4-ethoxycarbonyl-2-phenylthiazoline | 89530-19-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: 4-ethoxycarbonyl-2-phenylthiazoline
• 英文别名: ethyl (4R)-2-phenyl-4,5-dihydrothiazole-4-carboxylate；ethyl (R)-2-phenyl-4,5-dihydrothiazole-4-carboxylate；(4R)-ethyl 2-phenyl-4,5-dihydrothiazole-4-carboxylate；(R)-2-phenyl-4,5-dihydro-thiazole-4-carboxylic acid ethyl ester；(R)-2-Phenyl-4,5-dihydro-thiazol-4-carbonsaeure-aethylester；ethyl (4R)-2-phenyl-4,5-dihydro-1,3-thiazole-4-carboxylate
• CAS: 89530-19-8
• 化学式: C₁₂H₁₃NO₂S
• 分子量: 235.307
• InChiKey: NLJHTKVOMRSESM-JTQLQIEISA-N

物化性质

• 沸点：
  354.4±52.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.23±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.5
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.33
• 拓扑面积：
  64
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-ethoxycarbonyl-2-phenylthiazoline 在 lithium aluminium tetrahydride 作用下， 以 乙醚 为溶剂， 反应 0.25h， 生成 (R)-2-phenyl-4-hydroxymethyl-4,5-dihydrothiazole
  参考文献：
  名称：

  结合了二​​氢杂唑亚结构的苯甲酰胺生物甾体：EPC合成和SAR，导致选择性多巴胺D4受体部分激动剂（FAUC 179）。

  摘要：

  当手性苯基二氢咪唑衍生物4e（FAUC 179）表现出强而高度选择性的多巴胺D4受体结合（K（i）high = 0.95nM）时，研究了构象受限的苯甲酰胺生物异构体。有丝分裂实验表明部分激动剂性质（42％）。从α-氨基酸开始进行类型4的目标化合物的EPC合成。

  DOI：

  10.1016/s0960-894x(01)00484-x
• 作为产物：
  描述：

  (2RS,4R)-2-苯基噻唑烷-4-羧酸乙酯 在 ruthenium(II) bis(triphenylphosphine) dichloride 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 4.0h， 以53%的产率得到4-ethoxycarbonyl-2-phenylthiazoline
  参考文献：
  名称：

  2-噻唑啉的新型合成

  摘要：

  在Ru条件下/ TBHP氧化反应条件下，由相应的噻唑烷在温和条件下进行一系列2-噻唑啉的合成。该反应对胺-亚胺氧化是化学选择性的，并且也是区域选择性的，即使在噻唑烷底物的4-位带有酯基，在杂环的2-位也提供不饱和键。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(00)00419-6

文献信息

• Efficient Asymmetric Synthesis of (<i>S</i>)- and (<i>R</i>)-<i>N</i>-Fmoc-<i>S</i>-Trityl-α-methylcysteine Using Camphorsultam as a Chiral Auxiliary
  作者：Satendra Singh、Samala J. Rao、Michael W. Pennington

  DOI：10.1021/jo049622j

  日期：2004.6.1

  resulting in the formation of (S)-α-methylcysteine from (1R)-(+)-2,10-camphorsultam and (R)-α-methylcysteine from (1S)-(−)-2,10-camphorsultam after acidic hydrolysis. Subsequent protection of the side chain thiol group with trityl alcohol and α-amine function with Fmoc-OSu furnished fully protected (S)- and (R)-N-Fmoc-S-trityl-α-methylcysteine in overall 20% yield.

  将（1 R）-（+）-2,10-和（1 S）-（-）-2,10-樟脑酰胺用2-苯基噻唑啉4-羧酸乙酯酰化，得到（+）-和（-）-2 -苯基噻唑啉基樟脑磺酰胺，其在正丁基锂存在下用MeI立体选择性地烷基化。这些苯基噻唑啉基樟脑苏丹草的烷基化反应是从β面而不是α面发生的，从而导致从（1 R）-（+）-2,10-樟脑苏丹草和（R）-α-形成（S）-α-甲基半胱氨酸酸性水解后的（1 S）-（-）-2,10-樟脑磺胺中的甲基半胱氨酸。Fmoc-OSu提供的三苯甲基醇和α-胺官能团可随后对侧链硫醇基团进行全面保护（S） -和（- [R ）- ñ -Fmoc-小号三苯-α甲基半胱氨酸在总产率为20％。
• A Facile Synthesis of Oxazolines, Thiazolines, and Imidazolines Using<b> α,α-</b>Difluoroalkylamines
  作者：Shoji Hara、Tsuyoshi Fukuhara、Chihiro Hasegawa

  DOI：10.1055/s-2007-966038

  日期：——

  β-Amino alcohols, β-amino thiols, and β-diamines can be converted to the corresponding oxazoline, thiazoline, and imidazoline derivatives, respectively, by reaction with α,α-difluoroalkyl-amines under mild conditions. The reaction is applicable for the synthesis of optically active heterocyclic compounds.

  β-氨基醇、β-氨基硫醇和β-二胺可通过在温和条件下与α,α-二氟烷基胺反应分别转化为相应的恶唑啉、噻唑啉和咪唑啉衍生物。该反应适用于光学活性杂环化合物的合成。
• Cobalt bromide as catalyst in electrochemical addition of aryl halides onto activated olefins
  作者：Paulo Gomes、Corinne Gosmini、Jean-Yves Nédélec、Jacques Périchon

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)00420-2

  日期：2000.4

  The consumable anode process permits the electrochemical arylation of activated olefins from functionalized aryl halides when cobalt halide is used as catalyst, either associated with bipyridine and pyridine as ligands in DMF as solvent, or with only pyridine in acetonitrile as solvent.

  当使用卤化钴作为催化剂时，可消耗的阳极工艺允许活化的烯烃从官能化的芳基卤化物进行电化学芳基化，或者与联吡啶和吡啶结合作为DMF中的配体作为溶剂，或者仅与吡啶在乙腈中作为溶剂。
• Cu(<scp>i</scp>)-Catalyzed oxidative homo-coupling of thiazoline-4-carboxylates: synthesis of 4,4′-bithiazoline derivatives
  作者：Xinxin Fang、Kaifan Zhang、Hequan Yao、Yue Huang

  DOI：10.1039/c6ob01471b

  日期：——

  Cu(I)-Catalyzed oxidative homo-coupling of thiazoline-4-carboxylates with good functional group tolerance has been developed. The methodology presented an efficient method to directly construct vicinal carbon-hetero quaternary centers existing in numerous functional molecules and could be applied to the synthesis of 4,4′-bithiazoles which are difficult to prepare by direct C–H activation.

  已经开发了具有良好官能团耐受性的Cu（I）催化的噻唑啉-4-羧酸酯的氧化均偶联剂。该方法学提供了一种直接构建存在于众多功能分子中的邻近碳杂四元中心的有效方法，可用于合成难以通过直接C–H活化制备的4,4'-联噻唑。
• Synthetic studies of thiazoline and thiazolidine-containing natural products — 1. Phosphorus pentachloride-mediated thiazoline construction reaction
  作者：Akira Ino、Akira Murabayashi

  DOI：10.1016/s0040-4020(99)00582-7

  日期：1999.8

  Phosphorus pentachloride effectively mediates the cyclization of N-acylcysteamine derivatives giving rise to thiazoline rings. Using this method, sterically hindered thiazoline analogs could be constructed and thus segment A (the left half) of micacocidin, a unique antimycoplasma antibiotic, was synthesized efficiently.

  五氯化磷可有效​​介导N-酰基半胱胺衍生物的环化反应，产生噻唑啉环。使用这种方法，可以构建空间受阻的噻唑啉类似物，从而有效合成了micacocidin的A段（左半部分），一种独特的抗支原体抗生素。