4-(p-Nitroanilino)-1,2-naphthoquinone | 75140-05-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 萘
• 英文名称: 4-(p-Nitroanilino)-1,2-naphthoquinone
• 英文别名: 4-(4-nitro-anilino)-[1,2]naphthoquinone；4-(4-Nitro-anilino)-[1,2]naphthochinon；4-((4-Nitrophenyl)amino)naphthalene-1,2-dione；4-(4-nitroanilino)naphthalene-1,2-dione
• CAS: 75140-05-5
• 化学式: C₁₆H₁₀N₂O₄
• 分子量: 294.266
• InChiKey: WLVJOAGYONSXGC-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.6
• 重原子数：
  22
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  92
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  5

安全信息

• 海关编码：
  2922399090

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-(p-Nitroanilino)-1,2-naphthoquinone 、 硫酸二甲酯 在 sodium hydroxide 作用下， 生成 2-Methoxy-4-[(E)-4-nitro-phenylimino]-4H-naphthalen-1-one
  参考文献：
  名称：

  Tautomerism of 4-amino- and 4-arylamino-1,2-naphthoquinones.

  摘要：

  在DMSO-d6、吡啶-d5和NaOD的D2O溶液中测得的4-氨基和4-芳氨基-1,2-萘醌的13C化学位移表明，在中性溶剂中，主要互变异构体是1,2-二氧代-4-氨基萘(Ia)形式，而在弱碱性溶剂中，是1-氧代-2-羟基-4-亚氨基萘(Ib)形式，在NaOH水溶液中，是Ib形式的阴离子。在EtOH和0.05M H3SO4(体积比1:4)的混合物中测得的4-苯胺基-1,2-萘醌的电子光谱表明，在水性强酸溶液中，其互变异构形式是Ia形式，并且该化合物迅速水解生成2-羟基-1,4-萘醌。发现在EtOH中测得的4-(4'-取代)苯胺基-1,2-萘醌的电子光谱中的取代基效应的幅度小于在吡啶中测得的。这种差异被认为是证实中性溶剂中主要互变异构体为Ia形式的证据。通过Pariser-Parr-Pople型分子轨道计算，分别计算了4-芳氨基-1,2-萘醌的Ia和Ib形式的理论π-π*跃迁能量。

  DOI：

  10.1248/cpb.28.1207
• 作为产物：
  描述：

  sodium 1,2-naphthoquinone-4-sulfonate 、 4-硝基苯胺 在 nickel diacetate 作用下， 以 溶剂黄146 为溶剂， 反应 3.0h， 以85%的产率得到4-(p-Nitroanilino)-1,2-naphthoquinone
  参考文献：
  名称：

  Yoshida, Katsuhira; Oga, Norio; Koujiri, Tetsunao, Journal of the Chemical Society. Perkin transactions I, 1990, # 7, p. 1891 - 1895

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Rubzow, Zhurnal Obshchei Khimii, 1946, vol. 16, p. 221,233
  作者：Rubzow

  DOI：——

  日期：——
• Vonesch; Velasco, 1944, vol. 1, p. 241,242
  作者：Vonesch、Velasco

  DOI：——

  日期：——