性较差的1,4-二乙炔二丁基三烯（方案4）。迄今为止，制备具有四个末端电子供体取代的芳基的1,1,4,4-四乙炔基丁烯的尝试失败，这主要是由于二溴代烯烃化步骤的困难（方案6）。差异取代的1,1,4,4-四乙炔基丁烯酮的顺反异构化非常容易，旋转障碍在肽键异构化的范围内（ΔG
• Recyclable gold(I)-catalyzed oxidative cyclization of 1,4-diyn-3-ols leading to highly substituted 3-formylfurans
  作者：Xiaoqiang Xiao、Siqi Liu、Mingzhong Cai

  DOI：10.1016/j.jorganchem.2022.122527

  日期：2022.12

  An efficient heterogeneous gold(I)-catalyzed cascade oxidation/1,2-alkynyl migration/cyclization reaction of 1,4-diyn-3-ols has been developed. The reaction proceeds effectively in toluene at room temperature by using 3 mol% of MCM-41-anchored sterically demanding NHC-gold(I) complex [MCM-41-IPrAuOTf] as catalyst and 3,5-dichloropyridine N-oxide as oxidant and offers a general and practical route for

  开发了一种高效的非均相金 (I) 催化级联氧化/1,2-炔基迁移/1,4-diyn-3-ols 的环化反应。以 3 mol% 的 MCM-41 锚定的空间要求高的 NHC-gold(I) 配合物 [MCM-41-IPrAuOTf] 作为催化剂，3,5-二氯吡啶N-氧化物作为氧化剂，反应在室温下在甲苯中有效进行。为从容易获得的起始材料合成多种 3-甲酰基呋喃提供了一种通用且实用的途径，其产率从良好到极好。这种异质化的金 (I) 催化剂可以通过简单的离心过程轻松回收，并且可以重复使用六次以上，而不会显着降低其催化效率。
• 2,4,6-Triarylchalcogenopyrylium Dyes Related in Structure to the Antitumor Agent AA1 as in Vitro Sensitizers for the Photodynamic Therapy of Cancer
  作者：Kristi A. Leonard、Marina I. Nelen、Linda T. Anderson、Scott L. Gibson、Russell Hilf、Michael R. Detty

  DOI：10.1021/jm990134r

  日期：1999.9.1

  Cationic chalcogenopyrylium dyes 2-4 were synthesized in six steps from 4-(dimethylamino)-phenylethyne (7), have absorption maxima in methanol of 594, 631, and 672 nm, respectively, and generate singlet oxygen with quantum yields [Phi(O-1(2))] of 0.020, 0.064, and 0.037, respectively. Dyes 2-4 are hydrolytically more stable than other chalcogenopyrylium dyes evaluated previously as sensitizers for photodynamic therapy. At 10 mu M final concentration, all dyes 2-4 inhibited cytochrome c oxidase during irradiation of tumor mitochondrial suspensions treated with 10 mu M dye. The degree of enzyme inhibition was abated in a reduced oxygen environment and in the presence of imidazole, a singlet oxygen trap. Superoxide dismutase, at a final concentration of 30 U, did not alter the photosensitized inhibition of mitochondrial cytochrome c oxidase by dyes 2-4. These data suggest that singlet oxygen may play a major role in the photosensitized inhibition of mitochondrial cytochrome c oxidase. Irradiation of R3230AC rat: mammary adenocarcinoma cells in the presence of dyes 2-4 caused a significant loss in cell viability with thiopyrylium dye 2 displaying the greatest phototoxicity. Initial acute toxicity studies in vivo demonstrate that, at 10 mg/kg, none of the three dyes displayed overt toxicity.