7-bromo-2,2-dimethyl-2,3-dihydro-1H-indolo[1,2-a]indole-4,10-dione | 1219624-03-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吲哚及其衍生物
• 英文名称: 7-bromo-2,2-dimethyl-2,3-dihydro-1H-indolo[1,2-a]indole-4,10-dione
• 英文别名: 7-Bromo-2,2-dimethyl-1,3-dihydroindolo[1,2-a]indole-4,10-dione；7-bromo-2,2-dimethyl-1,3-dihydroindolo[1,2-a]indole-4,10-dione
• CAS: 1219624-03-9
• 化学式: C₁₇H₁₄BrNO₂
• 分子量: 344.208
• InChiKey: MOEXKWDUBKYIHB-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.1
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.29
• 拓扑面积：
  39.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  2-Azido-4-bromo-1-(1-methoxyprop-2-ynyl)benzene 、 3-碘-5,5-二甲基环己-2-烯-1-酮 在 bis-triphenylphosphine-palladium(II) chloride 、 copper(l) iodide 、 三乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 6.0h， 以75%的产率得到7-bromo-2,2-dimethyl-2,3-dihydro-1H-indolo[1,2-a]indole-4,10-dione
  参考文献：
  名称：

  通过丙二烯中间体进行钯催化的连续反应，快速合成熔融的多环吡咯衍生物

  摘要：

  在本文中，我们报告了一种新颖的顺序反应序列，该序列由一系列过程组成，包括Sonogashira偶联，炔丙基-烯丙基异构化，[3 + 2]环加成，脱氮和高度选择性的双自由基偶联反应，可提供稠合多环吡咯的有效合成衍生品。该反应的特征是形成一个CC键和两个CN键以构建吡咯单元，以及在一个冲程中有效组装的两个环。

  DOI：

  10.1002/adsc.200900503

文献信息

• Palladium-Catalyzed Sequential Reactions via Allene Intermediates for the Rapid Synthesis of Fused Polycyclic Pyrrole Derivatives
  作者：Xian Huang、Shugao Zhu、Ruwei Shen

  DOI：10.1002/adsc.200900503

  日期：2009.12

  In this paper, we report a novel sequential reaction sequence consisting of a series of processes including Sonogashira coupling, propargyl-allenyl isomerization, [3+2] cycloaddition, denitrogenation, and highly selective biradical coupling reaction, providing an efficient synthesis of fused polycyclic pyrrole derivatives. The reaction features one CC bond and two CN bonds formed to construct the pyrrole

  在本文中，我们报告了一种新颖的顺序反应序列，该序列由一系列过程组成，包括Sonogashira偶联，炔丙基-烯丙基异构化，[3 + 2]环加成，脱氮和高度选择性的双自由基偶联反应，可提供稠合多环吡咯的有效合成衍生品。该反应的特征是形成一个CC键和两个CN键以构建吡咯单元，以及在一个冲程中有效组装的两个环。