(4R)-1,3-dioxo-1,3-dihydrospiro[indene-2,2-[1,3]thiazolidine]-4-carboxylic acid | 53159-56-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 茚满类
• 英文名称: (4R)-1,3-dioxo-1,3-dihydrospiro[indene-2,2-[1,3]thiazolidine]-4-carboxylic acid
• 英文别名: 1,3-Dioxospiro-4'-carbonsaeure；(R)-1,3-dioxo-spiro[indan-2,2'-thiazolidine]-4'-carboxylic acid；N,S-(1,3-dioxo-indan-2,2-diyl)-L-cysteine；(R)-1,3-Dioxo-spiro[indan-2,2'-thiazolidin]-4'-carbonsaeure；(4R)-1',3'-dioxospiro[1,3-thiazolidine-2,2'-indene]-4-carboxylic acid
• CAS: 53159-56-1
• 化学式: C₁₂H₉NO₄S
• 分子量: 263.274
• InChiKey: DIMVCLYHJJRQHA-QMMMGPOBSA-N

物化性质

• 熔点：
  166 °C(Solv: ethanol (64-17-5))
• 沸点：
  595.1±50.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.62±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -0.6
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.25
• 拓扑面积：
  116
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (4R)-1,3-dioxo-1,3-dihydrospiro[indene-2,2-[1,3]thiazolidine]-4-carboxylic acid 以 甲醇 、 乙醇 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 生成 Methyl-5'-methyl-1,3-dioxospiro-4'-carboxylat
  参考文献：
  名称：

  关于茚三酮与半胱氨酸及其类似物的反应：修订

  摘要：

  化学和光谱学证据得出的结论是，该文献中描述的化合物为2,3,9,9a-四氢-9a-羟基-9-氧代茚并[2.1]-对-噻嗪-3-car☐羟基酸（实际上，在茚三酮与L-半胱氨酸反应中形成的1）具有异构体螺烷结构（4）。半胱氨酸类似物，例如3-巯基缬氨酸和2-氨基乙硫醇，类似地反应生成相应的缩合产物（7和8）。

  DOI：

  10.1016/0040-4020(73)80269-8
• 作为产物：
  描述：

  水合茚三酮 、 L-半胱氨酸盐酸盐无水物 以 水 为溶剂， 生成 (4R)-1,3-dioxo-1,3-dihydrospiro[indene-2,2-[1,3]thiazolidine]-4-carboxylic acid
  参考文献：
  名称：

  关于茚三酮与半胱氨酸及其类似物的反应：修订

  摘要：

  化学和光谱学证据得出的结论是，该文献中描述的化合物为2,3,9,9a-四氢-9a-羟基-9-氧代茚并[2.1]-对-噻嗪-3-car☐羟基酸（实际上，在茚三酮与L-半胱氨酸反应中形成的1）具有异构体螺烷结构（4）。半胱氨酸类似物，例如3-巯基缬氨酸和2-氨基乙硫醇，类似地反应生成相应的缩合产物（7和8）。

  DOI：

  10.1016/0040-4020(73)80269-8

文献信息

• [EN] STING PYRAZOLE AGONISTS AND USES THEREOF<br/>[FR] AGONISTES PYRAZOLPYRAZOLE DE STING ET LEURS UTILISATIONS
  申请人：NIMBUS TITAN INC

  公开号：WO2020132566A1

  公开（公告）日：2020-06-25

  The present invention provides compounds, compositions thereof, and methods of using the same for the modulation of STING, and the treatment of STING-mediated disorders.

  本发明提供了化合物、其组合物以及使用这些化合物调节STING并治疗STING介导的疾病的方法。
• Kuhn; Hammer, Chemische Berichte, 1951, vol. 84, p. 91,94, 95
  作者：Kuhn、Hammer

  DOI：——

  日期：——
• Diketopiperazines from optically active thiazolidine-4-carboxylic acids
  作者：Z. Gy�rgyde�k、Z. Dinya、R. Bogn�r

  DOI：10.1007/bf00473841

  日期：1979.9
• DERDDEHAK Z.; DINYA Z.; BOGNAR R., XIMIYA GETEROTSIKL. SOEDIN., 1979, HO 9, 1211-1220
  作者：DERDDEHAK Z.、 DINYA Z.、 BOGNAR R.

  DOI：——

  日期：——
• On the reaction of ninhydrin with cysteine and its analogues:
  作者：G. Prota、E. Ponsiglione

  DOI：10.1016/0040-4020(73)80269-8

  日期：1973.12

  the compound described in the literature as 2,3,9,9a-tetrahydro-9a-hydroxy-9-oxo-indeno[2.1]-p-thiazine-3-car☐ylic acid (1), which is formed in the reaction of ninhydrin with L-cysteine, has in fact the isomeric spirane structure (4). Cysteine analogues, such as 3-mercapto-valine and 2-aminoethanethiol, react similarly to give the corresponding condensation products (7 and8).

  化学和光谱学证据得出的结论是，该文献中描述的化合物为2,3,9,9a-四氢-9a-羟基-9-氧代茚并[2.1]-对-噻嗪-3-car☐羟基酸（实际上，在茚三酮与L-半胱氨酸反应中形成的1）具有异构体螺烷结构（4）。半胱氨酸类似物，例如3-巯基缬氨酸和2-氨基乙硫醇，类似地反应生成相应的缩合产物（7和8）。